Решение: Установление формулы аминокислотного эфира
При сгорании 35,1 г органического вещества $A$ получили 33,6 л углекислого газа (н.у.), 3,36 л азота (н.у.) и 29,7 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия вещество $A$ подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава $\mathrm{C_2H_4NO_2Na}$ и первичный спирт. Установите молекулярную формулу вещества $A$, составьте его структурную формулу и запишите уравнение гидролиза в растворе гидроксида натрия.
Решение по шагам
7 шаговОпределим количество вещества углекислого газа и воды:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{33{,}6\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=1{,}5\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{29{,}7\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=1{,}65\ \mathrm{моль}$$Количество вещества атомов углерода, водорода и азота в образце равно:
$$n(\mathrm{C})=1{,}5\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot1{,}65=3{,}3\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{N})=2\cdot\dfrac{3{,}36}{22{,}4}=0{,}3\ \mathrm{моль}$$Найдём массу и количество вещества кислорода:
$$m(\mathrm{O})=35{,}1-(1{,}5\cdot12+3{,}3\cdot1+0{,}3\cdot14)=9{,}6\ \mathrm{г};\quad n(\mathrm{O})=\dfrac{9{,}6}{16}=0{,}6\ \mathrm{моль}$$Отношение количеств атомов элементов в веществе:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{N}):n(\mathrm{O})=1{,}5:3{,}3:0{,}3:0{,}6=5:11:1:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_5H_{11}NO_2}$. Её молярная масса равна $117\ \mathrm{г/моль}$, поэтому количество вещества в образце:
$$n(A)=\dfrac{35{,}1\ \mathrm{г}}{117\ \mathrm{г/моль}}=0{,}3\ \mathrm{моль}$$При гидролизе образуется натриевая соль аминоуксусной кислоты $\mathrm{H_2NCH_2COONa}$. Недостающая часть молекулы эфира соответствует пропильной группе, поэтому первичный спирт — пропан-1-ол, а вещество $A$ имеет строение $\mathrm{H_2NCH_2COOCH_2CH_2CH_3}$.
Уравнение щелочного гидролиза:
$$\mathrm{H_2NCH_2COOCH_2CH_2CH_3+NaOH\rightarrow H_2NCH_2COONa+CH_3CH_2CH_2OH}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_5H_{11}NO_2}$; структурная формула: $\mathrm{H_2NCH_2COOCH_2CH_2CH_3}$; уравнение гидролиза: $\mathrm{H_2NCH_2COOCH_2CH_2CH_3+NaOH\rightarrow H_2NCH_2COONa+CH_3CH_2CH_2OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что одна молекула азота содержит два атома азота.
Определяют массу кислорода как остаток, но не переводят её в количество вещества.
Записывают этанол вместо пропан-1-ола.
Используют кислотный гидролиз вместо гидролиза в растворе гидроксида натрия.
Не указывают структурные формулы органических веществ в уравнении реакции.