Решение: Установление формулы бромбензойной кислоты
Вещество А состава $\mathrm{C_xH_yO_zBr_k}$ содержит 15,92 % кислорода и 39,8 % брома по массе. При сгорании 10,05 г этого вещества образуется 7,84 л (н.у.) углекислого газа. Вещество А является преимущественно образующимся продуктом реакции вещества Б с бромом в присутствии катализатора.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А при действии брома на вещество Б в присутствии катализатора, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
9 шаговНайдём количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{7{,}84\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}35\ \mathrm{моль}$$В одной молекуле вещества А содержится столько атомов углерода, во сколько раз количество вещества углекислого газа больше количества вещества вещества А. Масса углерода в образце равна:
$$m(\mathrm C)=n(\mathrm{CO_2})M(\mathrm C)=0{,}35\cdot12=4{,}20\ \mathrm г$$Массы кислорода и брома в образце:
$$m(\mathrm O)=10{,}05\cdot0{,}1592=1{,}60\ \mathrm г;\quad m(\mathrm{Br})=10{,}05\cdot0{,}398=4{,}00\ \mathrm г$$Масса водорода определяется по разности:
$$m(\mathrm H)=10{,}05-4{,}20-1{,}60-4{,}00=0{,}25\ \mathrm г$$Определим количества вещества атомов элементов:
$$n(\mathrm C)=\frac{4{,}20}{12}=0{,}35\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=0{,}25\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm O)=\frac{1{,}60}{16}=0{,}10\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{Br})=\frac{4{,}00}{80}=0{,}05\ \mathrm{моль}$$Разделим количества вещества атомов на наименьшее значение, равное $0{,}05$ моль. Получим соотношение индексов:
$$x:y:z:k=\frac{0{,}35}{0{,}05}:\frac{0{,}25}{0{,}05}:\frac{0{,}10}{0{,}05}:\frac{0{,}05}{0{,}05}=7:5:2:1$$Следовательно, молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_7H_5BrO_2}$, или $\mathrm{C_6H_4BrCOOH}$.
Вещество Б имеет формулу $\mathrm{C_6H_5COOH}$ — это бензойная кислота. Карбоксильная группа является заместителем второго рода и ориентирует электрофильное замещение в мета-положение. Поэтому основным продуктом является 3-бромбензойная кислота.
Уравнение реакции:
$$\mathrm{C_6H_5COOH+Br_2\xrightarrow{FeBr_3}3{-}BrC_6H_4COOH+HBr}$$Молекулярная формула вещества А: $\mathrm{C_7H_5BrO_2}$; структурная формула: $\mathrm{3{-}BrC_6H_4COOH}$; вещество Б — бензойная кислота, реакция: $\mathrm{C_6H_5COOH+Br_2\xrightarrow{FeBr_3}3{-}BrC_6H_4COOH+HBr}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Использование объёма 22,4 л/моль без указания нормальных условий.
Нахождение массовой доли водорода без вычитания масс углерода, кислорода и брома.
Запись бромирования бензойной кислоты без указания мета-положения заместителя.
Ошибочное отнесение карбоксильной группы к ориентантам первого рода.
Запись молекулярной формулы без проверки её молярной массой: $M(\mathrm{C_7H_5BrO_2})=201\ \mathrm{г/моль}$, а $10{,}05\ \mathrm г$ соответствует $0{,}05\ \mathrm{моль}$ вещества.