Решение: Окисление циклогексана перманганатом
Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 49,31% углерода, 43,84% кислорода и 6,85% водорода по массе.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение по шагам
5 шаговДля вычислений возьмём 100 г вещества. Тогда массы элементов равны: $m(\mathrm{C}) = 49{,}31$ г, $m(\mathrm{H}) = 6{,}85$ г, $m(\mathrm{O}) = 43{,}84$ г.
$$n(\mathrm{C}) = \dfrac{49{,}31\ \text{г}}{12\ \text{г/моль}} = 4{,}109\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H}) = \dfrac{6{,}85\ \text{г}}{1\ \text{г/моль}} = 6{,}85\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O}) = \dfrac{43{,}84\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} = 2{,}74\ \text{моль}$$Разделим полученные количества вещества на наименьшее значение — $2{,}74$ моль.
$$\dfrac{n(\mathrm{C})}{2{,}74} : \dfrac{n(\mathrm{H})}{2{,}74} : \dfrac{n(\mathrm{O})}{2{,}74} = 1{,}5 : 2{,}5 : 1 = 3 : 5 : 2$$Простейшая формула продукта — $\mathrm{C_3H_5O_2}$. При окислении циклогексана образуется адипиновая кислота, молекулярная формула которой в два раза больше простейшей.
$$\mathrm{C_6H_{10}O_4} = \mathrm{HOOC-(CH_2)_4-COOH}$$Циклический углеводород без заместителей, который при окислении превращается в адипиновую кислоту, — циклогексан. Его структурная формула — кольцо из шести групп $\mathrm{-CH_2-}$.
$$\mathrm{(CH_2)_6}$$Балансируем окислительно-восстановительную реакцию циклогексана перманганатом калия в кислой среде.
$$\mathrm{C_6H_{12} + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow HOOC-(CH_2)_4-COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$Исходное вещество — циклогексан $\mathrm{C_6H_{12}}$; продукт — адипиновая кислота $\mathrm{HOOC-(CH_2)_4-COOH}$; уравнение: $\mathrm{C_6H_{12} + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow HOOC-(CH_2)_4-COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывать, что данные массовых долей относятся к продукту окисления, а не непосредственно к исходному углеводороду.
Получить простейшую формулу продукта $\mathrm{C_3H_5O_2}$ и ошибочно принять её за молекулярную формулу.
Записать структурную формулу линейного алкана вместо циклической структуры циклогексана.
Неверно расставить коэффициенты в реакции с перманганатом калия в кислой среде.