Решение: Установление формулы сложного эфира
При сжигании образца органического вещества массой 1,85 г получено 1,68 л (н.у.) углекислого газа и 1,35 г воды.
Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии серной кислоты; один из продуктов гидролиза вступает в реакцию «серебряного зеркала».
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии серной кислоты (используйте структурную формулу органического вещества).
Решение по шагам
8 шаговВычислим количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{V(\mathrm{CO_2})}{V_m}=\frac{1{,}68\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}075\ \mathrm{моль}$$В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества углерода равно $0{,}075\ \mathrm{моль}$. Его масса:
$$m(\mathrm{C})=n(\mathrm{C})M(\mathrm{C})=0{,}075\cdot12=0{,}90\ \mathrm{г}$$Определим количество вещества воды и водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\frac{1{,}35\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}075\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{H})=2n(\mathrm{H_2O})=0{,}150\ \mathrm{моль}$$Масса водорода в образце равна $0{,}150\ \mathrm{г}$. Массу кислорода найдём по разности:
$$m(\mathrm{O})=1{,}85-0{,}90-0{,}15=0{,}80\ \mathrm{г};\quad n(\mathrm{O})=\frac{0{,}80\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=0{,}050\ \mathrm{моль}$$Соотношение количеств вещества атомов в органическом веществе:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}075:0{,}150:0{,}050=3:6:2$$Простейшая и молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_3H_6O_2}$, так как её молярная масса $74\ \mathrm{г/моль}$, а масса образца соответствует $1{,}85/74=0{,}025\ \mathrm{моль}$ вещества.
Из возможных сложных эфиров состава $\mathrm{C_3H_6O_2}$ выбираем этилформиат, поскольку при его гидролизе образуется муравьиная кислота, вступающая в реакцию «серебряного зеркала».
$$\mathrm{HCOOCH_2CH_3}$$Уравнение кислотного гидролиза этилформиата:
$$\mathrm{HCOOCH_2CH_3+H_2O\xrightarrow{H_2SO_4}HCOOH+CH_3CH_2OH}$$Молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_3H_6O_2}$; структурная формула — $\mathrm{HCOOCH_2CH_3}$. Гидролиз: $\mathrm{HCOOCH_2CH_3+H_2O\xrightarrow{H_2SO_4}HCOOH+CH_3CH_2OH}$. Муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала».
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что в одной молекуле воды содержатся два атома водорода.
Находят массу кислорода не по разности масс, а ошибочно приравнивают её к массе воды.
Выбирают метилацетат, при гидролизе которого образуются уксусная кислота и метанол, не дающие требуемого объяснения реакции «серебряного зеркала».
Записывают молекулярную формулу вместо структурной формулы.
Не указывают серную кислоту над стрелкой реакции гидролиза.