Решение: Формула бромфенола по продуктам сгорания
При сгорании 5,19 г органического вещества получили 4,032 л (н.у.) углекислого газа, 2,43 г бромоводорода и 1,08 г воды. Известно, что функциональные группы в молекуле этого вещества максимально удалены друг от друга.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу вещества;
2) составьте возможную структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции этого вещества с избытком водного раствора гидроксида калия без нагревания, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
9 шаговВычислим количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{4{,}032\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}18\ \mathrm{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода в исходном веществе равно:
$$n(\mathrm{C})=0{,}18\ \mathrm{моль},\quad m(\mathrm{C})=0{,}18\cdot12=2{,}16\ \mathrm{г}$$Определим количество вещества бромоводорода и брома:
$$n(\mathrm{HBr})=\dfrac{2{,}43\ \mathrm{г}}{81\ \mathrm{г/моль}}=0{,}03\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{Br})=0{,}03\ \mathrm{моль}$$Количество вещества воды равно:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{1{,}08\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}06\ \mathrm{моль}$$Водород исходного вещества содержится в бромоводороде и воде:
$$n(\mathrm{H})=n(\mathrm{HBr})+2n(\mathrm{H_2O})=0{,}03+2\cdot0{,}06=0{,}15\ \mathrm{моль}$$Масса кислорода в исходном веществе определяется по разности:
$$m(\mathrm{O})=5{,}19-2{,}16-0{,}15-0{,}03\cdot80=0{,}48\ \mathrm{г}$$Количество вещества атомов кислорода и соотношение атомов в молекуле составляют:
$$n(\mathrm{O})=\dfrac{0{,}48\ \mathrm{г}}{16\ \mathrm{г/моль}}=0{,}03\ \mathrm{моль};\quad \mathrm{C:H:Br:O}=0{,}18:0{,}15:0{,}03:0{,}03=6:5:1:1$$Молекулярная формула вещества: $\mathrm{C_6H_5BrO}$. Это бромфенол. Так как функциональные группы максимально удалены друг от друга, бром и гидроксильная группа находятся в пара-положениях.
$$\mathrm{p\text{-}HO{-}C_6H_4{-}Br}$$При взаимодействии с избытком водного раствора гидроксида калия без нагревания фенольная гидроксильная группа образует фенолят калия.
$$\mathrm{p\text{-}HO{-}C_6H_4{-}Br+KOH\rightarrow p\text{-}KO{-}C_6H_4{-}Br+H_2O}$$$\mathrm{C_6H_5BrO}$; возможная структурная формула — $\mathrm{p\text{-}HO{-}C_6H_4{-}Br}$; $\mathrm{p\text{-}HO{-}C_6H_4{-}Br+KOH\rightarrow p\text{-}KO{-}C_6H_4{-}Br+H_2O$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают водород, входящий в состав бромоводорода.
Определяют массу кислорода не по разности, а только по массе воды.
Выбирают орто- или мета-бромфенол, хотя функциональные группы должны быть максимально удалены друг от друга.
Записывают реакцию замещения атома брома водным гидроксидом калия без нагревания вместо реакции фенольной гидроксильной группы с щёлочью.
Не указывают единицы измерения в вычислениях.