Решение: Формула и гидролиз сложного эфира
Органическое вещество содержит 40,68% углерода, 54,24% кислорода и 5,08% водорода по массе.
При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1, первый из которых имеет состав $\mathrm{CH_2O_2Na}$.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговПусть масса вещества равна $100\ \text{г}$. Рассчитаем количества вещества элементов:
$$n(\mathrm{C})=\frac{40{,}68\ \text{г}}{12\ \text{г/моль}}=3{,}39\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=\frac{5{,}08\ \text{г}}{1\ \text{г/моль}}=5{,}08\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O})=\frac{54{,}24\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}}=3{,}39\ \text{моль}$$Разделим полученные значения на наименьшее количество вещества:
$$\nu(\mathrm{C}):\nu(\mathrm{H}):\nu(\mathrm{O})=3{,}39:5{,}08:3{,}39\approx1:1{,}5:1=2:3:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_2H_3O_2}$. При щелочном гидролизе образуются два продукта в соотношении $2:1$, причём первый продукт — формиат натрия $\mathrm{HCOONa}$, то есть соль муравьиной кислоты. Следовательно, одна молекула исходного вещества содержит две сложноэфирные группы формиата и при гидролизе даёт две молекулы формиата натрия.
$$\mathrm{R(OCHO)_2+2NaOH\rightarrow R(OH)_2+2HCOONa}$$Вторым продуктом является этиленгликоль, поэтому исходное вещество — этиленгликольдиформиат.
$$\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH}$$Молекулярная формула исходного вещества:
$$\mathrm{C_4H_6O_4}$$Уравнение гидролиза в растворе гидроксида натрия:
$$\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH+2NaOH\xrightarrow{t}2HCOONa+HOCH_2CH_2OH}$$$\mathrm{C_4H_6O_4}$; структурная формула $\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH}$; $\mathrm{HCOOCH_2CH_2OOCH+2NaOH\xrightarrow{t}2HCOONa+HOCH_2CH_2OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывать, что массовые доли относятся к 100 г вещества.
Принять формулу $\mathrm{C_2H_3O_2}$ за молекулярную, хотя это только простейшая формула.
Записать гидролиз моноэфира, который даёт только один моль формиата натрия.
Нарушить коэффициенты в уравнении реакции и не поставить два моль гидроксида натрия.