Решение: Установление формулы органического вещества
При сжигании образца органического вещества массой $4{,}0\ \text{г}$ получено $4{,}48\ \text{л}$ (н.у.) углекислого газа и $2{,}88\ \text{г}$ воды. Известно, что данное вещество обесцвечивает бромную воду и вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, один из продуктов этой реакции имеет состав $\mathrm{C_6H_6O_4Ba}$. На основании данных условия установите молекулярную формулу органического вещества, составьте возможную структурную формулу, однозначно отражающую порядок связи атомов в его молекуле, и напишите уравнение реакции данного вещества с раствором гидроксида бария при нагревании, используя структурную формулу органического вещества.
Решение по шагам
8 шаговВычислим количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{4{,}48\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}20\ \text{моль}$$Следовательно, количество вещества атомов углерода в образце равно $0{,}20\ \text{моль}$, а их масса составляет:
$$m(\mathrm C)=0{,}20\ \text{моль}\cdot 12\ \text{г/моль}=2{,}40\ \text{г}$$Вычислим количество вещества воды и атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{2{,}88\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}16\ \text{моль};\quad n(\mathrm H)=2\cdot 0{,}16=0{,}32\ \text{моль}$$Масса кислорода в образце и его количество вещества равны:
$$m(\mathrm O)=4{,}0-2{,}40-0{,}32=1{,}28\ \text{г};\quad n(\mathrm O)=\dfrac{1{,}28\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}}=0{,}08\ \text{моль}$$Отношение количеств атомов элементов:
$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm O)=0{,}20:0{,}32:0{,}08=2{,}5:4:1=5:8:2$$Простейшая формула вещества $\mathrm{C_5H_8O_2}$. С учётом реакции с гидроксидом бария и образования продукта $\mathrm{C_6H_6O_4Ba}$ молекулярная формула должна быть удвоена:
$$\mathrm{C_{10}H_{16}O_4}$$Возможная структурная формула вещества — диэтиловый эфир гекс-2-ендиовой кислоты:
$$\mathrm{C_2H_5OOCCH=CHCH_2CH_2COOC_2H_5}$$При нагревании происходит щелочной гидролиз двух сложноэфирных групп с образованием соли гекс-2-ендиовой кислоты и этанола:
$$\mathrm{C_2H_5OOCCH=CHCH_2CH_2COOC_2H_5+Ba(OH)_2\xrightarrow{t}Ba(OOCCH=CHCH_2CH_2COO)+2C_2H_5OH}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_{10}H_{16}O_4}$; возможная структурная формула: $\mathrm{C_2H_5OOCCH=CHCH_2CH_2COOC_2H_5}$; уравнение: $\mathrm{C_2H_5OOCCH=CHCH_2CH_2COOC_2H_5+Ba(OH)_2\xrightarrow{t}Ba(OOCCH=CHCH_2CH_2COO)+2C_2H_5OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывать массу кислорода при установлении формулы.
Остановиться на простейшей формуле $\mathrm{C_5H_8O_2}$ вместо молекулярной формулы.
Записать реакцию гидролиза только одной сложноэфирной группы.
Нарушить баланс атомов или не указать условие нагревания.
Использовать формулу кислоты вместо структурной формулы исходного сложного эфира.