Решение: Определение формулы и гидролиз
При сгорании 17,55 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.), 1,68 л азота (н.у.) и 14,85 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу, одним из продуктов которого является пропанол-1.
Проведите необходимые вычисления, установите молекулярную формулу органического вещества, составьте возможную структурную формулу этого вещества, однозначно отражающую порядок связи атомов в его молекуле, и напишите уравнение реакции его гидролиза в растворе гидроксида натрия, используя структурную формулу исходного вещества.
Решение по шагам
8 шаговНаходим количество вещества углекислого газа и воды:
$$n(\mathrm{CO_2}) = \dfrac{16{,}8\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}} = 0{,}75\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H_2O}) = \dfrac{14{,}85\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}} = 0{,}825\ \text{моль}$$Количество атомов углерода и водорода в исходном веществе равно:
$$n(\mathrm{C}) = 0{,}75\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H}) = 2 \cdot 0{,}825 = 1{,}65\ \text{моль}$$Находим количество атомов азота:
$$n(\mathrm{N_2}) = \dfrac{1{,}68\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}} = 0{,}075\ \text{моль};\quad n(\mathrm{N}) = 2 \cdot 0{,}075 = 0{,}15\ \text{моль}$$Рассчитываем массу и количество вещества кислорода в исходном веществе:
$$m(\mathrm{O}) = 17{,}55 - 0{,}75\cdot12 - 1{,}65\cdot1 - 0{,}15\cdot14 = 4{,}80\ \text{г};\quad n(\mathrm{O}) = \dfrac{4{,}80}{16} = 0{,}30\ \text{моль}$$Устанавливаем простейшее соотношение атомов:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{N}):n(\mathrm{O}) = 0{,}75:1{,}65:0{,}15:0{,}30 = 5:11:1:2$$Простейшая формула — $\mathrm{C_5H_{11}NO_2}$. Её молярная масса равна $117\ \text{г/моль}$, а количество вещества образца составляет:
$$n = \dfrac{17{,}55\ \text{г}}{117\ \text{г/моль}} = 0{,}15\ \text{моль}$$Количество атомов азота в образце также равно $0{,}15\ \text{моль}$, поэтому молекулярная формула совпадает с простейшей: $\mathrm{C_5H_{11}NO_2}$. С учётом образования пропанола-1 вещество можно представить как пропиловый эфир аминоуксусной кислоты:
$$\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$Записываем щелочной гидролиз сложного эфира:
$$\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3 + NaOH \rightarrow H_2N{-}CH_2{-}COONa + CH_3{-}CH_2{-}CH_2OH}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_5H_{11}NO_2}$; структурная формула: $\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$; гидролиз: $\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COO{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3 + NaOH \rightarrow H_2N{-}CH_2{-}COONa + CH_3{-}CH_2{-}CH_2OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывать коэффициент 2 при переходе от количества вещества азота в молекуле $\mathrm{N_2}$ к количеству атомов азота.
Использовать количество молекул воды вместо количества атомов водорода.
Записывать гидролиз сложного эфира без образования соли карбоновой кислоты.
Неверно располагать пропильную группу: для образования пропанола-1 она должна быть связана с атомом кислорода сложноэфирной группы.