Решение: Гидролиз органического вещества
При сжигании образца органического вещества массой 5,22 г получено 5,376 л (н.у.) углекислого газа и 3,78 г воды. При нагревании в присутствии кислоты данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов, один из которых имеет состав $\mathrm{C_3H_6O_2}$.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
9 шаговРассчитаем количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{5{,}376\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}24\ \mathrm{моль}$$В одной молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества углерода в образце равно $0{,}24$ моль. Его масса:
$$m(\mathrm C)=0{,}24\ \mathrm{моль}\cdot12\ \mathrm{г/моль}=2{,}88\ \mathrm г$$Найдём количество вещества воды и водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{3{,}78\ \mathrm г}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}21\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm H)=2\cdot0{,}21=0{,}42\ \mathrm{моль}$$Масса водорода равна $0{,}42$ г. Масса кислорода в образце:
$$m(\mathrm O)=5{,}22\ \mathrm г-2{,}88\ \mathrm г-0{,}42\ \mathrm г=1{,}92\ \mathrm г$$Количество вещества атомов кислорода:
$$n(\mathrm O)=\dfrac{1{,}92\ \mathrm г}{16\ \mathrm{г/моль}}=0{,}12\ \mathrm{моль}$$Отношение количеств вещества атомов элементов:
$$n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm O)=0{,}24:0{,}42:0{,}12=4:7:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_4H_7O_2}$. С учётом реакции гидролиза молекулярная формула исходного вещества: $\mathrm{C_8H_{14}O_4}$.
Исходное вещество можно представить как смешанный ангидрид пропионовой и 2-гидроксипентановой кислот. Его структурная формула:
$$\mathrm{CH_3CH_2C(=O)-O-C(=O)-CH(OH)CH_2CH_2CH_3}$$При гидролизе смешанного ангидрида образуются пропионовая кислота и 2-гидроксипентановая кислота:
$$\mathrm{CH_3CH_2C(=O)-O-C(=O)-CH(OH)CH_2CH_2CH_3+H_2O\xrightarrow{H^+}CH_3CH_2C(=O)OH+HO-C(=O)-CH(OH)CH_2CH_2CH_3}$$$\mathrm{C_8H_{14}O_4}$; структурная формула $\mathrm{CH_3CH_2C(=O)-O-C(=O)-CH(OH)CH_2CH_2CH_3}$; при гидролизе образуются $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$ и $\mathrm{HOOC-CH(OH)-CH_2-CH_2-CH_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают коэффициент 2 при переходе от воды к количеству вещества атомов водорода.
Определяют массу кислорода как массу образца без вычитания масс углерода и водорода.
Записывают только молекулярную, но не структурную формулу вещества.
Не указывают катализатор $\mathrm{H^+}$ при гидролизе в кислой среде.
Неверно составляют материальный баланс атомов в уравнении гидролиза.