Решение: Определение формулы сложного эфира
При сжигании образца органического вещества массой $3{,}48\ \text{г}$ получено $7{,}04\ \text{г}$ углекислого газа и $2{,}52\ \text{г}$ воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов — соли и этиленгликоля — в соотношении $2:1$.
Проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества. Составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. Напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
9 шаговНайдём количество вещества углекислого газа:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{7{,}04\ \text{г}}{44\ \text{г/моль}}=0{,}16\ \text{моль}$$В образце содержалось такое же количество вещества атомов углерода:
$$n(\mathrm{C})=0{,}16\ \text{моль},\quad m(\mathrm{C})=0{,}16\cdot12=1{,}92\ \text{г}$$Найдём количество вещества атомов водорода по количеству воды:
$$n(\mathrm{H_2O})=\frac{2{,}52\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}14\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot0{,}14=0{,}28\ \text{моль}$$Масса водорода в образце равна:
$$m(\mathrm{H})=0{,}28\cdot1=0{,}28\ \text{г}$$Определим массу и количество вещества кислорода:
$$m(\mathrm{O})=3{,}48-1{,}92-0{,}28=1{,}28\ \text{г};\quad n(\mathrm{O})=\frac{1{,}28}{16}=0{,}08\ \text{моль}$$Отношение количеств вещества атомов элементов:
$$n(\mathrm{C}):n(\mathrm{H}):n(\mathrm{O})=0{,}16:0{,}28:0{,}08=2:3{,}5:1=4:7:2$$Простейшая формула вещества — $\mathrm{C_4H_7O_2}$. При щелочном гидролизе образуются две частицы соли на одну молекулу этиленгликоля, поэтому исходное вещество является диэфиром этиленгликоля. Молекулярная формула вдвое больше простейшей:
$$\mathrm{C_8H_{14}O_4}$$Для получения такой формулы с этиленгликолем исходное вещество представляет собой этиленгликольдипропионат:
$$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2OCOCH_2CH_3}$$Уравнение щелочного гидролиза:
$$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2OCOCH_2CH_3+2NaOH\rightarrow 2CH_3CH_2COONa+HOCH_2CH_2OH}$$Молекулярная формула: $\mathrm{C_8H_{14}O_4}$; структурная формула: $\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2OCOCH_2CH_3}$; при гидролизе образуются $2\mathrm{CH_3CH_2COONa}$ и $\mathrm{HOCH_2CH_2OH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что количество атомов водорода в образце вдвое больше количества вещества воды.
Останавливаются на простейшей формуле $\mathrm{C_4H_7O_2}$ и не находят молекулярную формулу.
Записывают моноэфир вместо диэфира, хотя при гидролизе образуются две частицы соли на одну молекулу этиленгликоля.
Неверно записывают щелочной гидролиз без двух молекул $\mathrm{NaOH}$.