33

Решение: Окисление циклопентана перманганатом

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИD4A521Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Некоторое вещество было получено при окислении циклического углеводорода, не содержащего заместителей в цикле, перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 45,45% углерода, 48,48% кислорода и 6,07% водорода по массе.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения физических величин, и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего циклического углеводорода перманганатом калия в присутствии серной кислоты, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

Для расчёта возьмём 100 г вещества. Массы элементов равны: $m(\mathrm{C})=45{,}45$ г, $m(\mathrm{H})=6{,}07$ г, $m(\mathrm{O})=48{,}48$ г.

2

Найдём количества вещества атомов каждого элемента:

$$n(\mathrm{C})=\frac{45{,}45\ \text{г}}{12\ \text{г/моль}}=3{,}7875\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=\frac{6{,}07\ \text{г}}{1\ \text{г/моль}}=6{,}07\ \text{моль};\quad n(\mathrm{O})=\frac{48{,}48\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}}=3{,}03\ \text{моль}$$
3

Разделим все значения на наименьшее количество вещества, равное $3{,}03$ моль:

$$\frac{n(\mathrm{C})}{3{,}03}:\frac{n(\mathrm{H})}{3{,}03}:\frac{n(\mathrm{O})}{3{,}03}=1{,}25:2:1{,} \text{ или } 5:8:4$$
4

Простейшая и молекулярная формула вещества — $\mathrm{C_5H_8O_4}$. Такое строение соответствует глутаровой кислоте, структурная формула которой $\mathrm{HOOC-(CH_2)_3-COOH}$.

Глутаровая кислота образуется при окислении циклопентана. Уравниваем реакцию в кислой среде:

$$\mathrm{C_5H_{10}+2KMnO_4+3H_2SO_4\rightarrow HOOC-(CH_2)_3-COOH+2MnSO_4+K_2SO_4+4H_2O}$$
Ответ

Молекулярная формула продукта: $\mathrm{C_5H_8O_4}$; исходный циклический углеводород — циклопентан $\mathrm{C_5H_{10}}$; продукт — глутаровая кислота $\mathrm{HOOC-(CH_2)_3-COOH}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Не учитывают, что для получения целочисленного соотношения индексы нужно умножить на 4.

Путают циклопентан с циклогексаном.

Записывают формулу продукта без двух карбоксильных групп.

Неверно расставляют коэффициенты в уравнении реакции в кислой среде.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.