Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Кислородсодержащие органические вещества» — с ответами

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: метан → $X$ → бензол; бензол превращается в изопропилбензол под действием вещества $Y$. Определите вещества $X$ и $Y$.

1. 1
   При пиролизе метана образуется этин:$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}$$
2. 2
   Этин циклотриомеризуется с образованием бензола:$$3\mathrm{C_2H_2} \rightarrow \mathrm{C_6H_6}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{X} \mathrm{CH_3CHO} \xrightarrow{Y} \mathrm{C_2H_5OH}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Этанол при нагревании окисляется оксидом меди(II) до этаналя, поэтому $X$ — вещество 2.$$\mathrm{C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O}$$
2. 2
   Этаналь при каталитическом гидрировании превращается в этанол, поэтому $Y$ — водород, вещество 1.$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{кат.} C_2H_5OH}$$

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: пропанол-1 → X → Y → пропандиол-1,2. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. 1
   Из пропанола-1 замещением гидроксильной группы на атом хлора получают 1-хлорпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2Cl}$$
2. 2
   При отщеплении хлороводорода от 1-хлорпропана образуется пропен.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl \rightarrow CH_3CH{=}CH_2 + HCl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: уксусная кислота $\rightarrow X \rightarrow Y \rightarrow$ ацетилен. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

1. 1
   Уксусная кислота при взаимодействии с гидроксидом натрия образует ацетат натрия, поэтому $X$ — ацетат натрия.$$\mathrm{CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O}$$
2. 2
   При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование с образованием метана.$$\mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH\equiv CH} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow{Y} \mathrm{CH_3CH_2Cl}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами…

1. 1
   При гидратации ацетилена образуется этаналь, который при восстановлении превращается в этанол:$$\mathrm{CH\equiv CH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3CH_2OH}$$
2. 2
   Следовательно, вещество $X$ — этаналь $\mathrm{CH_3CHO}$, что соответствует варианту 4.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \xrightarrow[\text{спиртовой раствор}]{\mathrm{KOH}} \mathrm{CH\equiv CH}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами…

1. 1
   Под действием спиртового раствора $\mathrm{KOH}$ от 1,2-дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется этин.$$\mathrm{BrCH_2CH_2Br + 2KOH \rightarrow CH\equiv CH + 2KBr + 2H_2O}$$
2. 2
   Следовательно, веществом $Y$ является 1,2-дибромэтан.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: фенолят калия превращается в фенол, а затем в 2,4,6-трибромфенол. Определите, какие вещества являются $X$ и $Y$.

1. 1
   На первой стадии из фенолята калия получают фенол действием сильной кислоты. Из предложенных веществ подходит раствор бромоводородной кислоты.$$\mathrm{C_6H_5OK + HBr \rightarrow C_6H_5OH + KBr}$$
2. 2
   Фенол легко вступает в реакцию электрофильного замещения с бромной водой. В незамещённые орто- и пара-положения вводятся три атома брома.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} X \rightarrow Y \xrightarrow[\ t^\circ\ ]{[\mathrm{Ag(NH_3)_2}]\mathrm{OH}} \mathrm{CH_3COONH_4}$. Определите, какие из…

1. 1
   При нагревании метан подвергается пиролизу с образованием ацетилена.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}$$
2. 2
   Следовательно, вещество $X$ — ацетилен, вариант 5.

Ещё 2 шага — в полном решении

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Zn}}$ бутен-1 $\rightarrow Y \rightarrow$ бутанол-2. Определите вещества $X$ и $Y$.

1. 1
   При взаимодействии 1,2-дихлорбутана с цинком происходит отщепление двух атомов хлора от соседних атомов углерода с образованием двойной связи и бутена-1.$$\mathrm{ClCH_2CHClCH_2CH_3 + Zn \rightarrow CH_2{=}CHCH_2CH_3 + ZnCl_2}$$
2. 2
   Следовательно, вещество $X$ — 1,2-дихлорбутан, вариант 4.

Ещё 2 шага — в полном решении

Типы реакции этилацетата

К каким типам реакций можно отнести взаимодействие этилацетата с водой?

1. 1
   Этилацетат является сложным эфиром. При взаимодействии с водой он распадается на уксусную кислоту и этанол, то есть происходит гидролиз сложного эфира.$$\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + C_2H_5OH}$$
2. 2
   Знак обратимости показывает, что реакция является обратимой.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Типы реакции формальдегида

К каким типам реакций можно отнести взаимодействие водорода с формальдегидом?

1. 1
   В молекуле формальдегида содержится карбонильная группа $\mathrm{C=O}$. При взаимодействии с водородом происходит её восстановление:$$\mathrm{HCHO + H_2 \xrightarrow{cat.} CH_3OH}$$
2. 2
   Присоединение водорода к органическому соединению называют гидрированием.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Применение веществ

Установите соответствие между областью применения и веществом.

1. 1
   Нитрат аммония содержит азот и применяется в качестве азотного удобрения.
2. 2
   Бутадиен-1,3 используют как исходное вещество для получения синтетического каучука.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Применение органических веществ

Установите соответствие между областью применения и веществом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1. 1
   Пропан — горючий углеводород, поэтому его используют в качестве топлива.
2. 2
   Бензол обладает растворяющими свойствами и применяется как органический растворитель.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Применение органических веществ

Установите соответствие между веществом и областью его применения.

1. 1
   Этилацетат широко используют в качестве органического растворителя.
2. 2
   Ацетилен при сгорании в кислороде создаёт высокую температуру, поэтому его применяют для газовой сварки металлов.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Применение веществ

Установите соответствие между веществом и областью его применения.

1. 1
   Метан $\mathrm{CH_4}$ является основным компонентом природного газа и используется в качестве бытового топлива.
2. 2
   Ацетилен $\mathrm{HC{\equiv}CH}$ при горении выделяет много теплоты и применяется в газовой сварке металлов.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Применение органических веществ

Установите соответствие между веществом и областью его применения.

1. 1
   Ацетон широко используют в качестве органического растворителя.
2. 2
   Оксид углерода(II) является реагентом при промышленном производстве метанола.$$\mathrm{CO} + 2\mathrm{H_2} \rightarrow \mathrm{CH_3OH}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Применение органических веществ

Установите соответствие между веществом и областью его применения.

1. 1
   Бутан — горючий углеводород, входящий в состав газообразного топлива для автомобилей.
2. 2
   Бензол используют в качестве органического растворителя.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Применение органических веществ

Установите соответствие между формулой вещества и областью его применения.

1. 1
   Вещество $\mathrm{C_6H_5NH_2}$ — анилин, ароматический амин. Его используют в производстве красителей.
2. 2
   Вещество $\mathrm{CH_3C(O)CH_3}$ — ацетон, который широко применяют в качестве органического растворителя.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Масса серебра в реакции альдегида

Какова масса серебра, выделившегося в результате реакции окисления $0{,}2$ моль уксусного альдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра? Запишите число с точностью до десятых.

1. 1
   При окислении альдегида в реакции серебряного зеркала образуются два моля серебра на один моль альдегида.$$\mathrm{CH_3CHO} \rightarrow 2\mathrm{Ag}$$
2. 2
   Определим количество вещества выделившегося серебра:$$n(\mathrm{Ag}) = 2n(\mathrm{CH_3CHO}) = 2 \cdot 0{,}2 = 0{,}4\ \text{моль}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Окисление этанола оксидом меди

Какова масса меди, образовавшейся при окислении 23 г этанола оксидом меди(II)? Выход продукта считать равным 100%.

1. 1
   Записываем уравнение реакции окисления этанола оксидом меди(II):$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CHO + Cu + H_2O}$$
2. 2
   Вычисляем количество вещества этанола:$$n(\mathrm{C_2H_5OH}) = \frac{m}{M} = \frac{23}{46} = 0{,}5\ \text{моль}$$

Ещё 2 шага — в полном решении