Решение: Генетическая связь органических веществ
Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Zn}}$ бутен-1 $\rightarrow Y \rightarrow$ бутанол-2. Определите вещества $X$ и $Y$.
Решение по шагам
4 шагаПри взаимодействии 1,2-дихлорбутана с цинком происходит отщепление двух атомов хлора от соседних атомов углерода с образованием двойной связи и бутена-1.
$$\mathrm{ClCH_2CHClCH_2CH_3 + Zn \rightarrow CH_2{=}CHCH_2CH_3 + ZnCl_2}$$Следовательно, вещество $X$ — 1,2-дихлорбутан, вариант 4.
Для получения бутанола-2 из бутена-1 сначала проводят присоединение бромоводорода по правилу Марковникова. Образуется 2-бромбутан.
$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$$Гидролиз 2-бромбутана приводит к бутанолу-2, поэтому вещество $Y$ — 2-бромбутан, вариант 2.
X — 4, Y — 2; ответ: 42
Где здесь ошибаются
Выбирают бутанол-1, не учитывая правило Марковникова.
Путают 1,2-дихлорбутан с продуктом присоединения хлора к бутену-1.
Не учитывают, что цинк отщепляет два атома хлора от соседних атомов углерода.