РУҚА
ЕГЭ · химия · решения по теме

Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Генетическая связь органических веществ» — с ответами

Каждая задача темы из открытого банка ФИПИ — с ответом и первыми шагами разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
92
решений с ответами
2 799
задач в предмете
5
страниц списка
81ФИПИ CB3BC4№ 32Высокая

Генетическая связь органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При нагревании с концентрированной серной кислотой пропанол-1 подвергается внутримолекулярной дегидратации. Образуется пропен.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[ t^\circ]{H_2SO_4(conc.)} CH_3CH{=}CH_2 + H_2O}$$
  2. 2
    По двойной связи пропена присоединяется бром. Образуется 1,2-дибромпропан.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCH_2Br}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
82ФИПИ CF3F15№ 32Высокая

Генетическая связь углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При пиролизе метана образуется ацетилен, поэтому $X_1$ — ацетилен.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} 2\mathrm{HC\equiv CH}+3\mathrm{H_2}$$
  2. 2
    Ацетилен при нагревании на активированном угле циклотриомеризуется с образованием бензола, поэтому $X_2$ — бензол.$$3\mathrm{HC\equiv CH} \xrightarrow[\text{акт. уголь}]{t^\circ} \mathrm{C_6H_6}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
83ФИПИ D6E6E2№ 32Высокая

Цепочка превращений пропилбромида

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{C_3H_7Br}$ под действием спиртового раствора $\mathrm{KOH}$ при нагревании превращается в $X_1$, затем…

  1. 1
    При нагревании $\mathrm{C_3H_7Br}$ со спиртовым раствором $\mathrm{KOH}$ происходит реакция дегидрогалогенирования. Для 1-бромпропана образуется пропен.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow[спиртовой\ раствор]{t^\circ} CH_3CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}$$
  2. 2
    Пропен при жёстком окислении перманганатом калия в кислой среде расщепляется по двойной связи. Концевой атом углерода окисляется до углекислого газа, второй фрагмент — до уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
84ФИПИ DCF5DD№ 32Высокая

Генетическая связь ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    Бензоат натрия при сплавлении с гидроксидом натрия подвергается декарбоксилированию. Поэтому $X_1$ — бензол.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$
  2. 2
    Бензол алкилируется этанолом в присутствии фосфорной кислоты. Образуется этилбензол, поэтому $X_2$ — этилбензол.$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_5OH \xrightarrow{H_3PO_4,\ t} C_6H_5CH_2CH_3 + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
85ФИПИ DD4C2D№ 32Высокая

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При взаимодействии бензилбромида с натрием протекает реакция Вюрца: две бензильные группы соединяются, образуя 1,2-дифенилэтан $X_1$.$$2\,\mathrm{C_6H_5CH_2Br}+2\,\mathrm{Na}\rightarrow\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5}+2\,\mathrm{NaBr}$$
  2. 2
    При радикальном хлорировании на свету замещаются атомы водорода в бензильных положениях. Образуется преимущественно 1,2-дихлор-1,2-дифенилэтан $X_2$.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5}+2\,\mathrm{Cl_2}\xrightarrow{h\nu}\mathrm{C_6H_5CHClCHClC_6H_5}+2\,\mathrm{HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
86ФИПИ E17B65№ 32Высокая

Цепочка превращений толуола

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

  1. 1
    При нагревании метана до высокой температуры образуется ацетилен. Следовательно, $X_1$ — ацетилен.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{HC\equiv CH}+3\mathrm{H_2}$$
  2. 2
    Ацетилен тримеризуется при нагревании в присутствии катализатора с образованием бензола.$$3\mathrm{HC\equiv CH} \xrightarrow{t,\ кат.} \mathrm{C_6H_6}$$

Ещё 4 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому6 шагов в разборе
87ФИПИ E2CDE2№ 32Высокая

Цепочка превращений пропана

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропан $→ X_1 →$ 1,2-дибромпропан $→ X_2 → X_3 →$ бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.

  1. 1
    При дегидрировании пропана на платиновом катализаторе образуется пропен, поэтому $X_1$ — пропен.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow[\Delta]{Pt} CH_2=CH-CH_3 + H_2}$$
  2. 2
    Пропен присоединяет бром по месту двойной связи с образованием 1,2-дибромпропана.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
88ФИПИ E2D644№ 32Высокая

Цепочка превращений ацетилена

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → $X_1$ → $X_2$ → $X_3$ → пропанон. При написании уравнений реакций используйте структурные…

  1. 1
    При пиролизе метана при высокой температуре образуется ацетилен.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{CH\equiv CH} + 3\mathrm{H_2}$$
  2. 2
    Гидратация ацетилена в присутствии ионов ртути приводит к образованию уксусного альдегида. Это вещество является $X_1$.$$\mathrm{CH\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3-CHO}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
89ФИПИ E91F26№ 32Высокая

Цепочка превращений углеводородов

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: гексан $\rightarrow X_1 \xrightarrow[\text{избыток}]{\mathrm{H_2},\ \mathrm{Pt}}$ циклогексан…

  1. 1
    При нагревании на платиновом катализаторе гексан подвергается дегидроциклизации с образованием бензола. Следовательно, $X_1$ — бензол.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow[\ t\ ]{\mathrm{Pt}} C_6H_6 + 4H_2}$$
  2. 2
    Бензол присоединяет водород в присутствии платины; образуется циклогексан.$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{\mathrm{Pt}} C_6H_{12}}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
90ФИПИ F28FD6№ 32Высокая

Цепочка превращений пропаналя

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь → $X_1$ → $X_2$ → пропандиол-1,2 → $X_3$ → $X_4$. При написании уравнений реакций используйте…

  1. 1
    Пропаналь восстанавливается водородом на платиновом катализаторе до пропан-1-ола. Поэтому $X_1$ — пропан-1-ол.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Pt} CH_3CH_2CH_2OH}$$
  2. 2
    При нагревании пропан-1-ола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена. Поэтому $X_2$ — пропен.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow[180\,^{\circ}\mathrm{C}]{H_2SO_4\,(конц.)} CH_3CH{=}CH_2 + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
91ФИПИ FA8715№ 32Высокая

Цепочка превращений органических веществ

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные…

  1. 1
    В предоставленном изображении виден только общий текст задания. Схема превращений, исходные вещества, продукты и стрелки реакций отсутствуют.
  2. 2
    Без схемы превращений невозможно однозначно определить набор реакций и составить проверяемый развернутый ответ.
Решение полностьюОтветРешать самому2 шага в разборе
92ФИПИ FBA2C2№ 32Высокая

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Бензол $→ X_1$ при действии $\mathrm{CH_3Cl}$, $\mathrm{AlCl_3}$; $X_1 \rightarrow$ соединение с заместителем…

  1. 1
    Бензол вступает в реакцию алкилирования Фриделя—Крафтса с хлорметаном. Образуется толуол, поэтому $X_1$ — толуол.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH_3 + HCl}$$
  2. 2
    При хлорировании толуола на свету замещение происходит в боковой цепи. При дальнейшем хлорировании образуется бензилиденхлорид.$$\mathrm{C_6H_5-CH_3 + 2Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl_2 + 2HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе