Решение: Генетическая связь углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_4 \xrightarrow{t^\circ} X_1 \xrightarrow[\text{акт. уголь}]{t^\circ} X_2 \rightarrow \text{толуол} \xrightarrow[ h\nu]{\mathrm{Cl_2}} X_3 \xrightarrow{\mathrm{Na}} X_4$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри пиролизе метана образуется ацетилен, поэтому $X_1$ — ацетилен.
$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} 2\mathrm{HC\equiv CH}+3\mathrm{H_2}$$Ацетилен при нагревании на активированном угле циклотриомеризуется с образованием бензола, поэтому $X_2$ — бензол.
$$3\mathrm{HC\equiv CH} \xrightarrow[\text{акт. уголь}]{t^\circ} \mathrm{C_6H_6}$$Бензол превращают в толуол реакцией алкилирования хлорметаном в присутствии хлорида алюминия.
$$\mathrm{C_6H_6+CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3+HCl}$$При хлорировании толуола на свету замещается атом водорода в боковой цепи, образуется бензилхлорид $X_3$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl+HCl}$$Бензилхлорид вступает в реакцию Вюрца: две его молекулы соединяются под действием натрия.
$$2\mathrm{C_6H_5CH_2Cl}+2\mathrm{Na}\rightarrow\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5}+2\mathrm{NaCl}$$$X_1=\mathrm{HC\equiv CH}$, $X_2=\mathrm{C_6H_6}$, $X_3=\mathrm{C_6H_5CH_2Cl}$, $X_4=\mathrm{C_6H_5CH_2CH_2C_6H_5}$; уравнения приведены с условиями реакций.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают хлорирование толуола в бензольное кольцо вместо замещения водорода в боковой цепи.
Используют неверное уравнение получения бензола: для циклотриомеризации нужны три молекулы ацетилена.
Не указывают катализатор $\mathrm{AlCl_3}$ при алкилировании бензола.
В реакции Вюрца не учитывают две молекулы бензилхлорида и два атома натрия.