ФИПИ тапсырмаларының шешімдері ЕГЭ по химия: «Оттекті органикалық заттар» — жауаптарымен

Продукты дегидратации пропанола

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут быть продуктами дегидратации пропанола-1.

1. 1
   При нагревании пропанола-1 в присутствии концентрированной серной кислоты возможна внутримолекулярная дегидратация с образованием пропена.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} CH_3CH{=}CH_2 + H_2O}$$
2. 2
   При более мягких условиях две молекулы пропанола-1 вступают в межмолекулярную дегидратацию с образованием дипропилового эфира.$$\mathrm{2CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} CH_3CH_2CH_2{-}O{-}CH_2CH_2CH_3 + H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Реакции циклогексанола

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует циклогексанол.

1. 1
   Циклогексанол — предельный одноатомный спирт. Спирты реагируют с сильными окислителями, в том числе с перманганатом калия.$$\mathrm{C_6H_{11}OH + [O] \rightarrow C_6H_{10}O + H_2O}$$
2. 2
   При взаимодействии спирта с хлороводородом гидроксильная группа замещается на хлор.$$\mathrm{C_6H_{11}OH + HCl \rightarrow C_6H_{11}Cl + H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Общие реакции этанола и кислоты

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует как этанол, так и муравьиная кислота.

1. 1
   Этанол и муравьиная кислота взаимодействуют с металлическим натрием с выделением водорода.
2. 2
   Оба вещества горят в кислороде с образованием углекислого газа и воды.$$\mathrm{C_2H_5OH}+3\mathrm{O_2}\rightarrow2\mathrm{CO_2}+3\mathrm{H_2O};\quad 2\mathrm{HCOOH}+\mathrm{O_2}\rightarrow2\mathrm{CO_2}+2\mathrm{H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Общие реакции спирта и кислоты

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и этиленгликоль, и уксусная кислота.

1. 1
   Этиленгликоль реагирует с калием с выделением водорода:$$2\mathrm{HOCH_2CH_2OH}+2\mathrm{K}\rightarrow 2\mathrm{KOCH_2CH_2OH}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
2. 2
   Уксусная кислота также реагирует с калием:$$2\mathrm{CH_3COOH}+2\mathrm{K}\rightarrow 2\mathrm{CH_3COOK}+\mathrm{H_2}\uparrow$$

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Реакции глицерина

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глицерин.

1. 1
   Глицерин является многоатомным спиртом и может вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации с другим спиртом, например с метанолом.$$HOCH_2CH(OH)CH_2OH + CH_3OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} HOCH_2CH(OH)CH_2OCH_3 + H_2O$$
2. 2
   С азотной кислотой глицерин вступает в реакцию этерификации с образованием тринитрата глицерина.$$C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \rightleftharpoons C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Химические свойства фенола

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми взаимодействует фенол.

1. 1
   Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует со щёлочами с образованием фенолята натрия.$$\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}$$
2. 2
   Гидроксильная группа активирует бензольное кольцо, поэтому фенол вступает в реакцию нитрования с азотной кислотой.$$\mathrm{C_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow HOC_6H_4NO_2 + H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Щелочной гидролиз жира

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые образуются при щелочном гидролизе жира, формула которого: $\mathrm{C_3H_5(OCOC_{15}H_{31})_3}$.

1. 1
   Щелочной гидролиз жира называют омылением. В результате образуются глицерин и соль высшей карбоновой кислоты.
2. 2
   Глицерин соответствует варианту 5, а соль пальмитиновой кислоты — варианту 2.

Реакции триолеата глицерина

Из предложенного перечня выберите две реакции, в которые, в отличие от тристеарата глицерина, вступает триолеат глицерина.

1. 1
   Триолеат глицерина является жиром, содержащим остатки ненасыщенной олеиновой кислоты. Поэтому в его углеводородных цепях есть двойные связи $\mathrm{C=C}$.
2. 2
   Тристеарат глицерина содержит остатки насыщенной стеариновой кислоты, поэтому двойных связей в его цепях нет.

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Реакции пропанола-1

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропанол-1.

1. 1
   Пропанол-1 как одноатомный спирт взаимодействует с хлороводородом по реакции замещения гидроксильной группы.$$\mathrm{C_3H_7OH + HCl \rightarrow C_3H_7Cl + H_2O}$$
2. 2
   С муравьиной кислотой пропанол-1 вступает в реакцию этерификации с образованием сложного эфира и воды.$$\mathrm{HCOOH + C_3H_7OH \rightleftharpoons HCOOC_3H_7 + H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Взаимодействие спиртов с оксидом меди

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует оксид меди(II).

1. 1
   Определяем вещества, содержащие гидроксильные группы и относящиеся к спиртам: этиленгликоль и этанол.
2. 2
   Этанол при нагревании окисляется оксидом меди(II) до этаналя:$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Химические свойства фенола

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует фенол.

1. 1
   Фенол вступает в реакцию замещения с бромной водой. Образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$$
2. 2
   Фенол взаимодействует с хлоридом железа(III), образуя окрашенный комплекс, поэтому эта реакция используется как качественная реакция на фенол.$$3\mathrm{C_6H_5OH} + \mathrm{FeCl_3} \rightarrow \mathrm{Fe(OC_6H_5)_3} + 3\mathrm{HCl}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Общие реакции глицерина и кислоты

Выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и глицерин, и пропионовая кислота.

1. 1
   Глицерин как многоатомный спирт реагирует с литием с выделением водорода; пропионовая кислота также реагирует с литием как кислота.$$2\mathrm{C_3H_5(OH)_3}+6\mathrm{Li}\rightarrow2\mathrm{C_3H_5(OLi)_3}+3\mathrm{H_2}$$
2. 2
   Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий растворимый комплекс. Пропионовая кислота нейтрализует гидроксид меди(II) с образованием пропионата меди(II) и воды.$$2\mathrm{CH_3CH_2COOH}+\mathrm{Cu(OH)_2}\rightarrow(\mathrm{CH_3CH_2COO})_2\mathrm{Cu}+2\mathrm{H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Вещества, подвергающиеся гидролизу

Выберите два вещества, которые подвергаются гидролизу.

1. 1
   Целлюлоза является полисахаридом, состоящим из остатков глюкозы. При гидролизе её макромолекулы распадаются с образованием глюкозы.$$(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\mathrm{H_2O} \rightarrow n\mathrm{C_6H_{12}O_6}$$
2. 2
   Тристеарат глицерина является сложным эфиром. При гидролизе он распадается на глицерин и стеаратную кислоту.$$\mathrm{C_3H_5(OCOC_{17}H_{35})_3} + 3\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_3H_5(OH)_3} + 3\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Гидратация углеводородов

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется одноатомный спирт.

1. 1
   Гидратация — это присоединение воды по кратной связи. Для алкенов реакция приводит к образованию одноатомных спиртов.$$C_nH_{2n} + H_2O \rightarrow C_nH_{2n+1}OH$$
2. 2
   Пентен-1 и пропен относятся к алкенам и гидратируются с образованием одноатомных спиртов.$$CH_2{=}CHCH_2CH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Гидратация углеводородов

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется одноатомный спирт.

1. 1
   Гидратация алкенов в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию одноатомных спиртов.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$
2. 2
   Этилен при гидратации образует этанол, поэтому подходит.$$\mathrm{(CH_3)_2C{=}CH_2 + H_2O \rightarrow (CH_3)_3COH}$$

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Химические свойства пропанола-1

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми пропанол-1 не взаимодействует.

1. 1
   Пропанол-1 реагирует с натрием с выделением водорода:$$2\mathrm{C_3H_7OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_3H_7ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
2. 2
   С бромоводородом спирт вступает в реакцию замещения:$$\mathrm{C_3H_7OH}+\mathrm{HBr}\rightarrow\mathrm{C_3H_7Br}+\mathrm{H_2O}$$

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Сәйкестік органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим участие в этой реакции.

1. 1
   Хлорметан получают взаимодействием метанола с хлороводородом.$$\mathrm{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O}$$
2. 2
   Формиат натрия при взаимодействии с хлороводородом образует муравьиную кислоту.$$\mathrm{HCOONa + HCl \rightarrow HCOOH + NaCl}$$

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Продукты реакций карбоновых кислот

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом — продуктом реакции.

1. 1
   При взаимодействии ацетата аммония с соляной кислотой образуется уксусная кислота.
2. 2
   При нагревании пропионата кальция происходит кетонная декарбоксилизация. Из двух пропионатных остатков образуется пентанон-3.

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Окисление органических веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом X, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1. 1
   Вторичный спирт при нагревании с оксидом меди(II) окисляется до кетона. Пропанол-2 окисляется до ацетона, поэтому А — 4.$$\mathrm{CH_3CHOHCH_3 + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + Cu + H_2O}$$
2. 2
   Первичный спирт при окислении оксидом меди(II) превращается в альдегид. Пропанол-1 образует пропаналь, поэтому Б — 3.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Гидролиз сложных эфиров

Установите соответствие между схемой реакции и возможными продуктами этой реакции.

1. 1
   В кислой среде сложный эфир гидролизуется с образованием карбоновой кислоты и спирта. В щелочной среде образуется соль карбоновой кислоты и спирт.$$\mathrm{RCOOR' + H_2O \xrightleftharpoons{H^+} RCOOH + R'OH}$$
2. 2
   Для схемы А: $\mathrm{C_3H_6O_2}$ соответствует этилформиату. При кислотном гидролизе образуются муравьиная кислота и этанол.$$\mathrm{HCOOC_2H_5 + H_2O \xrightarrow{H^+} HCOOH + C_2H_5OH}$$

Ещё 3 қадам — толық шешімде