Задание 32 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

При каталитическом гидрировании бензола образуется циклогексан, поэтому X_1 — циклогексан.$$\mathrm{C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow[никтель]{t,\ p} C_6H_{12}}$$

Циклогексан хлорируют на свету. Образуется преимущественно хлорциклогексан, поэтому X_2 — хлорциклогексан.$$\mathrm{C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl}$$

Окисляем боковую цепь толуола перманганатом калия в щелочной среде. Образуется бензоат калия.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2\downarrow + KOH + H_2O}$$

При нагревании бензоат калия со щёлочью подвергается декарбоксилированию. Поэтому $X_1$ — бензол.$$\mathrm{C_6H_5COOK + KOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + K_2CO_3}$$

При гидрировании фенола в присутствии избытка водорода бензольное кольцо насыщается, образуется циклогексанол:$$\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 ->[Ni] C_6H_{11}OH}$$

Циклогексанол реагирует с бромоводородом с образованием бромциклогексана:$$\mathrm{C_6H_{11}OH + HBr -> C_6H_{11}Br + H_2O}$$

При действии гидроксида кальция метилацетат подвергается щелочному гидролизу. Образуются ацетат кальция и метанол.$$2\mathrm{CH_3COOCH_3}+\mathrm{Ca(OH)_2}\rightarrow(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}+2\mathrm{CH_3OH}$$

При нагревании ацетат кальция подвергается кетонному декарбоксилированию с образованием ацетона.$$(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ca}\xrightarrow{t^\circ}\mathrm{CH_3COCH_3}+\mathrm{CaCO_3}$$

При дегидроциклизации $n$-октана образуется этилбензол. Это вещество является $X_1$.$$\mathrm{CH_3(CH_2)_6CH_3 \xrightarrow[\ t\ ]{Pt} C_6H_5CH_2CH_3 + 4H_2}$$

Этилбензол нитруют. Этильная группа ориентирует заместитель преимущественно в орто- и пара-положения; в схеме указан пара-изомер.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} p\text{-}NO_2C_6H_4CH_2CH_3 + H_2O}$$

Восстановлением бензольного кольца фенола водородом получают циклогексанол. Это вещество является $X_1$.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_6H_{11}OH}$$

При нагревании циклогексанола с концентрированной серной кислотой отщепляется вода, образуется циклогексен.$$\mathrm{C_6H_{11}OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} C_6H_{10} + H_2O}$$

При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием этена:$$\mathrm{CH_3-CH_2-OH \xrightarrow[180\ ^\circ C]{H_2SO_4\ (конц.)} CH_2=CH_2 + H_2O}$$

Этен окисляется холодным водным раствором перманганата калия до этан-1,2-диола. Следовательно, $X_2$ — этиленгликоль:$$\mathrm{3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH}$$

Альдегидная группа бензальдегида окисляется до карбоксильной группы. Получается бензойная кислота.$$\mathrm{C_6H_5CHO + [O] \rightarrow C_6H_5COOH}$$

Бензойную кислоту подвергают декарбоксилированию при нагревании с гидроксидом натрия, затем подкисляют продукт реакции.$$\mathrm{C_6H_5COOH + 2NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3 + H_2O}$$

Кислотный гидролиз изопропилацетата протекает в присутствии кислоты, которая выполняет роль катализатора.

Реакция является обратимой, поскольку продукты могут взаимодействовать с образованием исходного сложного эфира и воды.

Этилат натрия гидролизуется водой с образованием этанола. Следовательно, $X_1$ — этанол.$$\mathrm{CH_3CH_2ONa + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH + NaOH}$$

Этанол окисляется под действием дихромата калия в сернокислой среде до этаналя.$$\mathrm{3CH_3CH_2OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3CHO + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O}$$

При нагревании в присутствии хлорида алюминия происходит изомеризация н-бутана в 2-метилпропан. Поэтому $X_1$ — 2-метилпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{AlCl_3,\ t^\circ} (CH_3)_3CH}$$

При освещении 2-метилпропан вступает в реакцию радикального замещения. Преимущественно образуется трет-бутилбромид, то есть $X_2$.$$\mathrm{(CH_3)_3CH + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr + HBr}$$

Чтобы получить хлорид пропиламмония действием аммиака на галогеналкан, исходным веществом является 1-хлорпропан. При нуклеофильном замещении образуется пропиламин, который связывает выделяющийся хлороводород.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Cl}$$

Пропиламин реагирует с азотистой кислотой. Образуется пропан-1-ол, выделяются азот и вода.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + N_2\uparrow + H_2O}$$

Взаимодействие оксида фосфора(V) с водой описывается уравнением:$$\mathrm{P_2O_5 + 3H_2O \rightarrow 2H_3PO_4}$$

Из двух исходных веществ образуется одно вещество, фосфорная кислота, поэтому реакция является реакцией соединения.

При превращении н-бутана в метилпропан состав вещества не изменяется: оба вещества имеют молекулярную формулу $\mathrm{C_4H_{10}}$.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \rightarrow (CH_3)_3CH}$$

Изменяется только строение углеродного скелета, поэтому реакция относится к изомеризации.

Этилат натрия взаимодействует с водой с образованием этанола и гидроксида натрия.$$\mathrm{C_2H_5ONa + H_2O \rightarrow C_2H_5OH + NaOH}$$

В реакции происходит гидролиз соли, образованной сильным основанием и слабой кислотой.

Оксид азота(IV) реагирует с гидроксидом натрия с образованием нитрита и нитрата натрия. Азот со степенью окисления $+4$ превращается в азот со степенями окисления $+3$ и $+5$, поэтому реакция является окислительно-восстановительной.$$2\mathrm{NO_2}+2\mathrm{NaOH}\rightarrow\mathrm{NaNO_2}+\mathrm{NaNO_3}+\mathrm{H_2O}$$

Сера реагирует с гидроксидом натрия с образованием сульфида и сульфита натрия. Сера со степенью окисления $0$ одновременно восстанавливается до $-2$ и окисляется до $+4$.$$3\mathrm{S}+6\mathrm{NaOH}\rightarrow2\mathrm{Na_2S}+\mathrm{Na_2SO_3}+3\mathrm{H_2O}$$

На первой стадии из пропена получают бензол при каталитической дегидроциклизации.$$2\mathrm{CH_3-CH=CH_2} \xrightarrow{t,\ кат.} \mathrm{C_6H_6}+3\mathrm{H_2}$$

Бензол хлорируют, затем хлорбензол подвергают щелочному гидролизу с образованием фенола.$$\mathrm{C_6H_6+Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl+HCl}$$

При радикальном бромировании этилбензола бром замещает атом водорода у бензильного атома углерода. Образуется 1-бромэтилбензол — вещество $X_1$.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 ->[h\nu] C_6H_5CHBrCH_3 + HBr}$$

При нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия происходит отщепление бромоводорода. Образуется стирол.$$\mathrm{C_6H_5CHBrCH_3 + KOH ->[C_2H_5OH,\ t] C_6H_5CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}$$

Обе альдегидные группы исходного вещества при окислении перманганатом превращаются в карбоксильные группы.$$\mathrm{OHC{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + 2[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4} HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH + H_2O}$$

Янтарная кислота реагирует с водным аммиаком с образованием сукцината аммония.$$\mathrm{HOOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH + 2NH_3 \rightarrow NH_4OOC{-}CH_2{-}CH_2{-}COONH_4}$$

Для получения хлорида бензила из бензилового спирта заменяем гидроксильную группу на атом хлора действием хлороводорода.$$\mathrm{C_6H_5CH_2OH + HCl \rightarrow C_6H_5CH_2Cl + H_2O}$$

Хлорид бензила взаимодействует с аммиаком. Образуется преимущественно хлорид бензиламмония.$$\mathrm{C_6H_5CH_2Cl + NH_3 \rightarrow [C_6H_5CH_2NH_3]Cl}$$