Химия ЕГЭ — решения заданий ФИПИ с ответами

Определяем вещества, содержащие гидроксильные группы и относящиеся к спиртам: этиленгликоль и этанол.

Этанол при нагревании окисляется оксидом меди(II) до этаналя:$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O}$$

Фенол вступает в реакцию замещения с бромной водой. Образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$$

Фенол взаимодействует с хлоридом железа(III), образуя окрашенный комплекс, поэтому эта реакция используется как качественная реакция на фенол.$$3\mathrm{C_6H_5OH} + \mathrm{FeCl_3} \rightarrow \mathrm{Fe(OC_6H_5)_3} + 3\mathrm{HCl}$$

Глицерин как многоатомный спирт реагирует с литием с выделением водорода; пропионовая кислота также реагирует с литием как кислота.$$2\mathrm{C_3H_5(OH)_3}+6\mathrm{Li}\rightarrow2\mathrm{C_3H_5(OLi)_3}+3\mathrm{H_2}$$

Глицерин взаимодействует с гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий растворимый комплекс. Пропионовая кислота нейтрализует гидроксид меди(II) с образованием пропионата меди(II) и воды.$$2\mathrm{CH_3CH_2COOH}+\mathrm{Cu(OH)_2}\rightarrow(\mathrm{CH_3CH_2COO})_2\mathrm{Cu}+2\mathrm{H_2O}$$

При восстановлении нитросоединения нитрогруппа $\mathrm{-NO_2}$ превращается в первичную аминогруппу $\mathrm{-NH_2}$.$$\mathrm{R-NO_2 + 6[H] \rightarrow R-NH_2 + 2H_2O}$$

Восстановлением нитробензола получают анилин.$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + 6[H] \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O}$$

Целлюлоза является полисахаридом, состоящим из остатков глюкозы. При гидролизе её макромолекулы распадаются с образованием глюкозы.$$(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n + n\mathrm{H_2O} \rightarrow n\mathrm{C_6H_{12}O_6}$$

Тристеарат глицерина является сложным эфиром. При гидролизе он распадается на глицерин и стеаратную кислоту.$$\mathrm{C_3H_5(OCOC_{17}H_{35})_3} + 3\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_3H_5(OH)_3} + 3\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$$

Анилин и метиламин являются органическими основаниями, поэтому реагируют с соляной кислотой с образованием солей.$$\mathrm{C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl}$$

Оба амина вступают в реакцию алкилирования с хлорэтаном.$$\mathrm{CH_3CH_2Cl + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3CH_2NHCH_3 + HCl}$$

При действии спиртового раствора гидроксида натрия на 1,2-дихлорпропан последовательно отщепляются две молекулы хлороводорода, образуется тройная связь.$$\mathrm{CH_3CHClCH_2Cl + 2NaOH \xrightarrow{спирт.} CH_3C\equiv CH + 2NaCl + 2H_2O}$$

2-хлорпропан реагирует с натрием по реакции Вюрца. Соединяются два изопропильных фрагмента, образуется 2,3-диметилбутан.$$\mathrm{2CH_3CHClCH_3 + 2Na \rightarrow CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_3 + 2NaCl}$$

Ацетилен реагирует с натрием по кислотному атому водорода, образуя ацетиленид натрия.$$\mathrm{C_2H_2 + Na \rightarrow NaC_2H + \frac{1}{2}H_2}$$

Хлороэтан с натрием вступает в реакцию Вюрца: две этильные группы соединяются, образуя н-бутан.$$\mathrm{2C_2H_5Cl + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaCl}$$

В реакции А протекает реакция Вюрца: два этильных радикала соединяются, образуя $n$-бутан.$$2\mathrm{CH_3CH_2Cl} + 2\mathrm{Na} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3} + 2\mathrm{NaCl}$$

В реакции Б происходит декарбоксилирование соли 2-метилпропановой кислоты при нагревании со щёлочью. Число атомов углерода уменьшается на один, поэтому образуется пропан.$$\mathrm{CH_3CH(CH_3)COONa} + \mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_3} + \mathrm{Na_2CO_3}$$

Метан получают гидролизом карбида алюминия:$$\mathrm{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4}$$

Этан получают электролизом раствора ацетата натрия по реакции Кольбе:$$2\mathrm{CH_3COONa} + 2\mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{C_2H_6} + 2\mathrm{CO_2} + 2\mathrm{NaOH} + \mathrm{H_2}$$

Гидратация алкенов — это присоединение воды по двойной связи с образованием одноатомного спирта.$$C=C + H_2O \rightarrow C-C(OH)$$

Пропилен при гидратации образует пропан-2-ол.$$CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3$$

При окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде двойная связь разрывается, а атомы углерода при ней превращаются в карбоксильные группы.

Циклопентен окисляется с раскрытием цикла. Образуется пентадиовая кислота:

При окислении алкенов в кислой среде двойная связь разрывается. Каждый атом углерода двойной связи превращается в карбонильный фрагмент или карбоксильную группу в зависимости от числа связанных с ним атомов водорода.

Пропен окисляется с образованием уксусной кислоты и углекислого газа:$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + 5[O] \rightarrow CH_3COOH + CO_2 + H_2O}$$

Циклобутан относится к малым циклам. При присоединении водорода цикл размыкается, образуется линейный алкан с четырьмя атомами углерода — $n$-бутан.$$\mathrm{C_4H_8 + H_2 \rightarrow C_4H_{10}}$$

В бутадиене-1,3 две двойные связи полностью гидрируются, поэтому образуется $n$-бутан.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$

При гидратации бутена-1 вода присоединяется по правилу Марковникова: гидроксильная группа занимает второе положение.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$$

При гидрировании бутадиена-1,3 происходит присоединение двух молекул водорода и образуется насыщенный углеводород — бутан.$$\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$$

Гидратация — это присоединение воды по кратной связи. Для алкенов реакция приводит к образованию одноатомных спиртов.$$C_nH_{2n} + H_2O \rightarrow C_nH_{2n+1}OH$$

Пентен-1 и пропен относятся к алкенам и гидратируются с образованием одноатомных спиртов.$$CH_2{=}CHCH_2CH_2CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3$$

Метан получают декарбоксилированием ацетата натрия при сплавлении с гидроксидом натрия.$$\mathrm{CH_3COONa + NaOH -> CH_4 + Na_2CO_3}$$

При электролизе раствора ацетата натрия происходит реакция Кольбе, приводящая к образованию этана.$$2\mathrm{CH_3COO^- -> C_2H_6 + 2CO_2}$$

Дивинил содержит две двойные связи. При полном гидрировании водородом на никелевом катализаторе двойные связи насыщаются, поэтому образуется $n$-бутан.$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}CH_3}$$

При взаимодействии бензола с этиленом в присутствии серной кислоты происходит алкилирование бензола с образованием этилбензола.$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_4 \rightarrow C_6H_5C_2H_5}$$

Бензол получают тримеризацией ацетилена при нагревании в присутствии катализатора.$$3\mathrm{C_2H_2} \xrightarrow{t^\circ,\ кат.} \mathrm{C_6H_6}$$

Дивинил получают из этанола при нагревании на катализаторе по реакции Лебедева.$$2\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{t^\circ,\ кат.} \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2O}$$

При гидрировании пропена к двойной связи присоединяется водород, поэтому образуется пропан.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_3}$$

При гидратации пропена вода присоединяется по правилу Марковникова; преимущественно образуется пропан-2-ол.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$