Химия ЕГЭ — решения заданий ФИПИ с ответами

Этен при мягком окислении холодным водным раствором перманганата калия превращается в этиленгликоль.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + [O] \rightarrow HOCH_2CH_2OH}$$

При жёстком окислении пропена двойная связь разрывается. Концевой атом углерода окисляется до углекислого газа, а фрагмент \mathrm{CH_3{-}CH=} превращается в уксусную кислоту.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + [O] \rightarrow CH_3COOH + CO_2}$$

В реакции А бут-2-ен окисляется перманганатом калия в кислой среде с разрывом двойной связи. Обе части молекулы превращаются в уксусную кислоту.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[H_2SO_4]{KMnO_4,\ t^\circ} 2CH_3COOH}$$

В реакции Б происходит гидратация бут-1-ина. По правилу Марковникова сначала образуется енол, который перегруппировывается в бутанон.$$\mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COCH_2CH_3}$$

В бутене-1 двойная связь имеет вид $\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}$. При окислительном разрыве двойной связи фрагмент $\mathrm{CH_2}$ окисляется до $\mathrm{CO_2}$, а второй фрагмент образует пропановую кислоту.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 \xrightarrow[H^+]{KMnO_4} CO_2 + CH_3CH_2COOH}$$

В бутене-2 оба атома углерода двойной связи связаны с метильными группами, поэтому образуются две молекулы уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow[H^+]{KMnO_4} 2CH_3COOH}$$

Гидратация алкенов в присутствии кислотного катализатора приводит к образованию одноатомных спиртов.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

Этилен при гидратации образует этанол, поэтому подходит.$$\mathrm{(CH_3)_2C{=}CH_2 + H_2O \rightarrow (CH_3)_3COH}$$

В реакции Вюрца два одинаковых пропильных радикала соединяются, поэтому из 1-хлорпропана образуется нормальный гексан.$$2\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}+2\mathrm{Na}\rightarrow \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3}+2\mathrm{NaCl}$$

В 1,3-дихлорпропане атомы хлора находятся у концов цепи. При действии магния происходит внутримолекулярное замыкание трёхчленного цикла с образованием циклопропана.$$\mathrm{ClCH_2CH_2CH_2Cl}+\mathrm{Mg}\rightarrow \mathrm{C_3H_6}+\mathrm{MgCl_2}$$

При полном гидрировании бутина-2 тройная связь превращается в одинарную, поэтому образуется бутан.$$\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 + 2H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3}$$

Гидратация бутина-1 протекает с образованием кетона; преимущественный продукт — бутанон-2.$$\mathrm{CH_3CH_2C(O)CH_3}$$

В реакции А бром присоединяется с раскрытием напряжённого циклопропанового кольца метилциклопропана. Образуется 1,3-дибромбутан.$$\mathrm{метилциклопропан + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2-CH_2-CH_2Br}$$

В реакции Б бром присоединяется по двойной связи бутена-1, поэтому образуется 1,2-дибромбутан.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CHBr-CH_2Br}$$

При гидратации бутина-1 вода присоединяется по правилу Марковникова. После перегруппировки енола образуется бутан-2-он.$$\mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH \rightarrow CH_3CH_2C(O)CH_3}$$

Гидратация симметричного бутина-2 также приводит к бутан-2-ону.$$\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 \rightarrow CH_3C(O)CH_2CH_3}$$

При гидратации этена образуется этанол, а при гидратации бутена-1 — бутан-2-ол. В обоих случаях кетон не образуется.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}$$

Гидратация этина приводит к этаналю, поэтому вариант 2 не подходит.$$\mathrm{HC\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$

Ацетилен при гидратации образует этаналь, а не кетон:

Бутадиен-1,3 и бутен-2 не дают кетон в рассматриваемой реакции гидратации.

Пропилен присоединяет хлороводород по правилу Марковникова. Образуется 2-хлорпропан.

Циклопропан при взаимодействии с хлороводородом раскрывает напряжённый цикл. Образуется 1-хлорпропан.

Метилбензол при полном гидрировании ароматического кольца превращается в метилциклогексан — циклоалкан.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \rightarrow C_6H_{11}CH_3}$$

Циклогексен присоединяет водород по двойной связи с образованием циклогексана.$$\mathrm{C_6H_{10} + H_2 \rightarrow C_6H_{12}}$$

Пропин при гидратации сначала образует енол, который перегруппировывается в кетон — пропанон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$

При гидратации пропилена по правилу Марковникова образуется вторичный спирт — пропанол-2.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$

При действии спиртового раствора гидроксида натрия на хлорэтан происходит дегидрогалогенирование с образованием этилена:$$\mathrm{CH_3CH_2Cl + NaOH_{(спирт.)} \rightarrow CH_2{=}CH_2 + NaCl + H_2O}$$

Из 1-хлорпропана при действии спиртового раствора гидроксида натрия образуется пропен:$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + NaOH_{(спирт.)} \rightarrow CH_3CH{=}CH_2 + NaCl + H_2O}$$

Этилен при гидратации превращается в этанол, поэтому кетон не образуется.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

Ацетилен при гидратации образует уксусный альдегид, а не кетон.$$\mathrm{HC{\equiv}CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$

Бутен-1 при присоединении водорода по двойной связи превращается в бутан.$$\mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3 + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3}$$

Циклобутан при полном гидрировании с раскрытием малого цикла образует бутан.$$\mathrm{cyclo\text{-}C_4H_8 + H_2 \rightarrow C_4H_{10}}$$

Алкены при гидратации образуют спирты, поэтому бутен-1 и бутен-2 не дают бутанон.

Гидратация бутина-1 по правилу Марковникова приводит к енолу, который перегруппировывается в бутанон-2:$$\mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2C(OH)=CH_2 \rightarrow CH_3CH_2COCH_3}$$

Правило Марковникова используют при присоединении полярных реагентов к несимметричным алкенам.

В реакции 1 к пропену присоединяется бромоводород. Пропен несимметричен, поэтому направление присоединения определяют по правилу Марковникова.

Пропанол-1 реагирует с натрием с выделением водорода:$$2\mathrm{C_3H_7OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_3H_7ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$

С бромоводородом спирт вступает в реакцию замещения:$$\mathrm{C_3H_7OH}+\mathrm{HBr}\rightarrow\mathrm{C_3H_7Br}+\mathrm{H_2O}$$

Хлорметан получают взаимодействием метанола с хлороводородом.$$\mathrm{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O}$$

Формиат натрия при взаимодействии с хлороводородом образует муравьиную кислоту.$$\mathrm{HCOONa + HCl \rightarrow HCOOH + NaCl}$$