Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Углеводороды» — с ответами

Гидратация и окисление углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.

1. 1
   Гидратация этена в присутствии фосфорной кислоты приводит к образованию этанола.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_3PO_4} CH_3CH_2OH}$$
2. 2
   Гидратация ацетилена в присутствии ионов ртути сопровождается перегруппировкой енола в этаналь.$$\mathrm{HC{\equiv}CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CHO}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Продукты реакций углеводородов

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

1. 1
   Циклопропан вступает в реакцию присоединения с бромоводородом с раскрытием малого цикла. Образуется 1-бромпропан.$$\ce{C3H6 + HBr -> CH3CH2CH2Br}$$
2. 2
   При радикальном бромировании пропана преимущественно замещается атом водорода у среднего атома углерода, поэтому образуется 2-бромпропан.$$\ce{CH3CH2CH3 + Br2 ->[h\nu] CH3CHBrCH3 + HBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции углеводородов

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия.

1. 1
   В реакции А происходит каталитическое гидрирование двойной связи в бутене-1. Образуется бутан.
2. 2
   В реакции Б происходит гидратация бутин-1. После перегруппировки енола образуется бутан-2-он.

Ещё 2 шага — в полном решении

Продукты реакций аренов

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

1. 1
   При пропускании гексана над платиновым катализатором при нагревании происходит дегидроциклизация с образованием бензола.$$\mathrm{C_6H_{14} \xrightarrow[ t]{Pt} C_6H_6 + 4H_2}$$
2. 2
   Бензоат натрия при нагревании со щёлочью подвергается декарбоксилированию. Органическим продуктом является бензол.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции галогенпроизводных углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1. 1
   В реакции А из 1-хлорпропана образуется пропен. Это дегидрогалогенирование, которое протекает под действием спиртового раствора гидроксида натрия.
2. 2
   В реакции Б из 1,2-дихлорпропана получают пропен восстановительным удалением атомов хлора. Реагентом служит магний.

Ещё 2 шага — в полном решении

Гидратация углеводородов

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации.

1. 1
   При гидратации этина образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь.$$\mathrm{HC\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$
2. 2
   При гидратации пропина по правилу Марковникова образуется кетон — пропанон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом $X$, который участвует в этой реакции.

1. 1
   В реакции А происходит радикальное замещение атома водорода в алкане на атом брома.$$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3 + HBr}$$
2. 2
   В реакции Б галогеналкан превращается в бутан при взаимодействии с натрием. Это реакция Вюрца.$$\mathrm{2CH_3CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции ароматических углеводородов

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

1. 1
   Этилен вступает с бензолом в реакцию алкилирования. К бензольному кольцу присоединяется этильная группа, образуется этилбензол.$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_4 \xrightarrow{кат.} C_6H_5C_2H_5}$$
2. 2
   При каталитическом бромировании бензола происходит электрофильное замещение атома водорода на атом брома. Образуется бромбензол.$$\mathrm{C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_5Br + HBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…

1. 1
   При нагревании ацетата кальция происходит декарбоксилирование соли карбоновой кислоты. Из ацетат-иона образуется этан.
2. 2
   Из 1,2-дихлорэтана под действием спиртового раствора гидроксида калия последовательно отщепляются две молекулы хлороводорода. Образуется этин.

Ещё 2 шага — в полном решении

Окисление углеводородов перманганатом

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде.

1. 1
   При окислении бутена-1 двойная связь разрывается. Углеродный фрагмент, содержащий три атома углерода, превращается в пропановую кислоту.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2COOH} + \mathrm{CO_2}$$
2. 2
   Этилбензол окисляется по боковой цепи. При наличии атомов водорода у бензильного атома углерода боковая цепь полностью превращается в карбоксильную группу.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{C_6H_5COOH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции.

1. 1
   В реакции А ацетилен взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра. Терминальный атом водорода замещается на серебро, образуется ацетиленид серебра.$$\mathrm{HC\equiv CH + Ag_2O \xrightarrow[NH_3\cdot H_2O]{} Ag_2C_2}$$
2. 2
   В реакции Б происходит гидратация ацетилена в присутствии ионов ртути. Первоначально образуется нестойкий виниловый спирт, который превращается в ацетальдегид.$$\mathrm{HC\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CHO}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции присоединения алкенов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…

1. 1
   В реакции пропена с HBr бром присоединяется к более замещённому атому углерода по правилу Марковникова.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3}$$
2. 2
   При взаимодействии пропена с бромом атомы брома присоединяются к соседним атомам углерода по месту двойной связи.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную…

1. 1
   В реакции А происходит декарбоксилирование бензоата натрия при нагревании со щёлочью. Образуется бензол.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$
2. 2
   В реакции Б боковая метильная группа толуола окисляется до карбоксильной группы, а в щелочной среде образуется соль — бензоат калия.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 \xrightarrow{KMnO_4,\ KOH} C_6H_5COOK}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции ароматических углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в ходе этой реакции.

1. 1
   В реакции толуола с бромом в присутствии катализатора $\mathrm{FeBr_3}$ происходит электрофильное замещение в ароматическом кольце. Метильная группа ориентирует замещение в орто- и пара-положения; преимущественно образуется п-бромтолуол.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p-BrC_6H_4CH_3 + HBr}$$
2. 2
   Бензол и бромметан в присутствии $\mathrm{AlBr_3}$ вступают в реакцию алкилирования Фриделя–Крафтса. Образуется толуол.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow{AlBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Объём водорода для гидрирования

Какой объём водорода потребуется для полного гидрирования 5,6 л пропена? Объёмы газов измерены в одинаковых условиях.

1. 1
   Составим уравнение полного гидрирования пропена:$$\mathrm{C_3H_6 + H_2 \rightarrow C_3H_8}$$
2. 2
   По уравнению реакции 1 моль пропена взаимодействует с 1 моль водорода. При одинаковых условиях объёмы газов относятся как количества веществ:$$\frac{V(\mathrm{H_2})}{V(\mathrm{C_3H_6})}=\frac{1}{1}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Гидрирование бутадиена водородом

Определите объём водорода, необходимый для полного гидрирования 17 л бутадиена-1,3. Объёмы газов измерены при одинаковых условиях.

1. 1
   Записываем уравнение полного гидрирования бутадиена-1,3:$$\mathrm{C_4H_6 + 2H_2 \rightarrow C_4H_{10}}$$
2. 2
   При одинаковых условиях объёмы газов пропорциональны коэффициентам в уравнении реакции. На 1 объём бутадиена требуется 2 объёма водорода.$$V(\mathrm{H_2}) = 2 \cdot 17 = 34\ \text{л}$$

Выход ацетилена из метана

Какой объём (н.у.) ацетилена теоретически может быть получен из 235,8 л (н.у.) природного газа, объёмная доля метана в котором равна 95 %? Запишите число с точностью до целых.

1. 1
   Определим объём метана в природном газе:$$V(\mathrm{CH_4}) = 235{,}8 \cdot 0{,}95 = 224{,}01\ \text{л}$$
2. 2
   Запишем уравнение получения ацетилена из метана. Из двух объёмов метана образуется один объём ацетилена:$$2\mathrm{CH_4} \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Цепочка превращений ароматических соединений

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения…

1. 1
   При хлорировании бензола в присутствии хлорида алюминия образуется хлорбензол.$$\mathrm{C_6H_5Cl + HCl}$$
2. 2
   Хлорбензол взаимодействует с хлорметаном и натрием по реакции Вюрца—Фиттига. Образуется толуол.$$\mathrm{C_6H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \xrightarrow{ эфир} C_6H_5CH_3 + 2NaCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Установление формулы бромбензойной кислоты

Вещество А состава $\mathrm{C_xH_yO_zBr_k}$ содержит 15,92 % кислорода и 39,8 % брома по массе. При сгорании 10,05 г этого вещества образуется 7,84 л (н.у.) углекислого газа. Вещество А является…

1. 1
   Найдём количество вещества углекислого газа при нормальных условиях:$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{7{,}84\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}35\ \mathrm{моль}$$
2. 2
   В одной молекуле вещества А содержится столько атомов углерода, во сколько раз количество вещества углекислого газа больше количества вещества вещества А. Масса углерода в образце равна:$$m(\mathrm C)=n(\mathrm{CO_2})M(\mathrm C)=0{,}35\cdot12=4{,}20\ \mathrm г$$

Ещё 7 шагов — в полном решении

Установление формулы хлорпроизводного

При сгорании органического вещества А массой 13,95 г получили 5,6 л (н.у.) углекислого газа и 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида натрия образуется…

1. 1
   Вычислим количество вещества углекислого газа:$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{5{,}6\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}25\ \text{моль}$$
2. 2
   Следовательно, количество вещества атомов углерода в образце равно $0{,}25$ моль, а масса углерода составляет:$$m(\mathrm{C})=0{,}25\cdot 12=3{,}00\ \text{г}$$

Ещё 6 шагов — в полном решении