101ФИПИ 5DC4A7№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…
- 1
В реакции Вюрца две метильные группы соединяются, поэтому из бромметана образуется этан.
- 2
При сплавлении соли пропионовой кислоты со щёлочью происходит декарбоксилирование: углеводородная цепь укорачивается на один атом углерода. Образуется этан.
Ещё 2 шага — в полном решении
102ФИПИ 5DD47A№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…
- 1
При декарбоксилировании изобутират натрия теряет карбоксильную группу, поэтому образуется изобутан.$$\mathrm{(CH_3)_2CHCOONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} (CH_3)_2CHCH_3 + Na_2CO_3}$$
- 2
В спиртовом растворе щёлочи из 1,2-дихлорэтана при двойном отщеплении хлороводорода образуется этин.$$\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + 2NaOH \xrightarrow{спирт.} HC\equiv CH + 2NaCl + 2H_2O}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
103ФИПИ 65AA89№ 15Повышенная Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его полного гидрирования.
- 1
Циклопропан при присоединении водорода раскрывает малый цикл с образованием пропана.$$\mathrm{C_3H_6 + H_2 \rightarrow C_3H_8}$$
- 2
При полном гидрировании пропина тройная связь насыщается, образуется пропан.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + 2H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_3}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
104ФИПИ 676731№ 15Повышенная Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом.
- 1
Пропен содержит двойную связь, поэтому бром присоединяется по месту её разрыва.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br}$$
- 2
Циклопропан вступает в реакцию присоединения с раскрытием напряжённого трёхчленного цикла.$$\mathrm{c\text{-}C_3H_6 + Br_2 \rightarrow BrCH_2-CH_2-CH_2Br}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
105ФИПИ 69B982№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
- 1
Пропин при нагревании в присутствии катализатора вступает в циклотримеризацию. Из трёх молекул пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.$$3\mathrm{HC\equiv C-CH_3} \rightarrow \mathrm{C_6H_3(CH_3)_3}$$
- 2
Присоединение пропена к бензолу в присутствии серной кислоты является алкилированием бензола. Образуется изопропилбензол.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3CH=CH_2 \rightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
106ФИПИ 70DeA6№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции.
- 1
В реакции этилбензола с бромом в присутствии $\mathrm{FeBr_3}$ происходит электрофильное замещение в бензольном кольце. Этильная группа ориентирует заместитель преимущественно в пара-положение.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p\text{-}BrC_6H_4CH_2CH_3 + HBr}$$
- 2
При бромировании этилбензола на свету протекает радикальное замещение в бензильном положении, поэтому образуется $\mathrm{C_6H_5CHBrCH_3}$.
Ещё 2 шага — в полном решении
107ФИПИ 755228№ 15Повышенная Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде.
- 1
Бутин-1 имеет строение $\mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_3}$. При окислительном разрыве тройной связи углеводородный фрагмент превращается в пропионовую кислоту.$$\mathrm{CH\equiv C-CH_2-CH_3 \xrightarrow{KMnO_4,\ H^+} CH_3CH_2COOH + CO_2}$$
- 2
Бутин-2 имеет строение $\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3}$. При разрыве тройной связи образуются две молекулы уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 \xrightarrow{KMnO_4,\ H^+} 2CH_3COOH}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
108ФИПИ 78331F№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и реагентом $X$, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
- 1
В реакции присоединения бромоводорода к бут-2-ину образуется бромпроизводное с двумя атомами брома в одной углеродной цепи.$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CBr_2-CH_3}$$
- 2
При присоединении брома к тройной связи образуется тетрабромпроизводное.$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CBr_2-CH_3}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
109ФИПИ 7AFC19№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.
- 1
При гидратации пропина по правилу Марковникова сначала образуется енол, который перегруппировывается в ацетон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+},H_2SO_4} CH_3COCH_3}$$
- 2
Гидратация пропена приводит к образованию вторичного спирта — изопропилового спирта.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)CH_3}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
110ФИПИ 7E62D1№ 15Повышенная Установите соответствие между исходным веществом и продуктом его взаимодействия с раствором брома при обычных условиях.
- 1
Бутен-2 содержит одну двойную связь. При взаимодействии с бромом происходит присоединение $\mathrm{Br_2}$ по двойной связи.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CHBr-CH_3}$$
- 2
Бутин-2 содержит тройную связь. При полном присоединении двух молекул брома образуется тетрабромпроизводное.$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CBr_2-CH_3}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
111ФИПИ 833c8D№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…
- 1
При жёстком щелочном гидролизе хлорбензола атом хлора замещается на гидроксильную группу. В присутствии гидроксида калия образуется фенолят калия.$$\mathrm{C_6H_5Cl + KOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5OK + HCl}$$
- 2
При окислении стирола кислым перманганатом боковая цепь разрушается с образованием бензойной кислоты.$$\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2 \xrightarrow[H^+]{KMnO_4} C_6H_5COOH}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
112ФИПИ 85501F№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции.
- 1
В реакции А бром присоединяется по двойной связи бутена-2. Образуются два атома брома у соседних атомов углерода.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3}$$
- 2
В реакции Б происходит присоединение бромоводорода к бутену-2. Образуется 2-бромбутан.$$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
113ФИПИ 87FD90№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции.
- 1
А. Ацетилид натрия вступает в реакцию алкилирования с бромметаном. Образуется пропин.$$\mathrm{HC\equiv CNa + CH_3Br \rightarrow CH_3-C\equiv CH + NaBr}$$
- 2
Б. При окислительном расщеплении симметричного 2-бутинa образуются две молекулы уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 \rightarrow 2CH_3COOH}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
114ФИПИ 8B8EB1№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.
- 1
В реакции А происходит присоединение бромоводорода к бут-1-ену по правилу Марковникова. Бром присоединяется к второму атому углерода.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CHBr-CH_3}$$
- 2
В реакции Б бром присоединяется по двойной связи алкена, образуется 1,2-дибромбутан.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CHBr-CH_2Br}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
115ФИПИ 9AA393№ 15Повышенная Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком бромоводорода.
- 1
Бутен-1 присоединяет HBr по правилу Марковникова: атом брома присоединяется ко второму атому углерода.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$$
- 2
Пропин при избытке HBr присоединяет две молекулы бромоводорода, образуя геминальное производное — 2,2-дибромпропан.$$\mathrm{CH_3C{\equiv}CH + 2HBr \rightarrow CH_3CBr_2CH_3}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
116ФИПИ A07A20№ 15Повышенная Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его полного гидрирования.
- 1
При полном гидрировании двойная или тройная связь насыщается атомами водорода. Углеродный скелет исходного углеводорода сохраняется.
- 2
Пропен $\mathrm{CH_3-CH=CH_2}$ присоединяет водород по двойной связи и превращается в пропан.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_3}$$
Ещё 3 шага — в полном решении
117ФИПИ A6F056№ 15Повышенная Установите соответствие между исходным веществом и преимущественно образующимся продуктом его гидратации.
- 1
При гидратации этилена вода присоединяется по двойной связи с образованием этанола.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$
- 2
Гидратация ацетилена сопровождается превращением енола в этаналь.$$\mathrm{HC{\equiv}CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
118ФИПИ AA3F99№ 15Повышенная Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия.
- 1
Этен присоединяет воду в кислой среде с образованием этанола.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2OH}$$
- 2
Гидратация этина в присутствии ионов ртути приводит к этаналю.$$\mathrm{C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CHO}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
119ФИПИ ADEF20№ 15Повышенная Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.
- 1
Вещество в позиции А — бутен-1. При гидратации алкена вода присоединяется по правилу Марковникова, поэтому образуется бутанол-2.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$$
- 2
В позиции Б бутен-1 окисляется перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде. По двойной связи присоединяются две гидроксильные группы, образуется бутандиол-1,2.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 \rightarrow HOCH_2-CH(OH)-CH_2-CH_3}$$
Ещё 2 шага — в полном решении
120ФИПИ AE47EA№ 15Повышенная Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.
- 1
В реакции А происходит алкилирование ароматического кольца толуола хлорметаном. Метильная группа ориентирует новый заместитель преимущественно в орто-положение, образуется о-ксилол.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + CH_3Cl \xrightarrow{кат.} o\text{-}C_6H_4(CH_3)_2 + HCl}$$
- 2
В реакции Б хлорирование проводится на свету, поэтому протекает радикальное замещение в боковой цепи толуола. Образуется бензилхлорид.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl}$$
Ещё 2 шага — в полном решении