15
Решение: Присоединение бромоводорода
ЕГЭ · Химия · Задание 15 · Углеводороды
ПовышеннаяФИПИ9AA393Соответствие≈ 4 минутыРазбор в 4 шагаОтвет сверен с ключом
Условие
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком бромоводорода.
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкамРешение по шагам
4 шага1
Бутен-1 присоединяет HBr по правилу Марковникова: атом брома присоединяется ко второму атому углерода.
$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$$2
Пропин при избытке HBr присоединяет две молекулы бромоводорода, образуя геминальное производное — 2,2-дибромпропан.
$$\mathrm{CH_3C{\equiv}CH + 2HBr \rightarrow CH_3CBr_2CH_3}$$3
Циклопропан способен раскрывать малый цикл под действием HBr; образуется 1-бромпропан.
$$\mathrm{c\text{-}C_3H_6 + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br}$$Пропен присоединяет HBr по правилу Марковникова с образованием 2-бромпропана.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3}$$Ответ
4612
4612
так ответ выглядит в бланкеГде здесь ошибаются
Путают правило Марковникова и выбирают 1-бромпроизводное для алкенов.
Для пропина учитывают присоединение только одной молекулы HBr вместо двух.
Не учитывают раскрытие малого циклопропанового цикла.