Решение: Реакции толуола и хлорбензола
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.
Решение по шагам
4 шагаВ реакции А происходит алкилирование ароматического кольца толуола хлорметаном. Метильная группа ориентирует новый заместитель преимущественно в орто-положение, образуется о-ксилол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + CH_3Cl \xrightarrow{кат.} o\text{-}C_6H_4(CH_3)_2 + HCl}$$В реакции Б хлорирование проводится на свету, поэтому протекает радикальное замещение в боковой цепи толуола. Образуется бензилхлорид.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl}$$В реакции В хлорирование толуола в присутствии катализатора идёт по бензольному кольцу. Преимущественно образуется орто-хлортолуол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{кат.} o\text{-}ClC_6H_4CH_3 + HCl}$$В реакции Г хлорбензол алкилируется хлорметаном. Хлор и метильная группа оказываются в орто-положениях, образуется о-хлортолуол.
$$\mathrm{C_6H_5Cl + CH_3Cl \xrightarrow{кат.} o\text{-}ClC_6H_4CH_3 + HCl}$$Где здесь ошибаются
Путают хлорирование боковой цепи толуола с хлорированием бензольного кольца.
Не учитывают, что метильная группа ориентирует новый заместитель в орто- и пара-положения.
Считают, что при освещении хлор замещает водород непосредственно в бензольном кольце.