Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Углеводороды» — с ответами

Правило Марковникова используют при присоединении полярных реагентов к несимметричным алкенам.

В реакции 1 к пропену присоединяется бромоводород. Пропен несимметричен, поэтому направление присоединения определяют по правилу Марковникова.

Карбид кальция при взаимодействии с соляной кислотой образует ацетилен.$$\mathrm{CaC_2 + 2HCl \rightarrow HC{\equiv}CH + CaCl_2}$$

При действии спиртового раствора гидроксида натрия на 1,2-дибромэтан происходит двойное отщепление бромоводорода с образованием ацетилена.$$\mathrm{C_2H_4Br_2 \xrightarrow[спиртовой\ раствор]{NaOH} HC{\equiv}CH}$$

При пиролизе метана при температуре около $1500\ ^\circ\mathrm{C}$ образуется этин.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{1500\ ^\circ\mathrm{C}} \mathrm{C_2H_2}+3\mathrm{H_2}$$

Этан при взаимодействии с азотной кислотой подвергается нитрованию с образованием нитроэтана.$$\mathrm{C_2H_6+HNO_3 \xrightarrow{t^\circ,\ p} C_2H_5NO_2+H_2O}$$

Ацетилен при нагревании в присутствии активированного угля тримеризуется с образованием бензола.$$3\mathrm{C_2H_2}\xrightarrow[\ t^\circ\ ]{\mathrm{C(акт.)}}\mathrm{C_6H_6}$$

Пропин является терминальным алкином. С аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра он образует ацетилид серебра.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH+[Ag(NH_3)_2]OH\rightarrow CH_3C\equiv CAg}$$

В реакции А к тройной связи пропина присоединяются две молекулы брома, поэтому образуется тетрабромпроизводное.$$\mathrm{CH_3-C\equiv CH + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CHBr_2}$$

В реакции Б к пропину присоединяется бромоводород. При полном присоединении образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3-C\equiv CH + 2HBr \rightarrow CH_3-CBr_2-CH_3}$$

При монобромировании пропана бром преимущественно замещает атом водорода у среднего атома углерода, поэтому образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_3 + HBr}$$

При гидробромировании пропена присоединение происходит по правилу Марковникова, образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3}$$

В реакции А образуется соединение с двумя концевыми атомами брома и сохранившейся двойной связью. Это результат присоединения $\mathrm{Br_2}$ к дивинилу.$$\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH=CH-CH_2Br}$$

В реакции Б к тройной связи присоединяются две молекулы брома, поэтому исходным веществом является бутин-2.$$\mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_3 + 2Br_2 \rightarrow CH_3-CBr_2-CBr_2-CH_3}$$

При монобромировании бутана преимущественно образуется продукт замещения у вторичного атома углерода, так как вторичный радикал устойчивее первичного.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_2CH_3 + HBr}$$

При гидробромировании бутина-1 присоединение протекает по правилу Марковникова. При присоединении двух молекул HBr образуется 2,2-дибромбутан.$$\mathrm{CH\equiv CCH_2CH_3 + 2HBr \rightarrow CH_3CBr_2CH_2CH_3}$$

Ацетилен при нагревании в присутствии активированного угля тримеризуется с образованием бензола.$$3\mathrm{C_2H_2}\xrightarrow[t^\circ]{\mathrm{Cакт.}}\mathrm{C_6H_6}$$

При бромировании пропана протекает радикальное замещение. Основным продуктом является 2-бромпропан, так как вторичный радикал образуется легче первичного.$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3+Br_2\xrightarrow{h\nu}CH_3-CHBr-CH_3+HBr}$$

Пропин при нагревании в присутствии активированного угля тримеризуется с образованием 1,3,5-триметилбензола.$$3\,\mathrm{HC\equiv C-CH_3}\xrightarrow[t^\circ]{\mathrm{C(акт.)}}\mathrm{C_6H_3(CH_3)_3}$$

Бензол на свету присоединяет хлор с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана.$$\mathrm{C_6H_6+3Cl_2}\xrightarrow{h\nu}\mathrm{C_6H_6Cl_6}$$

В реакции этилбензола с бромом в присутствии катализатора $\mathrm{FeBr_3}$ происходит электрофильное замещение в бензольном кольце. Этильная группа ориентирует замещение в орто- и пара-положения, преимущественно образуется…$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p\text{-}BrC_6H_4CH_2CH_3 + HBr}$$

При освещении бромирование этилбензола протекает по радикальному механизму в боковой цепи, преимущественно у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CHBrCH_3 + HBr}$$

При сплавлении пропионата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование. Из пропионата образуется этан:$$\mathrm{C_2H_5COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} C_2H_6 + Na_2CO_3}$$

Дехлорирование 1,2-дихлорэтана приводит к образованию этена:$$\mathrm{ClCH_2CH_2Cl + Zn \rightarrow CH_2{=}CH_2 + ZnCl_2}$$

Стирол $\mathrm{C_6H_5CH{=}CH_2}$ при окислении подкисленным перманганатом разрушается по двойной связи. Ароматический фрагмент окисляется до бензойной кислоты.

Толуол при окислении боковой цепи также превращается в бензойную кислоту.

В реакции А геминальное дигалогенпроизводное гидролизуется в карбонильное соединение. Из $\mathrm{CH_3CCl_2CH_3}$ образуется ацетон, или пропанон.

В реакции Б происходит гидратация пропина в присутствии ионов ртути. Образующийся енол перегруппировывается в пропанон.

При бромировании пропана протекает радикальное замещение. Бромирование наиболее селективно идёт по вторичному атому углерода, поэтому образуется 2-бромпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3CHBrCH_3 + HBr}$$

Циклопропан из-за значительного напряжения малого цикла вступает в реакцию присоединения брома с раскрытием цикла. Образуется 1,3-дибромопропан.$$\mathrm{C_3H_6 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2CH_2Br}$$

Пропен при присоединении водорода превращается в пропан.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_3}$$

Циклопропан при взаимодействии с избытком водорода раскрывает цикл с образованием пропана.$$\mathrm{C_3H_6 + H_2 \rightarrow C_3H_8}$$

При гидратации пропена вода присоединяется по правилу Марковникова: гидроксильная группа оказывается у среднего атома углерода. Образуется изопропиловый спирт.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH(OH)CH_3}$$

Гидратация пропина приводит к енолу, который перегруппировывается в кетон — пропанон.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3COCH_3}$$

При гидратации этена к двойной связи присоединяется вода, образуется этанол.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}$$

При гидратации этина образуется неустойчивый виниловый спирт, который превращается в этаналь.$$\mathrm{C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$

При присоединении бромоводорода к пропену реакция идёт по правилу Марковникова: бром присоединяется к среднему атому углерода.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3}$$

Циклопропан вступает в реакцию присоединения с раскрытием напряжённого трёхчленного цикла.$$\mathrm{cyclopropane + HBr \rightarrow BrCH_2-CH_2-CH_3}$$

Циклопропан способен вступать в реакцию присоединения с хлороводородом с раскрытием цикла. Образуется 1-хлорпропан.$$\mathrm{cyclopropane + HCl \rightarrow 1-chloropropane}$$

Ацетилен присоединяет одну молекулу хлороводорода, превращаясь в хлорэтен.$$\mathrm{HC\equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CHCl}$$