ЕГЭ · химия · решения с ответами

Химия ЕГЭ — решения заданий ФИПИ с ответами

Все задачи предмета из открытого банка ФИПИ с ответами и началом разбора. Решения по отдельной теме или номеру задания — в панели слева.

Задания без решений
2 799
решений с ответами
17
тем в предмете
34
номеров бланка
140
страниц списка
1361ФИПИ ED1A73№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реакции присоединения алкенов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…

  1. 1
    В реакции пропена с HBr бром присоединяется к более замещённому атому углерода по правилу Марковникова.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3}$$
  2. 2
    При взаимодействии пропена с бромом атомы брома присоединяются к соседним атомам углерода по месту двойной связи.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, преимущественно образующимся при протекании этой реакции.

  1. 1
    В реакции этиленгликоля с хлороводородом обе гидроксогруппы могут замещаться атомами хлора. Образуется 1,2-дихлорэтан.$$\mathrm{HOCH_2CH_2OH + 2HCl \rightarrow ClCH_2CH_2Cl + 2H_2O}$$
  2. 2
    Этоксид натрия реагирует с хлороводородом по кислотно-основному механизму с образованием этанола.$$\mathrm{CH_3CH_2ONa + HCl \rightarrow CH_3CH_2OH + NaCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
1363ФИПИ F69AC4№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную…

  1. 1
    В реакции А происходит декарбоксилирование бензоата натрия при нагревании со щёлочью. Образуется бензол.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t^\circ} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$
  2. 2
    В реакции Б боковая метильная группа толуола окисляется до карбоксильной группы, а в щелочной среде образуется соль — бензоат калия.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 \xrightarrow{KMnO_4,\ KOH} C_6H_5COOK}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Продукты превращений спиртов

Установите соответствие между химическим процессом и органическим веществом, которое является продуктом в этом процессе.

  1. 1
    При межмолекулярной дегидратации двух молекул пропанола-2 образуется простой эфир — диизопропиловый эфир.$$2\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3} \rightarrow \mathrm{(CH_3)_2CH-O-CH(CH_3)_2} + \mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Щелочной гидролиз 2,2-дихлорпропана приводит к замене двух атомов хлора на гидроксильные группы с образованием неустойчивого диола, который превращается в пропанон.$$\mathrm{CH_3CCl_2CH_3} + 2\mathrm{NaOH} \rightarrow \mathrm{CH_3COCH_3} + 2\mathrm{NaCl} + \mathrm{H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
1365ФИПИ FA516B№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реакции ароматических углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в ходе этой реакции.

  1. 1
    В реакции толуола с бромом в присутствии катализатора $\mathrm{FeBr_3}$ происходит электрофильное замещение в ароматическом кольце. Метильная группа ориентирует замещение в орто- и пара-положения; преимущественно образуется п-бромтолуол.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p-BrC_6H_4CH_3 + HBr}$$
  2. 2
    Бензол и бромметан в присутствии $\mathrm{AlBr_3}$ вступают в реакцию алкилирования Фриделя–Крафтса. Образуется толуол.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow{AlBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: метан → $X$ → бензол; бензол превращается в изопропилбензол под действием вещества $Y$. Определите вещества $X$ и $Y$.

  1. 1
    При пиролизе метана образуется этин:$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}$$
  2. 2
    Этин циклотриомеризуется с образованием бензола:$$3\mathrm{C_2H_2} \rightarrow \mathrm{C_6H_6}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{C_2H_4} \xrightarrow{X} \mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{Y} \mathrm{CH_3CHO}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

  1. 1
    Этен превращается в этанол в реакции гидратации в присутствии кислоты. Поэтому $X$ — вода в кислой среде.$$\mathrm{C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH}$$
  2. 2
    Этанол окисляется до этаналя при нагревании с оксидом меди(II). Поэтому $Y$ — $\mathrm{CuO}$.$$\mathrm{C_2H_5OH + CuO \rightarrow CH_3CHO + Cu + H_2O}$$
Решение полностьюОтветРешать самому2 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{X} \mathrm{CH_3CHO} \xrightarrow{Y} \mathrm{C_2H_5OH}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

  1. 1
    Этанол при нагревании окисляется оксидом меди(II) до этаналя, поэтому $X$ — вещество 2.$$\mathrm{C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O}$$
  2. 2
    Этаналь при каталитическом гидрировании превращается в этанол, поэтому $Y$ — водород, вещество 1.$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{кат.} C_2H_5OH}$$
Решение полностьюОтветРешать самому2 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: $n$-бутан → $X$ → $Y$ → уксусная кислота. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

  1. 1
    При реакции замещения в молекуле $n$-бутана атом водорода замещается на атом брома. Основным продуктом является 2-бромбутан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3 + HBr}$$
  2. 2
    При отщеплении бромоводорода от 2-бромбутана образуется преимущественно более устойчивый бутен-2.$$\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 \rightarrow CH_3CH{=}CHCH_3 + HBr}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: вещество $X$ при нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в бутен-1. Затем образуется вещество $Y$, которое при дальнейшем превращении даёт…

  1. 1
    Концентрированная серная кислота при нагревании вызывает дегидратацию спирта. Из бутанола-1 образуется бутен-1.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[ t^\circ]{H_2SO_4(conc.)} CH_3CH_2CH{=}CH_2 + H_2O}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — бутанол-1, которому соответствует номер 5.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Генетическая связь углеводородов

Задана следующая схема превращений веществ: $X \rightarrow$ хлорэтан $\rightarrow Y \rightarrow$ метилпропан. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

  1. 1
    Хлорэтан получают присоединением хлороводорода к этилену.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HCl \rightarrow CH_3CH_2Cl}$$
  2. 2
    При реакции Вюрца из двух молекул хлорэтана образуется $н$-бутан.$$\mathrm{2CH_3CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaCl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: пропанол-1 → X → Y → пропандиол-1,2. Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  1. 1
    Из пропанола-1 замещением гидроксильной группы на атом хлора получают 1-хлорпропан.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2CH_2Cl}$$
  2. 2
    При отщеплении хлороводорода от 1-хлорпропана образуется пропен.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl \rightarrow CH_3CH{=}CH_2 + HCl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: уксусная кислота $\rightarrow X \rightarrow Y \rightarrow$ ацетилен. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

  1. 1
    Уксусная кислота при взаимодействии с гидроксидом натрия образует ацетат натрия, поэтому $X$ — ацетат натрия.$$\mathrm{CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O}$$
  2. 2
    При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование с образованием метана.$$\mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH\equiv CH} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2OH} \xrightarrow{Y} \mathrm{CH_3CH_2Cl}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами…

  1. 1
    При гидратации ацетилена образуется этаналь, который при восстановлении превращается в этанол:$$\mathrm{CH\equiv CH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3CH_2OH}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — этаналь $\mathrm{CH_3CHO}$, что соответствует варианту 4.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \xrightarrow[\text{спиртовой раствор}]{\mathrm{KOH}} \mathrm{CH\equiv CH}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами…

  1. 1
    Под действием спиртового раствора $\mathrm{KOH}$ от 1,2-дибромэтана отщепляются две молекулы бромоводорода, образуется этин.$$\mathrm{BrCH_2CH_2Br + 2KOH \rightarrow CH\equiv CH + 2KBr + 2H_2O}$$
  2. 2
    Следовательно, веществом $Y$ является 1,2-дибромэтан.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: $X \rightarrow Y \rightarrow$ аланин. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и $Y$.

  1. 1
    Аланин — это $\alpha$-аминопропионовая кислота, имеющая строение $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$.$$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$$
  2. 2
    При замещении атома хлора в 2-хлорпропановой кислоте на аминогруппу образуется аланин.$$\mathrm{CH_3-CHCl-COOH + NH_3 \rightarrow CH_3-CH(NH_2)-COOH + HCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана следующая схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_3} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2OH} \rightarrow Y$. Определите, какие из указанных веществ являются…

  1. 1
    Из 2-хлорпропана при отщеплении хлороводорода образуется алкен — пропен.$$\mathrm{CH_3-CH(Cl)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH=CH_2 + HCl}$$
  2. 2
    К пропену присоединяется хлор по двойной связи, образуя 1,2-дихлорпропан.$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + Cl_2 \rightarrow CH_3-CHCl-CH_2Cl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: фенолят калия превращается в фенол, а затем в 2,4,6-трибромфенол. Определите, какие вещества являются $X$ и $Y$.

  1. 1
    На первой стадии из фенолята калия получают фенол действием сильной кислоты. Из предложенных веществ подходит раствор бромоводородной кислоты.$$\mathrm{C_6H_5OK + HBr \rightarrow C_6H_5OH + KBr}$$
  2. 2
    Фенол легко вступает в реакцию электрофильного замещения с бромной водой. В незамещённые орто- и пара-положения вводятся три атома брома.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$
Решение полностьюОтветРешать самому2 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} X \rightarrow Y \xrightarrow[\ t^\circ\ ]{[\mathrm{Ag(NH_3)_2}]\mathrm{OH}} \mathrm{CH_3COONH_4}$. Определите, какие из…

  1. 1
    При нагревании метан подвергается пиролизу с образованием ацетилена.$$2\mathrm{CH_4} \xrightarrow{t^\circ} \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — ацетилен, вариант 5.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow{\mathrm{Zn}}$ бутен-1 $\rightarrow Y \rightarrow$ бутанол-2. Определите вещества $X$ и $Y$.

  1. 1
    При взаимодействии 1,2-дихлорбутана с цинком происходит отщепление двух атомов хлора от соседних атомов углерода с образованием двойной связи и бутена-1.$$\mathrm{ClCH_2CHClCH_2CH_3 + Zn \rightarrow CH_2{=}CHCH_2CH_3 + ZnCl_2}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — 1,2-дихлорбутан, вариант 4.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе