ЕГЭ · химия · решения с ответами

Химия ЕГЭ — решения заданий ФИПИ с ответами

Все задачи предмета из открытого банка ФИПИ с ответами и началом разбора. Решения по отдельной теме или номеру задания — в панели слева.

Задания без решений
2 799
решений с ответами
17
тем в предмете
34
номеров бланка
140
страниц списка

Продукты органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим веществом, которое является продуктом этой реакции.

  1. 1
    В реакции А этаналь окисляется гидроксидом меди(II) до уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH}$$
  2. 2
    В реакции Б этанол окисляется оксидом меди(II) при нагревании до этаналя.$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
1342ФИПИ D55F38№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом $X$, который участвует в этой реакции.

  1. 1
    В реакции А происходит радикальное замещение атома водорода в алкане на атом брома.$$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3 + HBr}$$
  2. 2
    В реакции Б галогеналкан превращается в бутан при взаимодействии с натрием. Это реакция Вюрца.$$\mathrm{2CH_3CH_2Cl + 2Na \rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 + 2NaCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
1343ФИПИ D632D6№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реакции ароматических углеводородов

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии.

  1. 1
    Этилен вступает с бензолом в реакцию алкилирования. К бензольному кольцу присоединяется этильная группа, образуется этилбензол.$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_4 \xrightarrow{кат.} C_6H_5C_2H_5}$$
  2. 2
    При каталитическом бромировании бензола происходит электрофильное замещение атома водорода на атом брома. Образуется бромбензол.$$\mathrm{C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_5Br + HBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Получение ацетона из веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    При нагревании пропанол-2 окисляется оксидом меди(II) до ацетона.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t} CH_3COCH_3 + Cu + H_2O}$$
  2. 2
    Пропанол-2 также окисляется подкисленным раствором перманганата калия с образованием ацетона.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{KMnO_4,\ H^+} CH_3COCH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
1345ФИПИ D81F6B№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию…

  1. 1
    При нагревании ацетата кальция происходит декарбоксилирование соли карбоновой кислоты. Из ацетат-иона образуется этан.
  2. 2
    Из 1,2-дихлорэтана под действием спиртового раствора гидроксида калия последовательно отщепляются две молекулы хлороводорода. Образуется этин.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.

  1. 1
    При нагревании пропанола-1 с оксидом меди(II) первичный спирт окисляется до пропаналя:$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O}$$
  2. 2
    Дальнейшее окисление пропанола-1 под действием подкисленного перманганата калия приводит к пропановой кислоте:$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{KMnO_4,\ H^+} CH_3CH_2COOH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Отличие фенола от этанола

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми, в отличие от этанола, взаимодействует фенол.

  1. 1
    Фенол, как и этанол, реагирует с натрием, кислородом и бромоводородом, поэтому эти вещества не позволяют отличить фенол от этанола.
  2. 2
    Фенол вступает в реакцию с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Продукты реакций спиртов и альдегидов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную…

  1. 1
    При гидрировании ацетальдегида карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной:$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \rightarrow CH_3CH_2OH}$$
  2. 2
    Этанол окисляется оксидом меди(II) до ацетальдегида:$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
1349ФИПИ DAD3B3№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Окисление углеводородов перманганатом

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде.

  1. 1
    При окислении бутена-1 двойная связь разрывается. Углеродный фрагмент, содержащий три атома углерода, превращается в пропановую кислоту.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2COOH} + \mathrm{CO_2}$$
  2. 2
    Этилбензол окисляется по боковой цепи. При наличии атомов водорода у бензильного атома углерода боковая цепь полностью превращается в карбоксильную группу.$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3} \rightarrow \mathrm{C_6H_5COOH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную…

  1. 1
    При нагревании бензоата натрия со щёлочью происходит декарбоксилирование: карбоксильная группа замещается на атом водорода.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{\Delta} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$
  2. 2
    Трихлорэтан при взаимодействии с избытком гидроксида натрия превращается в соль уксусной кислоты — ацетат натрия.$$\mathrm{CH_3CCl_3 + 4NaOH \rightarrow CH_3COONa + 3NaCl + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции метанола

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.

  1. 1
    Диметиловый эфир получают межмолекулярной дегидратацией метанола в присутствии концентрированной серной кислоты.$$2\mathrm{CH_3OH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{CH_3OCH_3} + \mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Метанол реагирует с калием с образованием метилата калия и водорода.$$2\mathrm{CH_3OH} + 2\mathrm{K} \rightarrow 2\mathrm{CH_3OK} + \mathrm{H_2}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между протекающей реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.

  1. 1
    Пропанол-2 является вторичным спиртом. При окислении вторичного спирта образуется кетон — ацетон.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + [O] \rightarrow CH_3COCH_3 + H_2O}$$
  2. 2
    При гидролизе метилпропионата образуются метанол и пропионовая кислота. Среди предложенных продуктов есть пропионовая кислота.$$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \rightleftarrows CH_3CH_2COOH + CH_3OH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Окисление спиртов оксидом меди

Установите соответствие между названием вещества и продуктом реакции данного вещества с оксидом меди(II) при нагревании.

  1. 1
    Пропанол-1 является первичным спиртом. При нагревании с оксидом меди(II) он окисляется до пропионового альдегида.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O}$$
  2. 2
    Пропанол-2 является вторичным спиртом и окисляется до ацетона.$$\mathrm{CH_3CHOHCH_3 + CuO \rightarrow CH_3COCH_3 + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции спиртов

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.

  1. 1
    Метанол превращается в диметиловый эфир при межмолекулярной дегидратации. Катализатором является серная кислота.$$2\mathrm{CH_3OH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{CH_3OCH_3} + \mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Пропанол-1 превращается в пропен при внутримолекулярной дегидратации в присутствии серной кислоты.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{CH_3CH{=}CH_2} + \mathrm{H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.

  1. 1
    В реакции с гидроксидом меди(II) при нагревании этанол окисляется через ацетальдегид до уксусной кислоты. Поэтому А — этанол.$$\mathrm{CH_3CH_2OH \xrightarrow{[O]} CH_3COOH}$$
  2. 2
    При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой протекает межмолекулярная дегидратация с образованием диэтилового эфира. Поэтому Б — этанол.$$2\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow[\ t^\circ\ ]{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{C_2H_5OC_2H_5} + \mathrm{H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Способы получения веществ

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  1. 1
    При мягком окислении бутена-1 водным раствором перманганата калия происходит присоединение двух гидроксильных групп по двойной связи. Образуется бутандиол-1,2.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + [O] + H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2CH_3}$$
  2. 2
    Глицерин получают омылением жиров, являющихся сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот.$$\mathrm{жир + NaOH \rightarrow глицерин + мыла}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции муравьиной кислоты

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

  1. 1
    Муравьиная кислота взаимодействует с карбонатами как обычная карбоновая кислота, при этом выделяется углекислый газ.$$\mathrm{2HCOOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2HCOONa + H_2O + CO_2 \uparrow}$$
  2. 2
    Муравьиная кислота обладает восстановительными свойствами и даёт реакцию «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра.$$\mathrm{HCOOH + Ag_2O \rightarrow 2Ag \downarrow + CO_2 \uparrow + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе

Продукты реакций спиртов и кислот

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции.

  1. 1
    В реакции муравьиной кислоты с метанолом происходит этерификация: образуется метилформиат.$$\mathrm{HCOOH + CH_3OH \rightleftharpoons HCOOCH_3 + H_2O}$$
  2. 2
    При межмолекулярной дегидратации этанола и метанола образуется смешанный простой эфир — метилэтиловый эфир.$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CH_3OH \rightarrow CH_3CH_2OCH_3 + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции муравьиной кислоты

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота.

  1. 1
    Муравьиная кислота вступает в реакцию этерификации с метанолом с образованием метилформиата и воды.$$\mathrm{HCOOH + CH_3OH \rightleftharpoons HCOOCH_3 + H_2O}$$
  2. 2
    Муравьиная кислота обладает восстановительными свойствами и взаимодействует с оксидом меди(II), восстанавливая его до меди.$$\mathrm{HCOOH + CuO \rightarrow CO_2 + Cu + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
1360ФИПИ ECB009№ 15ПовышеннаяУглеводороды

Реакции углеводородов

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции.

  1. 1
    В реакции А ацетилен взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра. Терминальный атом водорода замещается на серебро, образуется ацетиленид серебра.$$\mathrm{HC\equiv CH + Ag_2O \xrightarrow[NH_3\cdot H_2O]{} Ag_2C_2}$$
  2. 2
    В реакции Б происходит гидратация ацетилена в присутствии ионов ртути. Первоначально образуется нестойкий виниловый спирт, который превращается в ацетальдегид.$$\mathrm{HC\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}} CH_3CHO}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе