РУҚА
ЕГЭ · химия · тақырып бойынша шешімдер

ФИПИ тапсырмаларының шешімдері ЕГЭ по химия: «Оттекті органикалық заттар» — жауаптарымен

ФИПИ ашық банкінен тақырыптың әрбір есебі — жауабымен және алғашқы қадамдарымен талдау. Толық қадамдық шешім және ресми кілт – карточкадағы сілтемелер бойынша.

Шешімсіз тапсырмалар
237
жауаптары бар шешімдер
2 799
пәндегі есептер
12
тізім беттері
21ФИПИ CA027C№ 9Күрделі

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_4} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{CH_3CHO} \rightarrow Y \rightarrow \mathrm{CH_3COOCH_3}$. Определите, какие вещества являются веществами $X$ и $Y$.

  1. 1
    Метан при высокой температуре может превращаться в этин. Этин при гидратации образует этаналь:$$2\mathrm{CH_4} \rightarrow \mathrm{C_2H_2} + 3\mathrm{H_2};\quad \mathrm{C_2H_2} + \mathrm{H_2O} \rightarrow \mathrm{CH_3CHO}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — этин, которому соответствует нұсқа 1.

Ещё 3 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому5 қадам в разборе
22ФИПИ CAAFA8№ 9Күрделі

Генетическая связь органических веществ

Задана схема превращений веществ: изопропанол превращается в вещество X, затем образуется пропан-1,2-диол, который при взаимодействии с $\mathrm{HBr}$ превращается в вещество Y. Определите, какие из…

  1. 1
    Изопропанол при нагревании в присутствии кислоты подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием пропена.
  2. 2
    Пропен окисляется до пропан-1,2-диола, что соответствует промежуточному веществу в схеме.

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому3 қадам в разборе
23ФИПИ CD07E7№ 9Күрделі

Генетическая связь веществ

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{CH_3CH_2CHO} \rightarrow X \rightarrow \mathrm{CH_3CH_2CH_2Br} \xrightarrow[\Delta]{\mathrm{KOH}\;(\text{спиртовой раствор})} Y$. Определите, какие…

  1. 1
    Исходное вещество является пропаналем — альдегидом. При восстановлении альдегидная группа превращается в первичную спиртовую группу.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + 2[H] \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — пропанол-1, нұсқа 2.

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому4 қадам в разборе
24ФИПИ E6E371№ 9Күрделі

Генетическая связь ароматических соединений

Задана схема превращений веществ: бензол при взаимодействии с веществом $X$ превращается в толуол ($\mathrm{C_6H_5CH_3}$), который при окислении $\mathrm{KMnO_4}$ в присутствии $\mathrm{H_2SO_4}$…

  1. 1
    Бензол алкилируется бромметаном, в результате образуется толуол.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Br \rightarrow C_6H_5CH_3 + HBr}$$
  2. 2
    При окислении толуола перманганатом калия боковая метильная группа окисляется до карбоксильной.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 \xrightarrow[H_2SO_4,\ t^\circ]{KMnO_4} C_6H_5COOH}$$
Шешім полностьюЖауапШешу самому2 қадам в разборе
25ФИПИ EB1E2E№ 9Күрделі

Окисление бутанола-1

Задана схема превращений веществ: бутанол-1 → X → Y. Для превращения $X$ в $Y$ используются $\mathrm{Cu(OH)_2}$ и нагревание.

  1. 1
    Бутанол-1 является первичным спиртом. При его окислении образуется альдегид с тем же числом атомов углерода — бутаналь.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3CH_2CH_2CHO + H_2O}$$
  2. 2
    Бутаналь при нагревании с гидроксидом меди(II) окисляется до соответствующей карбоновой кислоты — бутановой кислоты.$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$
Шешім полностьюЖауапШешу самому2 қадам в разборе
26ФИПИ F1A4DF№ 9Күрделі

Генетическая связь углеводородов

Задана схема превращений веществ: $X \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{Pt}} \mathrm{C_6H_6} \rightarrow Y \rightarrow \mathrm{C_6H_5ONa}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$…

  1. 1
    На первом этапе из вещества $X$ получают бензол при нагревании в присутствии платины. Это реакция дегидрирования циклогексана.$$\mathrm{C_6H_{12}} \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{Pt}} \mathrm{C_6H_6 + 3H_2}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — циклогексан, соответствующий варианту 2.

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому4 қадам в разборе
27ФИПИ F9F94D№ 9Күрделі

Получение пропионата натрия

Задана схема превращений веществ: $\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{X} \mathrm{C_2H_5COOC_2H_5} \xrightarrow{Y} \mathrm{C_2H_5COONa}$. Определите, какие из указанных веществ являются веществами $X$ и…

  1. 1
    Этиловый эфир пропионовой кислоты получают реакцией этерификации этанола с пропионовой кислотой. Следовательно, $X$ — пропионовая кислота.$$\mathrm{C_2H_5OH + C_2H_5COOH \rightleftharpoons C_2H_5COOC_2H_5 + H_2O}$$
  2. 2
    При щелочном гидролизе сложного эфира образуются соль карбоновой кислоты и спирт. Для получения пропионата натрия необходим гидроксид натрия.$$\mathrm{C_2H_5COOC_2H_5 + NaOH \rightarrow C_2H_5COONa + C_2H_5OH}$$
Шешім полностьюЖауапШешу самому2 қадам в разборе
28ФИПИ FDE2AB№ 9Күрделі

Генетическая связь аренов

Задана схема превращений веществ: бензоат натрия при нагревании с $\mathrm{NaOH}$ превращается в вещество $X$, затем $X$ превращается в вещество $Y$, а при каталитическом нагревании $Y$ образуется…

  1. 1
    При нагревании бензоата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование: карбоксильная группа замещается на атом водорода.$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$
  2. 2
    Следовательно, вещество $X$ — бензол, которому соответствует нұсқа 1.

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому4 қадам в разборе
29ФИПИ 0CE0ED№ 12Күрделі

Получение уксусной кислоты

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.

  1. 1
    При окислении пропена в кислой среде происходит разрыв двойной связи. Углеродный фрагмент $\mathrm{CH_3{-}}$ окисляется до уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 \xrightarrow[酸]{KMnO_4} CH_3COOH + CO_2}$$
  2. 2
    Окисление симметричного бутина-2 по тройной связи приводит к образованию двух молекул уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3C{\equiv}CCH_3 \xrightarrow[酸]{KMnO_4} 2CH_3COOH}$$

Ещё 3 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому5 қадам в разборе
30ФИПИ 19F345№ 12Күрделі

Общие реакции фенола и кислоты

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как фенол, так и стеариновая кислота.

  1. 1
    Фенол реагирует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода.$$2\mathrm{C_6H_5OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_6H_5ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
  2. 2
    Стеариновая кислота также реагирует с натрием с образованием стеарата натрия и водорода.

Ещё 3 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому5 қадам в разборе
31ФИПИ 2CAAC6№ 12Күрделі

Реакции спиртов

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и метанол, и этиленгликоль.

  1. 1
    Метанол и этиленгликоль содержат гидроксильные группы, поэтому оба спирта реагируют с натрием с выделением водорода.$$2\mathrm{CH_3OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{CH_3ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$
  2. 2
    Оба спирта взаимодействуют с хлороводородом: гидроксильная группа замещается на атом хлора.$$\mathrm{CH_3OH}+\mathrm{HCl}\rightarrow\mathrm{CH_3Cl}+\mathrm{H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому3 қадам в разборе
32ФИПИ 2D0A48№ 12Күрделі

Получение сложных эфиров

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры.

  1. 1
    В схеме 2 карбоновая кислота реагирует со спиртом. Это реакция этерификации, в результате которой образуются сложный эфир и вода.$$\mathrm{C_6H_5COOH + CH_3OH \rightleftharpoons C_6H_5COOCH_3 + H_2O}$$
  2. 2
    В схеме 4 многоатомный спирт — глицерин — реагирует с азотной кислотой. Образуется сложный эфир азотной кислоты — тринитрат глицерина.$$\mathrm{C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \rightarrow C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому3 қадам в разборе
33ФИПИ 475C98№ 12Күрделі

Получение сложного эфира

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии которых с пропионовой кислотой образуется сложный эфир.

  1. 1
    Пропионовая кислота вступает в реакцию этерификации со спиртами, образуя сложные эфиры и воду.$$R\mathrm{-COOH} + R'\mathrm{-OH} \rightleftharpoons R\mathrm{-COOR'} + \mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Глицерин содержит три гидроксильные группы, пропанол-2 — одну, этиленгликоль — две. Все эти вещества могут реагировать с пропионовой кислотой с образованием сложных эфиров.

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому3 қадам в разборе
34ФИПИ 4c3D42№ 12Күрделі

Реакции с гидроксидом меди

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с гидроксидом меди(II).

  1. 1
    Уксусная кислота реагирует с гидроксидом меди(II) по реакции нейтрализации с образованием ацетата меди(II) и воды.$$2\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{Cu(OH)_2}\rightarrow\mathrm{(CH_3COO)_2Cu}+2\mathrm{H_2O}$$
  2. 2
    Этиленгликоль как многоатомный спирт взаимодействует с $\mathrm{Cu(OH)_2}$ с образованием растворимого комплексного соединения ярко-синего цвета.

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому4 қадам в разборе
35ФИПИ A7B49C№ 12Күрделі

Получение пропионовой кислоты

Из предложенного перечня выберите две схемы реакций, в результате которых образуется пропионовая кислота.

  1. 1
    В схеме 3 происходит кислотный гидролиз метилпропионата. В результате образуются пропионовая кислота и метанол.$$\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O \xrightarrow[ t^\circ]{кат.} CH_3CH_2COOH + CH_3OH}$$
  2. 2
    В схеме 4 пропаналь окисляется гидроксидом меди(II) при нагревании до пропионовой кислоты.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$

Ещё 1 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому3 қадам в разборе
36ФИПИ AF6A81№ 12Күрделі

Получение сложных эфиров

Из предложенного перечня выберите две схемы реакций, в результате которых образуются сложные эфиры.

  1. 1
    Сложные эфиры образуются в реакции этерификации карбоновых кислот со спиртами.$$\mathrm{RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O}$$
  2. 2
    В схеме 1 бензойная кислота реагирует с этанолом, образуя этилбензоат — сложный эфир.$$\mathrm{C_6H_5COOH + CH_3CH_2OH \rightleftharpoons C_6H_5COOCH_2CH_3 + H_2O}$$

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому4 қадам в разборе
37ФИПИ B1D592№ 12Күрделі

Получение карбонильных соединений

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется карбонильное соединение.

  1. 1
    В спиртовом растворе гидроксида натрия преимущественно протекает реакция отщепления. Поэтому в реакциях 2 и 4 образуются непредельные соединения, а не карбонильные соединения.$$\mathrm{CH_3CCl_2CH_3 \xrightarrow[\text{спирт.}]{NaOH} CH_3CCl=CH_2}$$
  2. 2
    При действии водного раствора щёлочи на гем-дихлорпроизводное атомы хлора замещаются на гидроксильные группы, после чего образуется карбонильное соединение.

Ещё 2 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому4 қадам в разборе
38ФИПИ BE435A№ 12Күрделі

Получение пропионовой кислоты

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется пропионовая кислота.

  1. 1
    При окислении бутена-1 в кислой среде происходит разрыв двойной связи. Углеродный фрагмент, содержащий три атома углерода, окисляется до пропионовой кислоты.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + [O] \rightarrow CH_3CH_2COOH + CO_2 + H_2O}$$
  2. 2
    При окислении бутина-1 происходит разрыв тройной связи; концевой углерод окисляется до углекислого газа, а оставшийся фрагмент образует пропионовую кислоту.$$\mathrm{CH{\equiv}CCH_2CH_3 + [O] \rightarrow CH_3CH_2COOH + CO_2 + H_2O}$$

Ещё 3 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому5 қадам в разборе
39ФИПИ CBD68D№ 12Күрделі

Получение метанола в реакциях

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется метанол.

  1. 1
    Взаимодействие угарного газа с водородом приводит к образованию метанола:$$\mathrm{CO + 2H_2 \rightarrow CH_3OH}$$
  2. 2
    При кислотном гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол:$$\mathrm{CH_3COOCH_3 + H_2O \rightarrow CH_3COOH + CH_3OH}$$

Ещё 3 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому5 қадам в разборе
40ФИПИ EC81F3№ 12Күрделі

Получение этанола

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол.

  1. 1
    При гидратации этина образуется ацетальдегид, а не этанол:$$\mathrm{HC\equiv CH + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$$
  2. 2
    Гидратация этилена приводит к образованию этанола:$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}$$

Ещё 3 қадам — толық шешімде

Шешім полностьюЖауапШешу самому5 қадам в разборе