Химия ЕГЭ — решения заданий ФИПИ с ответами

В паре «бензол и толуол» толуол окисляется раствором перманганата калия в кислой среде, а бензол в этих условиях не реагирует заметно.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + [O] \rightarrow C_6H_5COOH + H_2O}$$

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия, а уксусная кислота не окисляется в этих условиях.$$\mathrm{HCOOH + [O] \rightarrow CO_2 + H_2O}$$

Фенол и гидроксид калия реагируют с образованием растворимого фенолята калия. Осадок или изменение окраски не появляются.$$\mathrm{C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O}$$

Циклопропан при нагревании вступает в реакцию присоединения с бромом, поэтому бромная вода обесцвечивается.$$\mathrm{C_3H_6 + Br_2 \xrightarrow{t^\circ} BrCH_2CH_2CH_2Br}$$

Фенол реагирует с раствором $\mathrm{FeCl_3}$ с образованием окрашенного комплексного соединения, поэтому появляется фиолетовая окраска раствора.$$6\mathrm{C_6H_5OH}+\mathrm{FeCl_3}\rightarrow \mathrm{[Fe(OC_6H_5)_6]^{3-}}+3\mathrm{H^+}+3\mathrm{Cl^-}$$

Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует с раствором $\mathrm{NaOH}$ с образованием растворимого фенолята натрия. Видимых признаков реакции нет.$$\mathrm{C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O}$$

При смешивании растворов $\mathrm{NaOH}$ и $\mathrm{H_2SO_4}$ протекает реакция нейтрализации. Осадок, газ и изменение цвета не образуются.$$2\mathrm{NaOH} + \mathrm{H_2SO_4} \rightarrow \mathrm{Na_2SO_4} + 2\mathrm{H_2O}$$

Оксид меди(II) растворяется в серной кислоте, образуется голубой раствор сульфата меди(II). Наблюдаются растворение твёрдого вещества и изменение цвета раствора.$$\mathrm{CuO} + \mathrm{H_2SO_4} \rightarrow \mathrm{CuSO_4} + \mathrm{H_2O}$$

Этандиол-1,2 как многоатомный спирт реагирует со свежим гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего комплексного соединения, тогда как этанол такой реакции не даёт.$$А — 5$$

Циклогексанол содержит гидроксильную группу и реагирует с натрием с выделением водорода. Циклогексан с натрием не реагирует.$$2\mathrm{C_6H_{11}OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_6H_{11}ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$

Глицерин является многоатомным спиртом и взаимодействует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего комплексного соединения. Пропановая кислота реагирует с $\mathrm{Cu(OH)_2}$ иначе, поэтому вещества можно различить реактивом 3.$$\mathrm{Cu(OH)_2 + glycerin \rightarrow ярко\text{-}синий\ раствор\ комплекса}$$

Этаналь при нагревании восстанавливает гидроксид меди(II) до оксида меди(I), образующего кирпично-красный осадок. Этилацетат такой реакции не даёт. Следовательно, для пары Б подходит реактив 3.$$\mathrm{CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$

Пропен полимеризуется с образованием полипропилена.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CHCH_3}\rightarrow\left[-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)-}\right]_n$$

Бутадиен-1,3, или дивинил, полимеризуется с образованием дивинилового каучука.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2}\rightarrow\left[-\mathrm{CH_2-CH{=}CH-CH_2-}\right]_n$$

Крахмал является природным полисахаридом, мономерными звеньями которого служат остатки глюкозы.

Полиэтилен получают реакцией полимеризации этена.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CH_2} \rightarrow \left(-\mathrm{CH_2-CH_2-}\right)_n$$

Целлюлоза при взаимодействии с водой расщепляется до глюкозы, поэтому это гидролиз.$$А — 3$$

Пропен присоединяется по двойной связи с образованием полипропилена. Это реакция полимеризации.$$Б — 1$$

Поливинилхлорид получают полимеризацией хлорэтена, поэтому А соответствует позиции 1.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CHCl}\rightarrow\left(-\mathrm{CH_2-CHCl}-\right)_n$$

Дивиниловый каучук получают из бутадиена-1,3, поэтому Б соответствует позиции 3.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2}\rightarrow\left(-\mathrm{CH_2-CH{=}CH-CH_2}-\right)_n$$

Ацетатный шёлк получают химической обработкой целлюлозы, поэтому он относится к искусственным волокнам.

Крахмал образуется в растениях и относится к природным полимерам.

При полимеризации пропена двойная связь раскрывается, а метильная группа сохраняется в боковой цепи. Поэтому пропен образует полипропилен.

Дивинил содержит две двойные связи, поэтому при полимеризации образуется цепь с чередующимся фрагментом двойной связи.

В полимере А повторяется фрагмент $-\mathrm{CH_2-CH=CH-CH_2}-$, который образуется полимеризацией дивинила.$$\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2} \rightarrow \left(-\mathrm{CH_2-CH=CH-CH_2}-\right)_n$$

В полимере Б повторяется фрагмент $-\mathrm{CH_2-CHCl}-$, соответствующий полимеризации винилхлорида.$$\mathrm{CH_2=CHCl} \rightarrow \left(-\mathrm{CH_2-CHCl}-\right)_n$$

Поливинилхлорид получают реакцией полимеризации хлорэтена: двойная связь мономера раскрывается, и образуется полимерная цепь.$$n\,\mathrm{CH_2=CHCl}\rightarrow[-\mathrm{CH_2-CHCl}-]_n$$

Полиэтилен получают полимеризацией этена.$$n\,\mathrm{CH_2=CH_2}\rightarrow[-\mathrm{CH_2-CH_2}-]_n$$

Аммиак применяют в производстве азотных удобрений.

Пропен вступает в реакцию полимеризации, поэтому используется для получения высокомолекулярных соединений.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CHCH_3}\rightarrow\left(-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)-}\right)_n$$

В структурном звене А присутствует метильный заместитель $\mathrm{CH_3}$ у углеродной цепи. Такое звено образуется при полимеризации пропена и характерно для полипропилена.$$\mathrm{-CH_2-CH(CH_3)-} \rightarrow 3$$

В структурном звене Б один атом водорода замещён атомом хлора. Это структурное звено полихлорвинила.$$\mathrm{-CH_2-CHCl-} \rightarrow 4$$

В формуле А повторяющееся звено содержит фрагмент $-\mathrm{CH_2-CH_2}-$, характерный для полиэтилена.

В формуле Б атомы водорода замещены атомами фтора. Такое строение имеет тефлон.

Мономер $\mathrm{CH_2{=}CH{-}C_6H_5}$ — это стирол. При полимеризации стирола образуется полистирол.

Мономер $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}$ — бутадиен-1,3, или дивинил. Его полимеризацией получают дивиниловый каучук.

В повторяющемся звене полимера А присутствует фрагмент бута-1,3-диена, или дивинила.$$\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2}\ \xrightarrow{\,n\,}\left(-\mathrm{CH_2-CH{=}CH-CH_2}-\right)_n$$

Полимер Б имеет повторяющееся звено $-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)}-$, которое образуется при полимеризации пропилена.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CH-CH_3}\ \xrightarrow{\,n\,}\left(-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)}-\right)_n$$

Этен имеет строение $\mathrm{CH_2=CH_2}$. При полимеризации двойная связь раскрывается, поэтому образуется полиэтилен $(–\mathrm{CH_2–CH_2}–)_n$.$$\mathrm{CH_2=CH_2} \rightarrow (–\mathrm{CH_2–CH_2}–)_n$$

Стирол имеет строение $\mathrm{CH_2=CH–C_6H_5}$. Фенильная группа сохраняется в боковой цепи полистирола: $(–\mathrm{CH_2–CH(C_6H_5)}–)_n$.