Решения заданий ФИПИ ЕГЭ по химии: «Строение и классификация органических веществ» — с ответами

Реакции органических веществ

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с водородом в присутствии катализатора, так и с подкисленным раствором перманганата калия.

1. 1
   Толуол вступает в каталитическое гидрирование ароматического кольца и окисляется подкисленным раствором перманганата калия по боковой цепи.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow{кат.} C_6H_{11}CH_3}$$
2. 2
   Этаналь гидрируется до этанола и окисляется подкисленным раствором перманганата калия до уксусной кислоты.$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3CH_2OH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Реакции органических веществ

Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с бромной водой, так и с водным раствором гидроксида натрия.

1. 1
   Фенол реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-трибромфенола:$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr}$$
2. 2
   Фенол также реагирует с водным раствором гидроксида натрия:$$\mathrm{C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Ионный механизм реакций

Из предложенного перечня выберите все реакции, которые протекают по ионному механизму.

1. 1
   Хлорирование этана и бромирование этана на свету идут по радикальному механизму замещения.$$h\nu: \mathrm{Cl_2}\ или\ \mathrm{Br_2} \rightarrow 2\mathrm{X}^\bullet$$
2. 2
   Гидратация пропина протекает по механизму электрофильного присоединения с участием ионов; это ионный механизм.$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COCH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.

1. 1
   При гидратации бутена-1 вода присоединяется по правилу Марковникова: гидроксильная группа занимает второе положение.$$\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}$$
2. 2
   При гидрировании бутадиена-1,3 происходит присоединение двух молекул водорода и образуется насыщенный углеводород — бутан.$$\mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2 + 2H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции.

1. 1
   При гидратации бутина-1 вода присоединяется по правилу Марковникова. После перегруппировки енола образуется бутан-2-он.$$\mathrm{CH_3CH_2C\equiv CH \rightarrow CH_3CH_2C(O)CH_3}$$
2. 2
   Гидратация симметричного бутина-2 также приводит к бутан-2-ону.$$\mathrm{CH_3C\equiv CCH_3 \rightarrow CH_3C(O)CH_2CH_3}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1. 1
   2-хлорпропан получают замещением гидроксильной группы в пропан-2-оле под действием хлороводорода.$$\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + HCl \rightarrow CH_3CHClCH_3 + H_2O}$$
2. 2
   При действии хлороводорода на ацетат бария образуется уксусная кислота.$$(\mathrm{CH_3COO})_2\mathrm{Ba} + 2\mathrm{HCl} \rightarrow 2\mathrm{CH_3COOH} + \mathrm{BaCl_2}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Взаимодействие веществ с натрием и щёлочью

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют как с натрием, так и с раствором гидроксида калия.

1. 1
   Фенол реагирует с натрием с выделением водорода и с гидроксидом калия с образованием фенолята калия.
2. 2
   Этанол и пропанол-1 реагируют с натрием, но с раствором гидроксида калия не взаимодействуют. Диизопропиловый эфир не реагирует с натрием и щёлочью в данных условиях.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Реакции органических веществ с HBr

Установите соответствие между исходным веществом и преимущественно образующимся органическим продуктом реакции этого вещества с бромоводородом.

1. 1
   Вещество А является солью уксусной кислоты. Бромоводород вытесняет более слабую уксусную кислоту из её соли:
2. 2
   Вещество Б — этиленгликоль, содержащий две гидроксогруппы. При замещении обеих групп на бром образуется 1,2-дибромэтан:

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие органических реакций

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим в ней участие.

1. 1
   Ацетон получают окислением вторичного спирта. Из предложенных веществ таким спиртом является пропанол-2.$$\mathrm{CH_3CHOHCH_3 + [O] \rightarrow CH_3COCH_3 + H_2O}$$
2. 2
   При взаимодействии 1,1,1-трихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется ацетат натрия.$$\mathrm{CH_3CCl_3 + 3NaOH \rightarrow CH_3COONa + 3NaCl + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие реакций и веществ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом $X$, принимающим участие в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1. 1
   В реакции А пропаналь окисляется до пропионовой кислоты. Альдегиды окисляются гидроксидом меди(II) при нагревании.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 \rightarrow CH_3CH_2COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$
2. 2
   В реакции Б этанол окисляется до этаналя оксидом меди(II.$$\mathrm{CH_3CH_2OH + CuO \rightarrow CH_3CHO + Cu + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие реакций метанола

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом реакции.

1. 1
   При нагревании метанола в присутствии серной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация. Образуется диметиловый эфир.$$2\mathrm{CH_3OH} \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{H_2SO_4}} \mathrm{CH_3OCH_3}+\mathrm{H_2O}$$
2. 2
   Формальдегид окисляется перманганатом калия в кислой среде до муравьиной кислоты.$$\mathrm{HCHO}+[O]\rightarrow\mathrm{HCOOH}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Соответствие реакций и продуктов

Установите соответствие между химической реакцией и углеродсодержащим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции.

1. 1
   Формальдегид при полном окислении превращается в углекислый газ.
2. 2
   При гидрировании ацетальдегида карбонильная группа восстанавливается до спиртовой, образуется этанол.

Ещё 2 шага — в полном решении

Способы получения веществ

Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1. 1
   При мягком окислении бутена-1 водным раствором перманганата калия происходит присоединение двух гидроксильных групп по двойной связи. Образуется бутандиол-1,2.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + [O] + H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2CH_3}$$
2. 2
   Глицерин получают омылением жиров, являющихся сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот.$$\mathrm{жир + NaOH \rightarrow глицерин + мыла}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Типы реакций органических веществ

Установите соответствие между реагирующими веществами и типами протекающей реакции: к каждой позиции первого столбца подберите соответствующую позицию второго столбца.

1. 1
   Бензол при взаимодействии с хлором на свету присоединяет хлор по ароматическому кольцу. Это галогенирование и реакция присоединения.$$\mathrm{C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{свет} C_6H_6Cl_6}$$
2. 2
   Этилен присоединяет бромоводород по двойной связи. Это реакция присоединения и гидрогалогенирования.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Классификация органических реакций

Установите соответствие между реагирующими веществами и типами реакции, в которой они участвуют.

1. 1
   При взаимодействии 1,2-дихлорпропана с магнием удаляются атомы хлора и образуется двойная связь. Это реакция дегалогенирования; изменяются степени окисления углерода и магния, поэтому реакция является окислительно-восстановительной.$$\mathrm{CH_3CHClCH_2Cl + Mg \rightarrow CH_3CH{=}CH_2 + MgCl_2}$$
2. 2
   Пропен присоединяет воду в присутствии ионов водорода. Присоединение воды к алкену называется гидратацией и протекает каталитически.$$\mathrm{CH_3CH{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)CH_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Типы органических реакций

Установите соответствие между реагирующими веществами и типами реакции, в которой они участвуют: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

1. 1
   Фенол реагирует с бромом по бензольному кольцу с замещением атомов водорода атомами брома. Бром восстанавливается, поэтому реакция является окислительно-восстановительной.$$\mathrm{C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH + 3HBr}$$
2. 2
   Этилен присоединяет бромоводород по двойной связи. Это реакция гидрогалогенирования и присоединения.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Типы органических реакций

Установите соответствие между типами реакции и веществами, вступающими в реакцию.

1. 1
   При взаимодействии $\mathrm{1,2}$-дихлорпропана с магнием происходит дегалогенирование: атомы хлора удаляются, а магний окисляется. Реакция является окислительно-восстановительной.$$\mathrm{CH_3CHClCH_2Cl + Mg \rightarrow CH_3CH=CH_2 + MgCl_2}$$
2. 2
   Присоединение воды к пропену в присутствии кислоты является гидратацией алкена и каталитической реакцией.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)CH_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Реакции поликонденсации

Из предложенного перечня выберите две схемы, соответствующие реакциям поликонденсации.

1. 1
   Поликонденсация протекает с образованием полимера и выделением низкомолекулярного вещества, чаще всего воды.
2. 2
   Глюкоза соединяется в цепь целлюлозы с образованием гликозидных связей и выделением воды. Это реакция поликонденсации.

Ещё 2 шага — в полном решении

Типы реакции этерификации

К каким типам реакций можно отнести взаимодействие этанола с пропионовой кислотой?

1. 1
   Этанол взаимодействует с пропионовой кислотой с образованием сложного эфира — этилпропионата — и воды. Это реакция этерификации.$$\mathrm{C_2H_5OH + C_2H_5COOH \rightleftharpoons C_2H_5COOC_2H_5 + H_2O}$$
2. 2
   Этерификация является обратимой реакцией, поскольку сложный эфир и вода могут взаимодействовать с образованием исходных веществ.$$\mathrm{C_2H_5COOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons C_2H_5OH + C_2H_5COOH}$$

Мономеры и полимеры

Установите соответствие между мономером и полимером, образующимся при его полимеризации.

1. 1
   Пропен полимеризуется с образованием полипропилена.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CHCH_3}\rightarrow\left[-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)-}\right]_n$$
2. 2
   Бутадиен-1,3, или дивинил, полимеризуется с образованием дивинилового каучука.$$n\,\mathrm{CH_2{=}CH-CH{=}CH_2}\rightarrow\left[-\mathrm{CH_2-CH{=}CH-CH_2-}\right]_n$$

Ещё 1 шаг — в полном решении