Задание 24 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

Этан не содержит кратной связи и не обесцвечивает бромную воду, а пропилен вступает в реакцию присоединения с бромом.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCH_2Br}$$

Ацетилен и бутин-1 имеют концевую тройную связь и реагируют с аммиачным раствором оксида серебра. Пропилен и бутин-2 такой реакции не дают.$$\mathrm{RC\equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow RC\equiv CAg\downarrow + 2NH_3 + H_2O}$$

Этин содержит концевую тройную связь и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием малорастворимого ацетиленида серебра. Этилен в этих условиях такой реакции не даёт.$$\mathrm{HC\equiv CH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow AgC\equiv CAg\downarrow + 4NH_3 + 2H_2O}$$

Пропен обесцвечивает бромную воду вследствие реакции присоединения по двойной связи, а пропан с бромной водой не реагирует.$$\mathrm{CH_3CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3CHBrCH_2Br}$$

Пропаналь является альдегидом и даёт реакцию «серебряного зеркала» с реактивом Толленса, а пропанол-2 этой реакции не даёт.$$\mathrm{CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$$

Пропаналь не реагирует с гидрокарбонатом калия, а муравьиная кислота реагирует с выделением углекислого газа.$$\mathrm{HCOOH + KHCO_3 \rightarrow HCOOK + CO_2\uparrow + H_2O}$$

Циклопентен содержит двойную связь и вступает в реакцию присоединения с бромом. Раствор брома обесцвечивается.$$\mathrm{C_5H_8 + Br_2 \rightarrow C_5H_8Br_2}$$

Циклопентанол реагирует с натрием с образованием алкоголята и выделением водорода.$$2\mathrm{C_5H_9OH + 2Na \rightarrow 2C_5H_9ONa + H_2\uparrow}$$

К растворам $\mathrm{ZnCl_2}$ и $\mathrm{MgCl_2}$ добавляют $\mathrm{KOH}$. В обоих случаях образуются гидроксиды, но $\mathrm{Zn(OH)_2}$ растворяется в избытке щёлочи, а $\mathrm{Mg(OH)_2}$ не растворяется.$$\mathrm{Zn^{2+}+2OH^-\rightarrow Zn(OH)_2\downarrow;\quad Zn(OH)_2+2OH^-\rightarrow [Zn(OH)_4]^{2-}}$$

В растворах $\mathrm{MgCl_2}$ и $\mathrm{MgI_2}$ ионы йодида обнаруживают хлором: выделяется йод, окрашивающий раствор.$$\mathrm{Cl_2+2I^- ightarrow 2Cl^-+I_2}$$

Аммиак реагирует с соляной кислотой с образованием хлорида аммония. Все вещества находятся в растворе, окрашенного или газообразного продукта не образуется.$$\mathrm{NH_3 + HCl \rightarrow NH_4Cl}$$

Диоксид серы реагирует с гидроксидом бария с образованием сульфита бария — белого осадка.$$\mathrm{Ba(OH)_2 + SO_2 \rightarrow BaSO_3\downarrow + H_2O}$$

Для различения $\mathrm{K_3PO_4}$ и $\mathrm{K_2S}$ добавляют соляную кислоту. Сульфид-ион вызывает выделение сероводорода, а фосфат образует фосфорную кислоту.$$\mathrm{S^{2-} + 2H^+ \rightarrow H_2S\uparrow}$$

Для различения $\mathrm{ZnCl_2}$ и $\mathrm{Mg(NO_3)_2}$ добавляют гидроксид натрия. В обоих случаях образуются гидроксиды, но $\mathrm{Zn(OH)_2}$ растворяется в избытке щёлочи, а $\mathrm{Mg(OH)_2}$ — нет.$$\mathrm{Zn^{2+} + 2OH^- \rightarrow Zn(OH)_2\downarrow}$$

Пропаналь является альдегидом и при нагревании восстанавливает $\mathrm{Cu(OH)_2}$ до оксида меди(I), а метилбензол в этих условиях качественной реакции не даёт.$$\mathrm{RCHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} RCOOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$

Циклогексен содержит двойную связь и окисляется под действием $\mathrm{KMnO_4}$ в кислой среде, тогда как пентан не реагирует в этих условиях.$$\mathrm{C_6H_{10} + [O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H^+} \text{продукты окисления}}$$

Пропановая кислота реагирует с магнием как кислота с активным металлом. Образуется соль и выделяется водород — бесцветный газ.$$2\mathrm{C_2H_5COOH}+\mathrm{Mg}\rightarrow(\mathrm{C_2H_5COO})_2\mathrm{Mg}+\mathrm{H_2}\uparrow$$

Пропанол-2 реагирует с натрием с образованием алкоголята и выделением водорода.$$2\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{CH_3CH(ONa)CH_3}+\mathrm{H_2}\uparrow$$

Этилен содержит двойную связь и присоединяет бром. Бромная вода обесцвечивается, осадок не образуется.$$\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2{-}CH_2Br}$$

Пентен-2 окисляется кислым раствором перманганата калия. Раствор перманганата обесцвечивается; осадок не образуется, поскольку в кислой среде марганец восстанавливается до ионов $\mathrm{Mn^{2+}}$.$$\mathrm{MnO_4^- + 8H^+ + 5e^- \rightarrow Mn^{2+} + 4H_2O}$$

В паре «бензол и толуол» толуол окисляется раствором перманганата калия в кислой среде, а бензол в этих условиях не реагирует заметно.$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + [O] \rightarrow C_6H_5COOH + H_2O}$$

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия, а уксусная кислота не окисляется в этих условиях.$$\mathrm{HCOOH + [O] \rightarrow CO_2 + H_2O}$$

Фенол и гидроксид калия реагируют с образованием растворимого фенолята калия. Осадок или изменение окраски не появляются.$$\mathrm{C_6H_5OH + KOH \rightarrow C_6H_5OK + H_2O}$$

Циклопропан при нагревании вступает в реакцию присоединения с бромом, поэтому бромная вода обесцвечивается.$$\mathrm{C_3H_6 + Br_2 \xrightarrow{t^\circ} BrCH_2CH_2CH_2Br}$$

Фенол реагирует с раствором $\mathrm{FeCl_3}$ с образованием окрашенного комплексного соединения, поэтому появляется фиолетовая окраска раствора.$$6\mathrm{C_6H_5OH}+\mathrm{FeCl_3}\rightarrow \mathrm{[Fe(OC_6H_5)_6]^{3-}}+3\mathrm{H^+}+3\mathrm{Cl^-}$$

Фенол проявляет слабые кислотные свойства и реагирует с раствором $\mathrm{NaOH}$ с образованием растворимого фенолята натрия. Видимых признаков реакции нет.$$\mathrm{C_6H_5OH+NaOH\rightarrow C_6H_5ONa+H_2O}$$

При смешивании растворов $\mathrm{NaOH}$ и $\mathrm{H_2SO_4}$ протекает реакция нейтрализации. Осадок, газ и изменение цвета не образуются.$$2\mathrm{NaOH} + \mathrm{H_2SO_4} \rightarrow \mathrm{Na_2SO_4} + 2\mathrm{H_2O}$$

Оксид меди(II) растворяется в серной кислоте, образуется голубой раствор сульфата меди(II). Наблюдаются растворение твёрдого вещества и изменение цвета раствора.$$\mathrm{CuO} + \mathrm{H_2SO_4} \rightarrow \mathrm{CuSO_4} + \mathrm{H_2O}$$

Этандиол-1,2 как многоатомный спирт реагирует со свежим гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего комплексного соединения, тогда как этанол такой реакции не даёт.$$А — 5$$

Циклогексанол содержит гидроксильную группу и реагирует с натрием с выделением водорода. Циклогексан с натрием не реагирует.$$2\mathrm{C_6H_{11}OH}+2\mathrm{Na}\rightarrow2\mathrm{C_6H_{11}ONa}+\mathrm{H_2}\uparrow$$

Глицерин является многоатомным спиртом и взаимодействует с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего комплексного соединения. Пропановая кислота реагирует с $\mathrm{Cu(OH)_2}$ иначе, поэтому вещества можно различить реактивом 3.$$\mathrm{Cu(OH)_2 + glycerin \rightarrow ярко\text{-}синий\ раствор\ комплекса}$$

Этаналь при нагревании восстанавливает гидроксид меди(II) до оксида меди(I), образующего кирпично-красный осадок. Этилацетат такой реакции не даёт. Следовательно, для пары Б подходит реактив 3.$$\mathrm{CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}$$