РУҚА
ЕГЭ · химия · номер 12 · решения с ответами

Задание 12 ЕГЭ по химии: решения ФИПИ с ответами по шагам

Все задачи задания 12 из открытого банка ФИПИ с готовым ответом и началом разбора. Полное решение по шагам и официальный ключ — по ссылкам в карточке.

Задания без решений
70
решений с ответами
3
тем в номере
4
страниц списка
21ФИПИ 4C8B91№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Взаимодействие органических веществ с водородом

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с водородом.

  1. 1
    Ацетон содержит карбонильную группу. При гидрировании карбонильная группа восстанавливается до гидроксильной:$$\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH(OH)CH_3}$$
  2. 2
    Изопропиловый спирт уже является продуктом гидрирования ацетона и в обычных условиях с водородом не реагирует.

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
22ФИПИ 4F6311№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение бутана из веществ

Из предложенного перечня выберите исходные вещества, в результате взаимодействия которых образуется бутан.

  1. 1
    Бутен-1 гидрируется водородом по двойной связи, поэтому образуется бутан.$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH_2CH_3}$$
  2. 2
    Хлорэтан с натрием вступает в реакцию Вюрца. Два этильных радикала соединяются, образуя бутан.$$\mathrm{2C_2H_5Cl + 2Na \rightarrow C_2H_5{-}C_2H_5 + 2NaCl}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
23ФИПИ 500D5A№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакция терминальных алкинов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра.

  1. 1
    Аммиачный раствор оксида серебра выявляет терминальные алкины. В этих соединениях атом водорода при концевом атоме углерода может замещаться на серебро.$$\mathrm{R-C\equiv C-H + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R-C\equiv C-Ag\downarrow + NH_3 + H_2O}$$
  2. 2
    Пропин имеет строение $\mathrm{CH_3-C\equiv C-H}$ и является терминальным алкином.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
24ФИПИ 5BFB38№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Полимеризация углеводородов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию полимеризации.

  1. 1
    Этан и пентан — алканы с одинарными связями; в обычных условиях они не вступают в реакцию полимеризации.
  2. 2
    Толуол не рассматривается как мономер, вступающий в реакцию полимеризации в рамках школьного курса.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
25ФИПИ 5F79ED№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение толуола

Из предложенного перечня выберите исходные вещества, в результате взаимодействия которых образуется толуол.

  1. 1
    Толуол — это метилбензол, его формула $\mathrm{C_6H_5CH_3}$.
  2. 2
    В варианте 2 бензол взаимодействует с хлорметаном в реакции алкилирования Фриделя—Крафтса, образуя толуол.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5CH_3 + HCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции этана и этиленгликоля

Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как этан, так и этиленгликоль.

  1. 1
    Этан вступает в реакцию нитрования с азотной кислотой при нагревании, а этиленгликоль окисляется концентрированной азотной кислотой.$$\mathrm{C_2H_6 + HNO_3 \rightarrow C_2H_5NO_2 + H_2O}$$
  2. 2
    Оба вещества реагируют с кислородом при горении.$$\mathrm{2C_2H_6 + 7O_2 \rightarrow 4CO_2 + 6H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
27ФИПИ 600EAD№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Вещества для гидратации

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию гидратации.

  1. 1
    Гидратация — это реакция присоединения воды по кратной связи.
  2. 2
    Этин содержит тройную связь и вступает в гидратацию с образованием этаналя.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
28ФИПИ 607994№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакции этана

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует этан.

  1. 1
    Этан относится к алканам. Для алканов характерны реакции радикального замещения.
  2. 2
    При взаимодействии этана с бромом на свету происходит замещение атома водорода на атом брома.$$\mathrm{C_2H_6 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Br + HBr}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
29ФИПИ 618048№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Углеводороды и гидратация

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации.

  1. 1
    Гидратация — это реакция присоединения воды по кратной связи. Она характерна для алкенов и алкинов.$$C=C\ или\ C\equiv C + H_2O$$
  2. 2
    Ацетилен, пропин и пентен-2 содержат кратные связи и могут вступать в реакцию гидратации.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
30ФИПИ 646156№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакции веществ с HBr

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с бромоводородом.

  1. 1
    Винилбензол содержит двойную связь $\mathrm{C=C}$, поэтому вступает в реакцию присоединения с $\mathrm{HBr}$.$$\mathrm{C_6H_5CH=CH_2 + HBr \rightarrow C_6H_5CHBrCH_3}$$
  2. 2
    Этиленгликоль, этанол и глицерин содержат гидроксильные группы. При взаимодействии со $\mathrm{HBr}$ гидроксильная группа замещается на бром.$$\mathrm{C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
31ФИПИ 72DA3e№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение толуола

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется толуол.

  1. 1
    При риформинге гептана происходит ароматизация углеводорода с образованием толуола и водорода.$$\mathrm{C_7H_{16} \rightarrow C_6H_5CH_3 + 4H_2}$$
  2. 2
    Алкилирование бензола хлорметаном по реакции Фриделя—Крафтса приводит к образованию толуола.$$\mathrm{C_6H_6 + CH_3Cl \rightarrow C_6H_5CH_3 + HCl}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
32ФИПИ 771F29№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение пропана реакциями

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется пропан.

  1. 1
    При сплавлении 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование. Из соли образуется пропан:$$\mathrm{(CH_3)_2CHCOONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_3 + Na_2CO_3}$$
  2. 2
    При полном гидрировании пропина тройная связь превращается в одинарную, образуется пропан:$$\mathrm{CH_3C\equiv CH + 2H_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_3}$$

Ещё 3 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому5 шагов в разборе
33ФИПИ 779F93№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакция алкинов с серебром

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра.

  1. 1
    Аммиачный раствор оксида серебра является качественным реактивом на концевые алкины — соединения с фрагментом $\mathrm{R{-}C\equiv C{-}H}$.
  2. 2
    Ацетилен имеет строение $\mathrm{HC\equiv CH}$, а пропин — $\mathrm{CH_3C\equiv CH}$; оба вещества содержат концевую тройную связь.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
34ФИПИ 7A6546№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Получение метана реакциями

Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан.

  1. 1
    Карбид алюминия при взаимодействии с водой гидролизуется с образованием метана:$$\mathrm{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3 + 3CH_4}$$
  2. 2
    При сплавлении ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит декарбоксилирование, образуется метан:$$\mathrm{CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_4 + Na_2CO_3}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
35ФИПИ 7B6eeF№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакции органических веществ с натрием

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию с натрием.

  1. 1
    Пропанол-2 содержит гидроксильную группу и реагирует с натрием с образованием алкоголята и водорода.$$2\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3} + 2\mathrm{Na} \rightarrow 2\mathrm{CH_3CH(ONa)CH_3} + \mathrm{H_2}$$
  2. 2
    Фенол также содержит гидроксильную группу и взаимодействует с натрием.$$2\mathrm{C_6H_5OH} + 2\mathrm{Na} \rightarrow 2\mathrm{C_6H_5ONa} + \mathrm{H_2}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
36ФИПИ 7F0FDB№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакция алкинов с натрием

Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с натрием протекает реакция замещения.

  1. 1
    Реакция замещения с натрием характерна для углеводородов, содержащих подвижный атом водорода при концевой тройной связи.
  2. 2
    Ацетилен реагирует с натрием с образованием ацетиленида натрия:$$\mathrm{HC\equiv CH + 2Na \rightarrow NaC\equiv CNa + H_2}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе
37ФИПИ 7FE3D8№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Гидрохлорирование углеводородов

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию гидрохлорирования.

  1. 1
    Гидрохлорирование — это реакция присоединения хлороводорода по углерод-углеродной двойной связи.
  2. 2
    Изопрен является алкадиеном и содержит двойные связи, поэтому вступает в реакцию гидрохлорирования.$$\mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + HCl}$$

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе

Реакции ацетилена и бензальдегида

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как ацетилен, так и бензальдегид.

  1. 1
    Ацетилен вступает в реакцию гидрирования с водородом, а бензальдегид восстанавливается водородом до бензилового спирта.$$\mathrm{C_2H_2 + 2H_2 \rightarrow C_2H_6}$$
  2. 2
    Ацетилен как концевой алкин реагирует с аммиачным раствором оксида серебра с образованием ацетиленида серебра. Бензальдегид даёт реакцию «серебряного зеркала» с тем же реагентом.$$\mathrm{C_6H_5CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_6H_5COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O}$$

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
39ФИПИ 8DFFA3№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Реакции изопрена и изобутана

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует и изопрен, и изобутан.

  1. 1
    Изопрен — непредельный углеводород, поэтому реагирует с бромом в реакции присоединения. Изобутан реагирует с бромом в реакции радикального замещения при освещении.
  2. 2
    И изопрен, и изобутан являются углеводородами, поэтому оба вещества горят в кислороде.

Ещё 1 шаг — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому3 шага в разборе
40ФИПИ 8E9969№ 12ПовышеннаяУглеводороды

Углеводороды и гидратация

Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые вступают в реакцию гидратации.

  1. 1
    Гидратация — это реакция присоединения воды по кратной связи.
  2. 2
    Этин содержит тройную связь и вступает в гидратацию: $\mathrm{C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO}$.

Ещё 2 шага — в полном решении

Решение полностьюОтветРешать самому4 шага в разборе