РУҚА
32

Решение: Цепочка превращений бутана

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ
ВысокаяФИПИB40F49Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этан $\rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow[\text{свет}]{\mathrm{Br_2}}$ 2-бромбутан $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KOH\ (спиртовой\ раствор)}} X_3 \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_4$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

Этан бромируют на свету. Образуется бромэтан, поэтому $X_1$ — бромэтан.

$$\mathrm{CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr}$$
2

Две молекулы бромэтана соединяют реакцией Вюрца. Образуется бутан, поэтому $X_2$ — бутан.

$$\mathrm{2CH_3-CH_2Br + 2Na \xrightarrow{\text{эфир}} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr}$$
3

При радикальном бромировании бутана преимущественно образуется 2-бромбутан.

$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + HBr}$$
4

Дегидрогалогенирование 2-бромбутана спиртовым раствором гидроксида калия приводит преимущественно к бут-2-ену, поэтому $X_3$ — бут-2-ен.

$$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow[ t^\circ]{\text{спирт}} CH_3-CH{=}CH-CH_3 + KBr + H_2O}$$

При окислении бут-2-ена горячим раствором перманганата калия в кислой среде двойная связь разрывается. Образуются две молекулы уксусной кислоты, поэтому $X_4$ — уксусная кислота.

$$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3 + 4[O] \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} 2CH_3COOH}$$
Ответ

$X_1=\mathrm{CH_3CH_2Br}$, $X_2=\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$, $X_3=\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}$, $X_4=\mathrm{CH_3COOH}$; уравнения приведены в решении.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Неверно выбирают X₂: для образования 2-бромбутана при бромировании необходим бутан.

При реакции Вюрца записывают один фрагмент бромэтана вместо двух молекул.

Используют водный раствор KOH вместо спиртового, что приводит к замещению, а не к элиминированию.

При окислении бут-2-ена записывают альдегид или углекислый газ вместо уксусной кислоты.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.