Шешімі: Цепочка превращений бутана
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этан $\rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow[\text{свет}]{\mathrm{Br_2}}$ 2-бромбутан $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KOH\ (спиртовой\ раствор)}} X_3 \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_4$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Шешім по шагам
5 қадамЭтан бромируют на свету. Образуется бромэтан, поэтому $X_1$ — бромэтан.
$$\mathrm{CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr}$$Две молекулы бромэтана соединяют реакцией Вюрца. Образуется бутан, поэтому $X_2$ — бутан.
$$\mathrm{2CH_3-CH_2Br + 2Na \xrightarrow{\text{эфир}} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr}$$При радикальном бромировании бутана преимущественно образуется 2-бромбутан.
$$\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + HBr}$$Дегидрогалогенирование 2-бромбутана спиртовым раствором гидроксида калия приводит преимущественно к бут-2-ену, поэтому $X_3$ — бут-2-ен.
$$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2-CH_3 + KOH \xrightarrow[ t^\circ]{\text{спирт}} CH_3-CH{=}CH-CH_3 + KBr + H_2O}$$При окислении бут-2-ена горячим раствором перманганата калия в кислой среде двойная связь разрывается. Образуются две молекулы уксусной кислоты, поэтому $X_4$ — уксусная кислота.
$$\mathrm{CH_3-CH{=}CH-CH_3 + 4[O] \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} 2CH_3COOH}$$$X_1=\mathrm{CH_3CH_2Br}$, $X_2=\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3}$, $X_3=\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3}$, $X_4=\mathrm{CH_3COOH}$; уравнения приведены в решении.
Бұл жауап талдау нәтижесінде алынды, бірақ банктің ресми кілтімен тексерілген жоқ — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Қате выбирают X₂: для образования 2-бромбутана при бромировании необходим бутан.
При реакции Вюрца записывают один фрагмент бромэтана вместо двух молекул.
Используют водный раствор KOH вместо спиртового, что приводит к замещению, а не к элиминированию.
При окислении бут-2-ена записывают альдегид или углекислый газ вместо уксусной кислоты.