Спирты
Спирты — органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп \(\mathrm{-OH}\), связанных с углеродным атомом. В этом конспекте разобраны одноатомные спирты: их классификация, названия, физические и химические свойства, а также основные способы получения.
Строение и классификация спиртов
Гидроксильная группа \(\mathrm{-OH}\) состоит из атома кислорода и атома водорода. В спиртах она соединена с насыщенным углеродным атомом, то есть атомом углерода, образующим только одинарные связи. Общая формула предельных одноатомных спиртов:
Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы \(\mathrm{-OH}\), причём группа \(\mathrm{-OH}\) связана с насыщенным атомом углерода.
По числу гидроксильных групп спирты делят на одноатомные и многоатомные. Одноатомные содержат одну группу \(\mathrm{-OH}\), например этанол \(\mathrm{C_2H_5OH}\). Многоатомные имеют две или более гидроксильных групп; пример — многоатомные спирты этиленгликоль и глицерин.
По строению углеродного скелета различают предельные и непредельные, а также ациклические и циклические спирты. В школьном курсе чаще рассматривают предельные ациклические одноатомные спирты.
По типу атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирт бывает первичным, вторичным или третичным. В первичном спирте этот атом углерода связан максимум с одним другим углеродным атомом; во вторичном — с двумя; в третичном — с тремя.
| Вид спирта | Общий фрагмент | Пример |
|---|---|---|
| Первичный | \(\mathrm{R-CH_2OH}\) | Этанол \(\mathrm{CH_3CH_2OH}\) |
| Вторичный | \(\mathrm{R_2CHOH}\) | Пропан-2-ол \(\mathrm{CH_3CHOHCH_3}\) |
| Третичный | \(\mathrm{R_3COH}\) | 2-метилпропан-2-ол |
Спирт нельзя путать с фенолом. В фенолах группа \(\mathrm{-OH}\) непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца, а в спиртах — с насыщенным атомом углерода.
Номенклатура и изомерия
Названия спиртов по заместительной номенклатуре образуют от названия главной углеродной цепи с добавлением суффикса «-ол». Цепь выбирают так, чтобы она содержала атом углерода, связанный с группой \(\mathrm{-OH}\). Нумерацию начинают с ближайшего к гидроксильной группе конца.
- Выбрать самую длинную цепь, содержащую группу \(\mathrm{-OH}\).
- Пронумеровать цепь с конца, ближайшего к группе \(\mathrm{-OH}\).
- Указать номер атома углерода, при котором находится гидроксильная группа.
- Назвать заместители и их положения, затем основную цепь с суффиксом «-ол».
| Формула | Название | Тривиальное название |
|---|---|---|
| \(\mathrm{CH_3OH}\) | Метанол | Метиловый спирт |
| \(\mathrm{CH_3CH_2OH}\) | Этанол | Этиловый спирт |
| \(\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}\) | Пропан-1-ол | Пропиловый спирт |
| \(\mathrm{CH_3CHOHCH_3}\) | Пропан-2-ол | Изопропиловый спирт |
Для спиртов характерны изомерия углеродного скелета, положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами. Например, составу \(\mathrm{C_2H_6O}\) соответствуют этанол \(\mathrm{CH_3CH_2OH}\) и диметиловый эфир \(\mathrm{CH_3OCH_3}\).
Как называется вещество \(\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3}\)?
Физические и химические свойства
Низшие спирты — бесцветные жидкости с характерным запахом. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях благодаря водородным связям между молекулами спирта и воды. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается, а температуры кипения обычно возрастают.
Реакции спиртов определяются полярностью связей \(\mathrm{C-O}\) и \(\mathrm{O-H}\). Для одноатомных спиртов наиболее важны реакции с активными металлами, окисление, дегидратация, замещение гидроксильной группы и горение.
1. Реакция с активными металлами. Спирты реагируют с натрием и калием с образованием алкоголятов и водорода.
2. Окисление. Первичные спирты при мягком окислении превращаются в альдегиды, а затем при дальнейшем окислении — в карбоновые кислоты. Вторичные спирты окисляются до кетонов.
3. Дегидратация. При нагревании с концентрированной серной кислотой из этанола образуется этен и вода.
При более низкой температуре две молекулы этанола образуют простой эфир и воду.
4. Горение. При полном сгорании спирта образуются углекислый газ и вода.
Получение одноатомных спиртов
Этанол получают гидратацией алкенов, гидролизом галогеналканов, восстановлением карбонильных соединений и спиртовым брожением глюкозы.
Метанол получают синтезом из оксида углерода(II) и водорода. Он очень ядовит. Этанол используется как растворитель, антисептик, топливо и сырьё для органического синтеза.
Разбор экзаменационного примера
Определите объём кислорода, необходимый для полного сгорания \(9{,}2\) г этанола при н. у.
При температуре около \(170\ ^\circ\mathrm{C}\) образуется алкен, а при около \(140\ ^\circ\mathrm{C}\) — простой эфир. При окислении первичного спирта сначала образуется альдегид. Реакция спирта с натрием не является нейтрализацией.
Спирты участвуют в генетической связи органических веществ. Для сравнения свойств полезно повторить кислородсодержащие функциональные группы. Отдельно изучаются метанол, этанол и глицерин.
Быстрая проверка
Главное
- Одноатомные спирты содержат одну группу \(\mathrm{-OH}\), связанную с насыщенным атомом углерода.
- Названия спиртов получают с помощью суффикса «-ол».
- Спирты реагируют с активными металлами, окисляются, горят, дегидратируются и вступают в реакции замещения.
- Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов.
- Этанол получают гидратацией этена, гидролизом галогеналканов и спиртовым брожением глюкозы.