Кислородсодержащие функциональные группы
Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющая характерные химические свойства органического вещества. В кислородсодержащих соединениях особенно важны гидроксильная \(-\mathrm{OH}\), карбонильная \(>\mathrm{C=O}\) и карбоксильная \(-\mathrm{COOH}\) группы.
Функциональные группы и их классификация
Углеводородный радикал обозначают \(R\) или \(R'\). Если в молекуле присутствует одна и та же функциональная группа, вещества относят к одному классу органических соединений. Например, соединения с гидроксильной группой могут быть спиртами, если \(-\mathrm{OH}\) связана с насыщенным атомом углерода, или фенолами, если гидроксильная группа непосредственно связана с бензольным кольцом.
| Группа | Общий вид | Основные классы |
|---|---|---|
| Гидроксильная | \(-\mathrm{OH}\) | спирты, фенолы |
| Карбонильная | >\(\mathrm{C=O}\) | альдегиды, кетоны |
| Карбоксильная | \(-\mathrm{COOH}\) | карбоновые кислоты |
Функциональная группа — часть молекулы органического вещества, которая определяет его принадлежность к классу и основные химические свойства.
Карбоксильная группа состоит из карбонильной \(>\mathrm{C=O}\) и гидроксильной \(-\mathrm{OH}\) групп, соединённых с одним атомом углерода.
Гидроксильная группа: \(-\mathrm{OH}\)
Гидроксильная группа содержит атом кислорода, связанный с атомом водорода и органическим радикалом. В спиртах её общая формула \(R-\mathrm{OH}\). В зависимости от числа гидроксильных групп различают одноатомные и многоатомные спирты; пример многоатомного спирта — глицерин.
Химические свойства спиртов связаны с полярностью связей \(\mathrm{O-H}\) и \(\mathrm{C-O}\). Для одноатомных спиртов характерны реакции с активными металлами, замещение гидроксильной группы, окисление и межмолекулярная дегидратация.
Эта реакция показывает слабокислые свойства спиртов: атом водорода гидроксильной группы замещается на металл. Со щелочами спирты обычно не реагируют, поэтому спирты нельзя считать обычными кислотами.
При окислении первичных спиртов сначала образуются альдегиды, а затем карбоновые кислоты. Вторичные спирты окисляются до кетонов, а третичные спирты в обычных условиях окисляются значительно труднее.
Какое соединение относится к многоатомным спиртам?
Карбонильная группа: \(>\mathrm{C=O}\)
Карбонильная группа состоит из атома углерода, соединённого двойной связью с атомом кислорода. В альдегидах карбонильный углерод связан хотя бы с одним атомом водорода: \(R-\mathrm{CHO}\). В кетонах он связан с двумя углеводородными радикалами: \(R-\mathrm{CO}-R'\).
| Класс | Общая формула | Положение карбонильной группы | Пример |
|---|---|---|---|
| Альдегиды | \(R-\mathrm{CHO}\) | на конце углеродной цепи | \(\mathrm{CH_3CHO}\) |
| Кетоны | \(R-\mathrm{CO}-R'\) | внутри углеродной цепи | \(\mathrm{CH_3COCH_3}\) |
Для альдегидов характерны реакции окисления. Качественная реакция на альдегидную группу — реакция «серебряного зеркала»: при окислении альдегида образуется карбоновая кислота, а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра.
Кетоны обычно не дают реакцию «серебряного зеркала», поскольку их карбонильная группа не содержит атома водорода при карбонильном углероде. Оба класса могут вступать в реакции восстановления с образованием спиртов.
Если карбонильная группа находится на конце цепи и связана с водородом, вещество является альдегидом. Если карбонильная группа находится внутри цепи и связана с двумя углеводородными остатками, это кетон.
Карбоксильная группа и карбоновые кислоты
Карбоксильная группа \(-\mathrm{COOH}\) включает карбонильную и гидроксильную группы. Органические соединения с одной карбоксильной группой имеют общую формулу \(R-\mathrm{COOH}\) и называются одноосновными карбоновыми кислотами.
Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства: реагируют с активными металлами, основаниями, основными оксидами и карбонатами. В реакциях с основаниями образуются соль и вода, а с карбонатами дополнительно выделяется углекислый газ.
Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в реакции этерификации. Образуются сложный эфир и вода. Например, этанол и этановая кислота дают этилацетат и воду.
Дано вещество \(\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}\). Определим его класс и возможный продукт окисления.
Не путайте гидроксильную группу \(-\mathrm{OH}\) с карбоксильной \(-\mathrm{COOH}\). Наличие кислорода и водорода в молекуле ещё не означает, что вещество является спиртом: в карбоновой кислоте эти атомы входят в состав карбоксильной группы. Также не следует считать любой карбонильный атом углерода признаком альдегида: в кетоне карбонильная группа находится внутри цепи.
Сначала найдите атом кислорода, связанный двойной связью с углеродом. Если рядом есть \(-\mathrm{OH}\) на том же углероде, это карбоксильная группа. Если при карбонильном углероде есть водород — альдегид; если два углеродных остатка — кетон.
Алгоритм решения экзаменационных заданий
- Запишите структурную или сокращённую формулу вещества.
- Выделите функциональную группу: \(-\mathrm{OH}\), \(>\mathrm{C=O}\) или \(-\mathrm{COOH}\).
- Определите класс вещества по окружению функциональной группы.
- Проверьте число гидроксильных групп и положение карбонильной группы.
- Для цепочки превращений установите тип окисления или восстановления и подберите продукт.
Быстрая проверка
Главное
- Гидроксильная группа \(-\mathrm{OH}\) характерна для спиртов и фенолов; число таких групп определяет одноатомность или многоатомность спирта.
- Карбонильная группа \(>\mathrm{C=O}\) входит в состав альдегидов и кетонов.
- Альдегиды имеют вид \(R-\mathrm{CHO}\) и окисляются до карбоновых кислот; кетоны имеют вид \(R-\mathrm{CO}-R'\) и обычно не дают реакцию «серебряного зеркала».
- Карбоксильная группа \(-\mathrm{COOH}\) определяет кислотные свойства карбоновых кислот.
- Карбоновые кислоты реагируют с металлами, основаниями и карбонатами, а со спиртами вступают в реакцию этерификации.