Задания № 12, 15 · ЕГЭ

Кетоны

Строение, номенклатура и основные свойства кетонов
3 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Кетоны — это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа \(>\mathrm{C=O}\) связана с двумя углеводородными радикалами. Для кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе, восстановления и горения.

Кетоны
Кетоны — производные углеводородов общей формулы \(\mathrm{R-CO-R'}\), где карбонильный атом углерода соединён с двумя углеводородными группами \(\mathrm{R}\) и \(\mathrm{R'}\). Карбонильная группа является частью кислородсодержащей функциональной группы.
\[\mathrm{R-CO-R'}\]1

Строение и номенклатура

Атом углерода в группе \(\mathrm{C=O}\) соединён двойной связью с кислородом и одинарными связями с двумя углеродными заместителями. Названия кетонов образуют от названия углеводорода с суффиксом -он. Цепь выбирают так, чтобы она содержала карбонильную группу, а её положение указывают цифрой: бутан-2-он \(\mathrm{CH_3COCH_2CH_3}\). Простейший представитель — ацетон, или пропанон \(\mathrm{CH_3COCH_3}\).

№
Пример номенклатуры

В соединении \(\mathrm{CH_3COCH_2CH_2CH_3}\) пять атомов углерода, карбонильная группа получает наименьший номер. Название вещества — пентан-2-он.

Основные химические свойства

  • Горение: кетоны окисляются кислородом до углекислого газа и воды.
  • Восстановление: при действии водорода образуются вторичные спирты, например \(\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \rightarrow CH_3CHOHCH_3}\).
  • Присоединение: по связи \(\mathrm{C=O}\) присоединяются водород и другие реагенты.
  • Кетоны обычно не дают реакций серебряного зеркала и не окисляются мягкими окислителями так легко, как альдегиды.
!
Не путайте с альдегидами

В альдегидах карбонильный углерод связан хотя бы с одним атомом водорода, а в кетонах — с двумя углеводородными группами. Поэтому кетоны не дают характерную реакцию серебряного зеркала, свойственную большинству альдегидов.

Проверь себя

Как называется вещество \(\mathrm{CH_3COCH_2CH_3}\)?

Главное за минуту

Главное

  • Кетоны имеют функциональную группу \(\mathrm{>C=O}\) и общую формулу \(\mathrm{R-CO-R'}\).
  • В названиях используется суффикс -он, а положение карбонильной группы нумеруют.
  • Кетоны восстанавливаются до вторичных спиртов и обычно не дают реакцию серебряного зеркала.