Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты — органические вещества, содержащие одну или несколько карбоксильных групп. В теме важно научиться распознавать функциональную группу, классифицировать кислоты, составлять их названия и уравнения получения, а также объяснять кислотные свойства.
Определение и строение
Карбоновые кислоты — органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу \(\mathrm{-COOH}\), связанную с углеводородным радикалом или атомом водорода. Общая формула одноосновных предельных кислот: \(\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH}\) или \(\mathrm{C_mH_{2m}O_2}\).
Карбоксильная группа состоит из карбонильной группы \(\mathrm{C=O}\) и гидроксильной группы \(\mathrm{-OH}\) у одного атома углерода: \(\mathrm{R-C(=O)-OH}\). В отличие от спиртов, атом водорода гидроксильной группы в кислотах способен отщепляться в виде иона \(\mathrm{H^+}\). Это связано с влиянием карбонильной группы на связь \(\mathrm{O-H}\).
В школьных уравнениях диссоциацию часто записывают упрощённо. В водном растворе образуются ион оксония и карбоксилат-ион, но для расчётов и сравнения кислот используют запись с \(\mathrm{H^+}\). Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами: диссоциируют обратимо и не полностью.
Классификация и номенклатура
По числу карбоксильных групп кислоты бывают одноосновными, двухосновными и многоосновными. По строению углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические кислоты. В школьном курсе чаще всего рассматривают предельные одноосновные кислоты.
| Критерий | Вид | Пример |
|---|---|---|
| Число групп \(\mathrm{-COOH}\) | одноосновная | этановая кислота \(\mathrm{CH_3COOH}\) |
| Число групп \(\mathrm{-COOH}\) | двухосновная | этандиовая кислота \(\mathrm{HOOC-COOH}\) |
| Связи в радикале | предельная | пропановая кислота \(\mathrm{CH_3CH_2COOH}\) |
| Связи в радикале | непредельная | проп-2-еновая кислота \(\mathrm{CH_2=CHCOOH}\) |
| Природа радикала | ароматическая | бензойная кислота \(\mathrm{C_6H_5COOH}\) |
Название предельной одноосновной кислоты образуют от названия соответствующего алкана с добавлением окончания «-овая кислота»: метан — муравьиная кислота, этан — уксусная кислота, пропан — пропановая кислота. Нумерацию главной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы; этот атом всегда получает номер 1.
| Формула | Систематическое название | Тривиальное название |
|---|---|---|
| \(\mathrm{HCOOH}\) | метановая кислота | муравьиная |
| \(\mathrm{CH_3COOH}\) | этановая кислота | уксусная |
| \(\mathrm{CH_3CH_2COOH}\) | пропановая кислота | пропионовая |
| \(\mathrm{CH_3(CH_2)_2COOH}\) | бутановая кислота | масляная |
В углеродный скелет кислоты входит атом углерода карбоксильной группы. Поэтому \(\mathrm{CH_3COOH}\) содержит два атома углерода и называется этановой, а не метановой кислотой.
Физические и кислотные свойства
Низшие карбоновые кислоты — бесцветные жидкости с резким запахом, хорошо растворимые в воде. С увеличением углеводородного радикала растворимость уменьшается. Между молекулами кислот образуются водородные связи, поэтому их температуры кипения выше, чем у близких по молярной массе углеводородов.
Кислоты реагируют с активными металлами, основаниями, основными и амфотерными оксидами, а также с карбонатами и гидрокарбонатами. Эти реакции подтверждают наличие кислотных свойств, но карбоновые кислоты слабее сильных неорганических кислот.
Чем сильнее электроноакцепторное влияние заместителя рядом с карбоксильной группой, тем легче отщепляется водород и тем сильнее кислота. Алкильные группы проявляют положительный индуктивный эффект и ослабляют кислотность по сравнению с муравьиной кислотой.
Какое вещество реагирует с этановой кислотой с выделением газа?
Кислоты изменяют окраску индикаторов: лакмус становится красным, метилоранж — красным, универсальный индикатор показывает кислую среду. Химические свойства карбоновых кислот включают также взаимодействие со спиртами — реакцию этерификации.
Основные способы получения
В школьных заданиях наиболее важны окисление первичных спиртов и альдегидов, а также окисление некоторых алкенов. При окислении первичного спирта сначала образуется альдегид, затем карбоновая кислота. Это часть генетической связи органических веществ.
Альдегиды окисляются до соответствующих кислот мягче, чем первичные спирты. Например, этаналь превращается в этановую кислоту. Не следует путать эту реакцию с качественными реакциями альдегидов: реакция серебряного зеркала и окисление гидроксидом меди(II) показывают наличие альдегидной группы, а продуктом окисления является кислота или её соль.
Другой способ — гидролиз нитрилов или сложных эфиров, но в базовых экзаменационных заданиях чаще требуется узнавать цепочку «спирт — альдегид — кислота». Для получения кислот также используют окисление алкенов сильными окислителями с разрывом двойной связи; состав продуктов зависит от строения алкена.
Разобранный пример
Определите вещество \(X\) в цепочке: \(\mathrm{CH_3CH_2OH \xrightarrow{[O]} X \xrightarrow{[O]} CH_3COOH}\). Запишите формулу и название \(X\).
Ответ: \(X\) — этаналь, или уксусный альдегид. При решении сначала определите класс исходного вещества, затем установите, какой продукт образуется при его окислении.
1. Неверно считают углероды в названии кислоты: карбоксильный атом входит в главную цепь. 2. Пишут формулу соли как \(\mathrm{CH_3Na}\) вместо \(\mathrm{CH_3COONa}\). 3. Путают окисление альдегида с реакцией серебряного зеркала: серебро — признак альдегида, но не формула продукта кислоты. 4. Забывают коэффициент 2 перед кислотой в реакции с карбонатом натрия. 5. Считают карбоновые кислоты сильными электролитами; большинство из них слабые.
Итоговая проверка
Проверьте подготовку
Главное
- Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу \(\mathrm{-COOH}\) и являются слабыми электролитами.
- В названии учитывают атом углерода карбоксильной группы; \(\mathrm{CH_3COOH}\) — этановая кислота.
- Кислоты реагируют с металлами, основаниями, основными оксидами, карбонатами и гидрокарбонатами.
- Основная цепочка получения: первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота.
- В уравнениях важно правильно расставлять коэффициенты и сохранять углеродный скелет.