Задание № 9 · ЕГЭ

Гидроксильная группа

Строение OH и её роль в органических веществах
2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Гидроксильная группа — это функциональная группа \(\mathrm{-OH}\), состоящая из атомов кислорода и водорода. Она определяет многие свойства кислородсодержащих функциональных групп: полярность, растворимость в воде и способность образовывать водородные связи.

Гидроксильная группаНазвание связано со словами «вода» и «рождение»: группа $\mathrm{-OH}$ формально может рассматриваться как часть молекулы воды.
Гидроксильная группа \(\mathrm{-OH}\) — группа атомов, в которой атом кислорода ковалентно связан с атомом водорода и с углеродным или другим атомом молекулы. В органических веществах она входит в состав спиртов, фенолов и карбоновых кислот.

Строение и формулы

В группе \(\mathrm{-OH}\) связь \(\mathrm{O-H}\) полярна: кислород сильнее притягивает общую электронную пару, поэтому на нём возникает частичный отрицательный заряд, а на водороде — частичный положительный. Кислород также имеет две неподелённые электронные пары.

\[\mathrm{-OH}\]1

В общей формуле спиртов гидроксильная группа соединена с углеводородным радикалом: \(\mathrm{R-OH}\). Если в молекуле несколько таких групп, вещество называют многоатомным спиртом; пример — многоатомные спирты.

Роль в разных классах веществ

  • В спиртах группа \(\mathrm{-OH}\) соединена с насыщенным атомом углерода. Она повышает полярность молекулы и позволяет спиртам образовывать водородные связи.
  • В фенолах группа \(\mathrm{-OH}\) непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца. Поэтому свойства фенолов отличаются от свойств спиртов.
  • В карбоновых кислотах группа \(\mathrm{-OH}\) входит в состав карбоксильной группы \(\mathrm{-COOH}\) вместе с карбонильной группой \(\mathrm{C=O}\) и участвует в проявлении кислотных свойств.
№
Пример

В молекуле этанола \(\mathrm{C_2H_5OH}\) группа \(\mathrm{-OH}\) присоединена к углеводородной части \(\mathrm{C_2H_5-}\). Поэтому этанол относится к спиртам и может образовывать водородные связи с водой.

!
Не путайте

Гидроксильная группа \(\mathrm{-OH}\) в составе молекулы не равна гидроксид-иону \(\mathrm{OH^-}\). В органическом веществе группа обычно связана ковалентными связями, а гидроксид-ион имеет заряд \(-1\) и существует как отдельная частица в растворе или составе основания.

Проверьте себя

К какому классу относится соединение, в котором \(\mathrm{-OH}\) непосредственно связана с бензольным кольцом?

Главное за минуту

Главное

  • Гидроксильная группа — функциональная группа \(\mathrm{-OH}\) с полярной связью \(\mathrm{O-H}\).
  • Она входит в состав спиртов, фенолов и карбоновых кислот, но соединена с остальной частью молекулы по-разному.
  • Гидроксильную группу в молекуле нельзя отождествлять с гидроксид-ионом \(\mathrm{OH^-}\).