Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропен →(HBr) X₁ →(H₂O, KOH) X₂ →(H₂SO₄ (конц.), 180 °C) X₃ →(KMnO₄, t, H₂SO₄) X₄ → этилацетат. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃; CH₃-CHBr-CH₃ + KOH →(H₂O) CH₃-CH(OH)-CH₃ + KBr; CH₃-CH(OH)-CH₃ →(H₂SO₄ (конц.), 180 °C) CH₃-CH=CH₂ + H₂O; CH₃-CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ →(t) CH₃COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O; CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ [H₂SO₄] CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Решение: Цепочка превращений пропена

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ

ВысокаяФИПИ9FE778Развёрнутое решение≈ 10 минутРазбор в 5 шагов

Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{пропен \xrightarrow{HBr} X_1 \xrightarrow[KOH]{H_2O} X_2 \xrightarrow[180\ ^\circ\mathrm{C}]{H_2SO_4\,(конц.)} X_3 \xrightarrow[H_2SO_4]{KMnO_4,\ t} X_4 \longrightarrow \text{этилацетат}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому

Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.

К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов

При присоединении бромоводорода к пропену образуется 2-бромпропан по правилу Марковникова.

$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3}$$

Водный раствор гидроксида калия замещает атом брома на гидроксильную группу.

$$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_3 + KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-CH_3 + KBr}$$

При нагревании с концентрированной серной кислотой пропан-2-ол обезвоживается с образованием пропена.

$$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow[180\ ^\circ\mathrm{C}]{H_2SO_4\,(конц.)} CH_3-CH=CH_2 + H_2O}$$

При окислении пропена подкисленным перманганатом калия двойная связь разрывается. Образуются уксусная кислота и углекислый газ.

$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t} CH_3COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O}$$

Уксусная кислота реагирует с этанолом в реакции этерификации. Образуется этилацетат.

$$\mathrm{CH_3-C(=O)-OH + HO-CH_2-CH_3 \rightleftharpoons[H_2SO_4] CH_3-C(=O)-O-CH_2-CH_3 + H_2O}$$

Ответ

$\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3;\ CH_3-CHBr-CH_3 + KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-CH_3 + KBr;\ CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow[180\ ^\circ\mathrm{C}]{H_2SO_4\,(конц.)} CH_3-CH=CH_2 + H_2O;\ CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t} CH_3COOH + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 4H_2O;\ CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons[H_2SO_4] CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Образование 1-бромпропана вместо 2-бромпропана при присоединении $HBr$.

Использование спиртового раствора $KOH$ вместо водного: это привело бы к реакции отщепления.

Неверное определение продукта окислительного расщепления пропена.

Отсутствие условий реакции этерификации или запись необратимой стрелки вместо равновесной.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.

Тренироваться

ПредыдущаяЦепочка превращений углеводородовСледующаяГенетическая связь органических веществ

Решение по шагам

Где здесь ошибаются

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия