Задание № 6 · ОГЭ

Решение цепочек превращений органических веществ

Алгоритм восстановления неизвестных веществ и реагентов в генетических цепочках органики

6 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Генетическая цепочка показывает, как одно органическое вещество превращается в другое через несколько стадий. Чтобы восстановить пропуски, нужно определить классы веществ, подобрать типы реакций и проверить, согласуются ли формулы, условия и число атомов углерода.

Что такое генетическая цепочка

Генетическая цепочка — это последовательность превращений, в которой конечный продукт связан с исходным веществом общим углеродным скелетом или понятным изменением этого скелета. В записи обычно указаны формулы некоторых веществ, а над стрелками — реагенты или условия. Пропуски могут обозначать вещества, реагенты или продукты реакции.

Генетическая цепочка

Это схема последовательных химических превращений органических веществ: \(A \xrightarrow{1} B \xrightarrow{2} C\). Каждая стрелка должна соответствовать известному типу реакции, а формулы соседних веществ — быть согласованными.

Перед решением полезно повторить типы реакций органических веществ и функциональные группы. Функциональная группа часто сразу указывает, какое превращение произошло: гидроксильная группа характерна для спиртов, карбоксильная — для карбоновых кислот, аминогруппа — для аминов.

Признак в цепочке	Вероятное превращение
Алкен превращается в алкан	Гидрирование, присоединение \(H_2\)
Алкан превращается в галогеналкан	Замещение атома водорода на галоген
Галогеналкан превращается в спирт	Гидролиз, замещение галогена на \(OH\)
Спирт превращается в алкен	Дегидратация, отщепление воды
Спирт превращается в альдегид или кетон	Окисление или дегидрирование
Карбоновая кислота и спирт дают эфир	Этерификация
Алкен превращается в полимер	Полимеризация

Алгоритм решения

Решайте цепочку не обязательно слева направо. Иногда конечное вещество распознаётся легче исходного, поэтому удобнее двигаться от него назад. Главное — анализировать каждую стрелку и не подбирать формулы только по внешнему сходству.

Определите известные вещества: класс, функциональную группу, число атомов углерода и тип углеродного скелета.
Для каждой стрелки назовите возможный тип реакции: замещение, присоединение, отщепление, окисление, восстановление, полимеризация или этерификация.
Проверьте условия реакции. Вода, щёлочь, кислота, спиртовой раствор щёлочи, \(H_2\), \(Br_2\) и окислители имеют разные функции.
Восстановите пропущенное вещество, сначала записав его структурную формулу, затем молекулярную.
Уравняйте реакцию и проверьте сохранение числа атомов углерода. Если углеродный скелет изменился, найдите причину: крекинг, окисление, декарбоксилирование или полимеризация.
Впишите реагент или условие над стрелкой и ещё раз проверьте, что реакция действительно характерна для данного класса.

Правило сохранения углеродного скелета

В большинстве школьных превращений число атомов углерода сохраняется. Если в цепочке оно изменилось, это должно объясняться конкретной реакцией: например, декарбоксилированием, окислительным расщеплением или полимеризацией.

\[n(\mathrm{C})_{\text{исходного вещества}}=n(\mathrm{C})_{\text{продукта}}\quad\text{для большинства реакций замещения, присоединения и отщепления}\]1

Не путайте изменение функциональной группы с изменением скелета. При превращении этанола в этен число атомов углерода остаётся равным двум, а меняется только набор связей и состав: удаляются \(H\) и \(OH\) в виде воды.

Типовые переходы между классами

Цепочки строятся из часто повторяющихся переходов. Их не нужно заучивать как отдельные случайные реакции: связывайте каждый переход с функциональной группой и условием.

Переход	Общий смысл	Типичное условие
Алкан → галогеналкан	Замещение \(H\) на галоген	Свет
Галогеналкан → спирт	Замещение галогена на \(OH\)	Водный раствор щёлочи
Галогеналкан → алкен	Отщепление \(HX\)	Спиртовой раствор щёлочи, нагревание
Алкен → спирт	Присоединение воды	Кислота, нагревание
Алкен → галогеналкан	Присоединение галогеноводорода	\(HCl\) или \(HBr\)
Первичный спирт → альдегид → кислота	Последовательное окисление	Окислитель
Вторичный спирт → кетон	Окисление	Окислитель
Кислота → сложный эфир	Реакция с одноатомным спиртом	Кислотный катализатор, нагревание

Что выучить наизусть

Водный раствор \(KOH\) обычно способствует замещению галогена на гидроксильную группу, а спиртовой раствор \(KOH\) при нагревании — отщеплению галогеноводорода и образованию алкена. Различие растворителя часто является ключом к ответу.

Микропроверка

Какой продукт преимущественно образуется из хлорэтана при нагревании с водным раствором \(KOH\)?

Разобранный пример

Рассмотрим цепочку: из этана получить вещество \(A\), затем этанол, этен и вещество \(B\), которое при окислении превращается в этановую кислоту. Требуется восстановить пропуски и реагенты.

C₂H₆Cl₂, светAKOH, H₂OC₂H₅OHH₂SO₄, tC₂H₄H₂O, H⁺B[O]CH₃COOH

Пример генетической цепочки от этана до этановой кислоты

Показать решение Решение

Этан под действием хлора на свету вступает в реакцию радикального замещения. Один атом водорода заменяется на хлор.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_2H_5Cl + HCl}\)

Вещество \(A\) — хлорэтан. Водный \(KOH\) заменяет атом хлора на гидроксильную группу.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_5Cl + KOH_{(aq)} \rightarrow C_2H_5OH + KCl}\)

Этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой теряет воду. Это реакция дегидратации, поэтому образуется алкен.

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} C_2H_4 + H_2O}\)

К этену присоединяется вода. Образуется одноатомный спирт — этанол, поэтому \(B=\mathrm{C_2H_5OH}\).

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH}\)

Первичный спирт окисляется сначала до альдегида, а затем до карбоновой кислоты. Для получения этановой кислоты достаточно указать окислитель \([O]\).

\(\displaystyle \mathrm{C_2H_5OH + 2[O] \rightarrow CH_3COOH + H_2O}\)

№

Ответ

\(A=\mathrm{C_2H_5Cl}\) — хлорэтан; \(B=\mathrm{C_2H_5OH}\) — этанол. Последняя стадия — окисление первичного спирта до этановой кислоты.

Проверка ответа и частые ошибки

После заполнения цепочки прочитайте её как последовательный рассказ: исходный класс должен превращаться в следующий класс именно под действием указанного реагента. Если один и тот же продукт можно получить несколькими способами, выбирайте способ, согласующийся с условиями и соседними стадиями.

Частые ошибки

1. Путают водный и спиртовой растворы щёлочи. 2. Забывают, что при дегидратации спирта образуются алкен и вода. 3. Неправильно выбирают продукт окисления: первичный спирт может дать альдегид, а при дальнейшем окислении — кислоту; вторичный спирт даёт кетон. 4. Нарушают валентность углерода. 5. Записывают молекулярную формулу без указания структурного строения, хотя возможны изомеры. 6. Не учитывают изомерию положения и изомерию углеродного скелета.

Если формула имеет несколько изомеров, определите положение функциональной группы по условиям реакции. При необходимости используйте сведения о структурной изомерии, гомологической разности и гомологических рядах.

Быстрый приём

Подпишите над каждым веществом его класс: алкан, галогеналкан, спирт, алкен, альдегид, кислота. Затем подпишите над стрелкой тип реакции. Если класс продукта не совпадает с действием реагента, ищите ошибку в предыдущем шаге.

Quick-test

Быстрый тест по теме

Проверьте себя

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · замещение

Какой продукт образуется при взаимодействии бромэтана с водным раствором \(NaOH\)?

Главное за минуту

Главное

Сначала определяйте классы веществ и функциональные группы, затем подбирайте реакцию.
В большинстве стадий число атомов углерода сохраняется; изменение скелета требует специального объяснения.
Водный \(KOH\) обычно даёт замещение, спиртовой \(KOH\) — отщепление.
Первичный спирт окисляется до альдегида и далее до кислоты, вторичный — до кетона.
После решения проверяйте формулы, валентности, условия и возможность изомерии.