Задание № 6 · ОГЭ

Цепочка реакций органических веществ

Как распознавать вещества, выбирать реагенты и проверять уравнения в цепочках превращений

6 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Цепочка превращений органических веществ показывает, как из исходного соединения получить целевое через несколько последовательных реакций. Чтобы решить такую задачу, нужно определить классы веществ, узнать тип каждой реакции, подобрать реагент и проверить баланс атомов и коэффициентов.

Что проверяют в цепочках превращений

В цепочке обычно записаны формулы или названия исходного вещества, промежуточных соединений и продукта. Между ними стоят стрелки без реагентов либо с пропусками. Требуется установить, какое вещество образуется на каждом этапе, и записать уравнения реакций.

Основой решения служит превращение органических веществ: изменение состава или строения молекулы под действием определённого реагента. Важно определить функциональную группу, потому что именно она чаще всего вступает в реакцию.

Цепочка превращений

Цепочка превращений — последовательность реакций, в которой продукт одной реакции становится исходным веществом для следующей. Каждое звено должно быть химически возможным и согласованным с формулой вещества.

Главное правило

Сначала устанавливают класс вещества и изменение функциональной группы, затем выбирают реагент и только после этого составляют и уравнивают реакцию. Нельзя подбирать реагент только по внешнему виду формулы.

Алгоритм решения

Определите формулу или класс исходного вещества: алкан, алкен, спирт, альдегид, карбоновая кислота, сложный эфир и другие классы органических соединений.
Сравните исходное и конечное вещества. Найдите, что изменилось: двойная связь исчезла, гидроксильная группа появилась или заменилась, цепь укоротилась, образовалась карбоксильная группа.
Вспомните типичную реакцию, которая вызывает такое изменение: горение, гидрирование, гидратация, дегидратация, окисление, этерификация, гидролиз или замещение.
Подберите реагент и условия. Например, для гидрирования нужен водород и катализатор, для дегидратации спирта — концентрированная серная кислота и нагревание.
Запишите уравнение, расставьте коэффициенты и проверьте число атомов каждого элемента. Для органических реакций дополнительно проверьте, что углеродный скелет изменился именно так, как требует условие.

Переход	Типичная реакция	Реагент или условие
Алкен → алкан	Гидрирование	\(\mathrm{H_2}\), катализатор
Алкен → спирт	Гидратация	\(\mathrm{H_2O}\), кислотный катализатор
Спирт → алкен	Дегидратация	конц. \(\mathrm{H_2SO_4}\), нагревание
Спирт → альдегид или кетон	Окисление	\(\mathrm{CuO}\) или другой окислитель
Кислота + спирт → эфир	Этерификация	конц. \(\mathrm{H_2SO_4}\), нагревание
Эфир → кислота и спирт	Гидролиз	вода, кислота или щёлочь

\[\mathrm{C_nH_{2n+2} + \frac{3n+1}{2}O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O}\]1

Формула (1) описывает полное горение алкана. Если коэффициент перед кислородом получается дробным, все коэффициенты умножают на 2. Для алкенов и других классов состав продуктов горения тот же: углерод превращается в \(\mathrm{CO_2}\), водород — в \(\mathrm{H_2O}\).

Проверь себя

Какой реагент нужен для превращения этена в этан?

Типовые звенья и признаки реакций

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи. При гидрировании образуется алкан, при гидратации — одноатомный спирт. При взаимодействии с бромной водой двойная связь разрывается, поэтому раствор обесцвечивается.

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃Гидрирование этена в присутствии катализатора.

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OHГидратация этена в присутствии кислотного катализатора.

Для спиртов важна зависимость продукта от условий. Первичные спирты при мягком окислении дают альдегиды, затем карбоновые кислоты. Вторичные спирты окисляются до кетонов. При нагревании с концентрированной серной кислотой спирт может потерять воду и превратиться в алкен.

CH₃-CH₂OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂OОкисление этанола оксидом меди(II) при нагревании.

CH₃-CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂OДегидратация этанола: концентрированная серная кислота, нагревание.

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, основаниями, основными оксидами и карбонатами. В реакции кислоты со спиртом образуется сложный эфир и вода. Этот переход называют этерификацией и рассматривают как проявление генетической связи веществ.

CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂OЭтерификация: концентрированная серная кислота, нагревание.

Разобранный пример

Рассмотрим цепочку: этен → этанол → этановая кислота → этилэтаноат. Нужно подобрать реагенты и записать уравнения всех переходов.

CH₂=CH₂H₂O, H⁺CH₃CH₂OH[O]CH₃COOHC₂H₅OH, H₂SO₄t°CH₃COOC₂H₅

Последовательность гидратации, окисления и этерификации.

На первом переходе двойная связь этена присоединяет воду. Число атомов углерода сохраняется, образуется одноатомный спирт.

\(\displaystyle \mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}\)

Этанол — первичный спирт. При окислении его углеродная цепь сохраняется, а концевая группа превращается в карбоксильную.

\(\displaystyle \mathrm{CH_3CH_2OH + 2[O] \rightarrow CH_3COOH + H_2O}\)

Этановая кислота реагирует с этанолом. Из кислотной и гидроксильной частей удаляется вода, образуется сложный эфир.

\(\displaystyle \mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}\)

№

Проверка результата

В каждом уравнении совпадает число атомов углерода слева и справа. В первом переходе добавились атомы воды, во втором появился кислород окислителя, в третьем образовалась вода как побочный продукт. Все продукты соответствуют классам веществ: спирт, карбоновая кислота, сложный эфир.

Проверка уравнений и частые ошибки

После составления уравнения используйте три проверки. Сначала посчитайте атомы всех элементов. Затем проверьте, не изменился ли углеродный скелет без причины. Наконец, сопоставьте реакцию с условием: например, водный раствор щёлочи не может быть записан как условие для обычной этерификации.

Частые ошибки

1. Путают гидратацию алкена с гидрированием: вода даёт спирт, водород даёт алкан. 2. Записывают окисление этанола сразу до кислоты без учёта промежуточного альдегида, хотя это допустимо только при соответствующем условии. 3. Забывают воду в реакции этерификации. 4. Неверно определяют продукт горения и получают угарный газ вместо углекислого газа при полном горении. 5. Меняют число атомов углерода при реакции, где углеродный скелет должен сохраняться.

Приём для сложной цепочки

Подпишите над каждой формулой класс вещества и функциональную группу. Например: алкен — двойная связь; спирт — гидроксильная группа; альдегид — альдегидная группа; кислота — карбоксильная группа. После этого нужное звено часто определяется однозначно.

Если в цепочке встречаются разные углеродные скелеты, отдельно проверьте изомерию углеродного скелета. При чтении формул не смешивайте строение органического вещества с данными об атомах: сведения о протонах, нейтронах и заряде атомного ядра относятся к строению атома, а не к механизму органической реакции.

Quick-test

Быстрый тест по теме

Проверь готовность

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · реакции алкенов

Какой продукт образуется при гидратации этена?

Главное за минуту

Главное

Начинайте с определения класса вещества и изменения функциональной группы.
Алкен присоединяет водород или воду, спирт окисляется либо обезвоживается, кислота со спиртом образует сложный эфир.
Условия реакции помогают отличить похожие превращения.
В каждом уравнении проверяйте атомный баланс, углеродный скелет и соответствие продукта условию.
Цепочка решается последовательно: класс вещества → тип реакции → реагент → уравнение → проверка.