Изомерия углеродного скелета
Изомерия углеродного скелета — это вид изомерии, при котором вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение цепи атомов углерода: цепь может быть неразветвлённой или разветвлённой.
У изомеров углеродного скелета совпадает молекулярная формула, однако атомы углерода соединены по-разному. Поэтому отличаются структурные формулы и физические свойства веществ, например температура кипения. Для возникновения такой изомерии в цепи должно быть достаточно атомов углерода; у первых представителей некоторых гомологических рядов разветвлённые скелеты ещё невозможны.
Например, алканы имеют общую формулу \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\). При \(n=4\) получаются два вещества состава \(\mathrm{C_4H_{10}}\): бутан с неразветвлённой цепью и 2-метилпропан с разветвлённой цепью. Это разные вещества, но их молекулярные формулы одинаковы.
Для состава \(\mathrm{C_5H_{12}}\) возможны три изомера: пентан с прямой цепью, 2-метилбутан с одной боковой группой и 2,2-диметилпропан с двумя боковыми группами у центрального атома углерода. Различие между ними — только в углеродном скелете.
При изомерии положения углеродный скелет сохраняется, а меняется положение кратной связи, функциональной группы или заместителя. При изомерии углеродного скелета изменяется сама цепь атомов углерода.
При составлении названия сначала выбирают главную углеродную цепь, затем указывают заместители и их положения. Такие задания часто встречаются после изучения цепочек реакций органических веществ, где важно распознавать строение исходных и полученных соединений.
Какая пара веществ является изомерами углеродного скелета?
Главное
- Изомеры углеродного скелета имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное соединение атомов углерода.
- Различают неразветвлённые и разветвлённые цепи; пример — бутан и 2-метилпропан.
- При изомерии положения скелет не меняется, а изменяется положение связи, группы или заместителя.