Определение класса органического вещества
Чтобы определить класс органического вещества, сначала находят характерную функциональную группу или тип связи, затем сравнивают строение с общей формулой соответствующего класса. Удобный алгоритм помогает не путать близкие классы: спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, простые и сложные эфиры.
Что определяет класс органического вещества
Органическое соединение состоит прежде всего из атомов углерода и водорода, а также может содержать кислород, азот, галогены и другие элементы. Класс вещества определяют по строению углеродного скелета и по функциональной группе — атому или группе атомов, от которых зависят основные химические свойства соединения. Перед определением класса полезно повторить функциональную группу и структурную изомерию.
Класс органических соединений — группа веществ с общей функциональной группой или общим типом химической связи и сходными химическими свойствами. Например, все спирты содержат гидроксильную группу \(-\mathrm{OH}\), связанную с насыщенным атомом углерода.
Класс определяют не по одному элементу в формуле, а по способу соединения атомов. Наличие кислорода само по себе не означает, что вещество является спиртом: кислород входит также в состав альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров.
Основные классы и их признаки
При анализе структурной формулы ищут сначала кратные связи и затем функциональные группы. Если формула дана только в молекулярном виде, иногда приходится восстановить возможное строение по названию или по общей формуле гомологического ряда.
| Класс | Характерная группа или связь | Общая запись | Пример |
|---|---|---|---|
| Алканы | только одинарные связи C–C | \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\) | \(\mathrm{CH_4}\) |
| Алкены | двойная связь C=C | \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) | \(\mathrm{CH_2{=}CH_2}\) |
| Алкины | тройная связь C≡C | \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) | \(\mathrm{HC≡CH}\) |
| Спирты | гидроксильная группа \(-\mathrm{OH}\) у насыщенного углерода | \(\mathrm{R-OH}\) | \(\mathrm{C_2H_5OH}\) |
| Фенолы | \(-\mathrm{OH}\) непосредственно у бензольного кольца | \(\mathrm{Ar-OH}\) | \(\mathrm{C_6H_5OH}\) |
| Альдегиды | альдегидная группа \(-\mathrm{CHO}\) | \(\mathrm{R-CHO}\) | \(\mathrm{CH_3CHO}\) |
| Кетоны | карбонильная группа внутри цепи | \(\mathrm{R-CO-R'}\) | \(\mathrm{CH_3COCH_3}\) |
| Карбоновые кислоты | карбоксильная группа \(-\mathrm{COOH}\) | \(\mathrm{R-COOH}\) | \(\mathrm{CH_3COOH}\) |
| Простые эфиры | атом кислорода между углеводородными остатками | \(\mathrm{R-O-R'}\) | \(\mathrm{CH_3OCH_3}\) |
| Сложные эфиры | группа \(-\mathrm{COO}-\) между остатками | \(\mathrm{R-COO-R'}\) | \(\mathrm{CH_3COOCH_3}\) |
| Амины | аминогруппа \(-\mathrm{NH_2}\) или её производные | \(\mathrm{R-NH_2}\) | \(\mathrm{CH_3NH_2}\) |
Важное различие: в альдегиде карбонильный углерод связан хотя бы с одним атомом водорода и находится на конце цепи. В кетоне карбонильная группа находится внутри цепи и связана с двумя углеводородными остатками. В карбоновой кислоте группа \(-\mathrm{OH}\) входит именно в состав \(-\mathrm{COOH}\), поэтому кислоту нельзя называть спиртом.
К какому классу относится соединение \(\mathrm{CH_3-CH_2-O-CH_3}\)?
Алгоритм определения класса по формуле
- Запишите или внимательно прочитайте структурную формулу. Выделите углеродный скелет и все атомы, кроме углерода и водорода.
- Проверьте наличие двойной или тройной связи между атомами углерода. Если других характерных групп нет, это, вероятно, алкен или алкин.
- Найдите функциональную группу: \(-\mathrm{OH}\), \(-\mathrm{CHO}\), \(-\mathrm{COOH}\), \(-\mathrm{COO}-\), \(-\mathrm{NH_2}\) и другие.
- Определите положение группы. Например, \(-\mathrm{OH}\) у насыщенной углеродной цепи указывает на спирт, а у бензольного кольца — на фенол.
- Сопоставьте строение с общей формулой класса и только после этого назовите вещество.
Сначала ищите наиболее специфичную группу. Фрагмент \(-\mathrm{COOH}\) сразу указывает на карбоновую кислоту, а \(-\mathrm{COO}-\) без водорода у гидроксильной части — на сложный эфир. Не начинайте с подсчёта атомов: одна молекулярная формула может соответствовать разным классам и изомерам.
Разобранный пример
Определим класс вещества по структурной формуле \(\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}\). Нужно установить, какая группа присутствует и с каким атомом углерода она связана.
Соединение \(\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3}\) относится к спиртам. Оно содержит одну гидроксильную группу, связанную с насыщенным атомом углерода. Положение группы определяет разновидность спирта, но не меняет его принадлежность к классу спиртов.
1. Называть любое соединение с \(-\mathrm{OH}\) спиртом: в феноле группа связана с бензольным кольцом, а в кислоте входит в \(-\mathrm{COOH}\). 2. Путать альдегид и кетон: у альдегида \(-\mathrm{CHO}\) находится на конце цепи. 3. Путать простой и сложный эфир: для сложного эфира нужен фрагмент \(-\mathrm{COO}-\), то есть карбонильный углерод. 4. Считать класс по молекулярной формуле без анализа строения: одинаковый состав возможен у структурных изомеров разных классов.
Молекулярная формула и ограничения метода
Молекулярная формула показывает только число атомов каждого элемента, но не порядок их соединения. Например, формуле \(\mathrm{C_2H_6O}\) соответствуют этанол \(\mathrm{CH_3CH_2OH}\) — спирт и диметиловый эфир \(\mathrm{CH_3OCH_3}\) — простой эфир. Поэтому при выборе ответа нужно учитывать структурную формулу, название, тип реакции или другие данные задания.
Изомерия меняет строение, но сохраняет молекулярную формулу. Подробнее о различиях между изомерами можно прочитать на страницах изомерия положения и изомерия углеродного скелета. При решении цепочек превращений знание класса помогает предсказать тип реакции; это связано с темой цепочек превращений органических веществ.
\(-\mathrm{OH}\) у насыщенного углерода — спирт; \(-\mathrm{OH}\) у бензольного кольца — фенол; \(-\mathrm{CHO}\) — альдегид; \(>\mathrm{C=O}\) внутри цепи — кетон; \(-\mathrm{COOH}\) — карбоновая кислота; \(-\mathrm{COO}-\) — сложный эфир; \(-\mathrm{O}-\) между остатками без карбонильной группы — простой эфир.
Проверь себя
Главное
- Класс органического вещества определяют по функциональной группе и типу связи, а не только по составу молекулы.
- Для спиртов характерна группа \(-\mathrm{OH}\) у насыщенного углерода, для фенолов — \(-\mathrm{OH}\) у бензольного кольца.
- Альдегиды имеют группу \(-\mathrm{CHO}\) на конце цепи, кетоны — карбонильную группу внутри цепи.
- Группа \(-\mathrm{COOH}\) указывает на карбоновую кислоту; \(-\mathrm{COO}-\) — на сложный эфир; \(-\mathrm{O}-\) между остатками — на простой эфир.
- Молекулярная формула может соответствовать веществам разных классов, поэтому приоритет имеет структурная формула.