Диспропорционирование органических веществ
Диспропорционирование органических веществ — это окислительно-восстановительная реакция, в которой атомы одного элемента исходного соединения одновременно окисляются и восстанавливаются. Поэтому один и тот же реагент превращается как минимум в два продукта с разными степенями окисления этого элемента.
Общая схема
В органической химии чаще всего диспропорционирует углерод в альдегидах. Одни молекулы альдегида окисляются до карбоновой кислоты или её соли, а другие восстанавливаются до первичного спирта. Это частный случай реакции диспропорционирования и одновременно окислительно-восстановительного превращения органического вещества.
В этой схеме углерод альдегидной группы в среднем имеет степень окисления \(+1\). В карбоксилат-ионе она становится \(+3\) — углерод окисляется, а в первичном спирте \(-1\) — восстанавливается. В щелочной среде продуктом является соль карбоновой кислоты; после подкисления можно получить саму кислоту.
Бензальдегид в концентрированном растворе щёлочи диспропорционирует: одна его часть превращается в бензоат, другая — в бензиловый спирт.
При окислении альдегидов все рассматриваемые атомы углерода повышают степень окисления и образуется продукт одного направления. При диспропорционировании одновременно происходят два противоположных изменения: окисление и восстановление.
Какая характеристика верна для углерода в реакции Канниццаро?
Главное
- Диспропорционирование — ОВР, в которой один элемент одновременно повышает и понижает степень окисления.
- Для органических веществ типичный пример — превращение альдегида в карбоксилат и первичный спирт.
- Реакцию распознают сравнением степеней окисления и подтверждают электронным балансом.