Окисление альдегидов
Окисление альдегидов — это превращение альдегидной группы \(-CHO\) в карбоксильную группу \(-COOH\). В результате образуется соответствующая карбоновая кислота; эта реакция также лежит в основе качественных проб на альдегиды.
В молекуле альдегида атом углерода связан с водородом, поэтому альдегиды легко окисляются даже мягкими окислителями. Реакцию можно рассматривать как продолжение окисления спиртов: первичный спирт сначала превращается в альдегид, а затем — в кислоту. Например, при превращении этиленгликоля одна из его гидроксильных групп может последовательно пройти стадии спирт \(→\) альдегид \(→\) кислота.
Качественные реакции
Для обнаружения альдегидной группы используют аммиачный раствор оксида серебра и гидроксид меди(II) при нагревании. В реакции серебряного зеркала альдегид окисляется до кислоты, а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра. Поэтому реакция относится к качественным реакциям альдегидов как ОВР.
Этаналь окисляется до этановой кислоты: \(CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH\). При действии аммиачного раствора оксида серебра на этаналь на стенках пробирки появляется блестящий налёт серебра.
Окисление альдегида и горение — разные процессы. При окислении альдегид обычно превращается в кислоту, а при полном горении образуются \(CO_2\) и \(H_2O\). Также альдегид не следует путать с кетоном: кетоны обычно не дают реакцию серебряного зеркала.
Какой продукт образуется при окислении пропаналя \(CH_3CH_2CHO\)?
Главное
- Альдегиды окисляются до соответствующих карбоновых кислот: \(R-CHO \rightarrow R-COOH\).
- Реакция серебряного зеркала основана на окислении альдегида и восстановлении серебра до металла.
- Альдегидная группа — \(-CHO\); кетоны обычно не дают качественных реакций на альдегиды.