ЕГЭОГЭ
Задания № 19, 30 · ЕГЭ

Окисление спиртов

Превращение первичных и вторичных спиртов в альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты
3 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Окисление спиртов — это превращение спиртов под действием окислителя, при котором изменяется строение углеродного фрагмента: первичные спирты превращаются в альдегиды и далее в карбоновые кислоты, а вторичные — в кетоны.

Окисление спиртовНазвание связано с присоединением кислорода или удалением водорода в ходе реакции.
Окисление спиртов — окислительно-восстановительное превращение, при котором атом углерода, связанный с гидроксильной группой, повышает степень окисления. Для реакции используют, например, кислород воздуха или сильные окислители; окислитель принимает электроны.

Основные превращения

У первичного спирта гидроксильный углерод соединён хотя бы с одним атомом водорода. Поэтому сначала образуется альдегид, а при дальнейшем окислении — карбоновая кислота. У вторичного спирта при этом углероде есть один атом водорода и два углеродных заместителя, поэтому образуется кетон.

\[\mathrm{RCH_2OH \xrightarrow{[O]} RCHO \xrightarrow{[O]} RCOOH}\]1
\[\mathrm{R_2CHOH \xrightarrow{[O]} R_2CO}\]2

В этих схемах \(\mathrm{R}\) — углеводородный радикал, а \([O]\) обозначает условную запись окислителя. Если окисление первичного спирта проводят мягко и удаляют альдегид из реакционной смеси, основным продуктом будет альдегид. При избытке окислителя и дальнейшем окислении образуется кислота.

№
Пример: этанол

Этанол окисляется сначала до этаналя, затем до этановой кислоты: \(\mathrm{CH_3CH_2OH \xrightarrow{[O]} CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH}\). Это пример последовательной цепочки превращений первичного спирта.

!
Не путайте тип спирта и продукт

Вторичный спирт не превращается в альдегид: его продукт окисления — кетон. Третичные спирты в обычных школьных условиях не окисляются с разрывом углеродного скелета. Для решения цепочек сначала определите тип спирта, используя понятие степени окисления как дополнительную проверку.

Проверь себя

Какой главный продукт образуется при окислении пропан-2-ола?

Главное за минуту

Главное

  • Первичный спирт окисляется до альдегида, а затем до карбоновой кислоты.
  • Вторичный спирт окисляется до кетона.
  • В цепочке превращений определите тип спирта и учитывайте, мягкое или дальнейшее окисление происходит.