Химия · ЕГЭ

Азотсодержащие органические вещества

Классификация, строение и химические свойства аминов, аминокислот, белков и полимеров

6 мин чтенияҚиындық: Обновлено 29 қыркүйек 2026

Азотсодержащие органические вещества содержат атом азота в составе функциональной группы или основной цепи. К важнейшим представителям относятся амины, аминокислоты, белки и синтетические полимеры; их свойства определяются строением молекул и наличием функциональных групп.

Амины: строение и классификация

Амины — органические производные аммиака, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Для аминов характерна функциональная группа $-\mathrm{NH_2}$, $-\mathrm{NH}-$ немесе $-\mathrm{N}-$.

Определение

Амины — органические соединения, производные аммиака $\mathrm{NH_3}$, в которых атомы водорода замещены углеводородными радикалами.

Первичные амины: $\mathrm{R-NH_2}$, например этиламин $\mathrm{C_2H_5NH_2}$.
Вторичные амины: $\mathrm{R-NH-R'}$, например диметиламин $\mathrm{(CH_3)_2NH}$.
Третичные амины: $\mathrm{R-N(R')-R''}$, например триметиламин $\mathrm{(CH_3)_3N}$.

По природе углеводородного радикала амины бывают алифатическими и ароматическими. В алифатических аминах азот связан с алкильными группами, а в ароматических — с ароматическим радикалом. Подробное сравнение классов приведено на странице бастапқы, вторичных и третичных аминов.

\[\mathrm{R-NH_2 + H_2O \rightleftharpoons R-NH_3^+ + OH^-}\]

Неподелённая электронная пара атома азота позволяет амину присоединять протон, поэтому водные растворы аминов проявляют основные свойства. С кислотами амины образуют соли, например этиламин реагирует с хлороводородом: $\mathrm{C_2H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_2H_5NH_3Cl}$. Основность и реакции с кислотами разобраны в статьях основные свойства аминов и соли аминов.

Частая ошибка

Не называйте третичный амин «трёхосновным». Степень замещения относится к числу углеводородных радикалов у атома азота, а не к числу гидроксильных групп или способности нейтрализовать три молекулы кислоты.

Аминокислоты и амфотерность

Аминокислоты содержат одновременно аминогруппу $-\mathrm{NH_2}$ и карбоксильную группу $-\mathrm{COOH}$. Важнейшая природная группа — $α$-аминокислоты, в которых обе группы связаны с одним и тем же атомом углерода.

Определение

Аминокислоты — органические соединения, содержащие аминогруппу и карбоксильную группу; их общая формула для $α$-аминокислот: $\mathrm{NH_2-CH(R)-COOH}$.

\[\mathrm{NH_2-CH(R)-COOH}\]

Аминокислоты амфотерны: аминогруппа проявляет основные свойства, а карбоксильная группа — кислотные. Поэтому они реагируют и с кислотами, и со щелочами.

\mathrm{NH₂-CH(R)-COOH + HCl → [NH₃⁺-CH(R)-COOH]Cl^-}Реакция аминокислоты с кислотой

\mathrm{NH₂-CH(R)-COOH + NaOH → NH₂-CH(R)-COONa + H₂O}Реакция аминокислоты со щёлочью

В твёрдом состоянии и в водном растворе аминокислоты часто существуют как внутренние соли — цвиттер-ионы: в молекуле одновременно присутствуют $\mathrm{-NH_3^+}$ и $\mathrm{-COO^-}$. При соединении аминокислот образуется пептидная связь $-\mathrm{CO-NH}-$ и выделяется вода.

\mathrm{H₂N-CH(R)-COOH + H₂N-CH(R')-COOH → H₂N-CH(R)-CO-NH-CH(R')-COOH + H₂O}Образование дипептида; связь $-\mathrm{CO-NH}-$ называется пептидной

Микро-проверка

Какое свойство доказывает амфотерность аминокислот?

Белки: состав, уровни организации и реакции

Белки — природные высокомолекулярные органические соединения, построенные из остатков $α$-аминокислот. Остатки соединены пептидными связями, поэтому белки относят к полипептидам.

Правило строения белка

При образовании пептидной связи гидроксильная группа карбоксила одной аминокислоты и атом водорода аминогруппы другой образуют воду. Оставшиеся фрагменты соединяются связью $-\mathrm{CO-NH}-$.

Уровень организации	Что описывает
Первичная структура	Последовательность аминокислотных остатков в цепи
Вторичная структура	Спираль или складчатый слой, возникающие главным образом за счёт водородных связей
Третичная структура	Пространственная укладка одной полипептидной цепи
Четвертичная структура	Объединение нескольких полипептидных цепей

Белки проявляют специфические химические и физические свойства. При нагревании, действии кислот, щелочей, спирта и солей тяжёлых металлов может происходить денатурация — разрушение пространственной структуры без обязательного разрыва пептидных связей. Гидролиз белков приводит к аминокислотам.

\mathrm{(-NH-CH(R)-CO-)}_n + nH₂O → n\,\mathrm{NH₂-CH(R)-COOH}Упрощённая схема полного гидролиза полипептида

Качественная биуретовая реакция: при добавлении щёлочи и раствора соли меди(II) белок даёт фиолетовое окрашивание. Ксантопротеиновая реакция с концентрированной азотной кислотой даёт жёлтое окрашивание белков, содержащих ароматические аминокислотные остатки.

Запомнить

Белок + $\mathrm{Cu(OH)_2}$ в щелочной среде → фиолетовое окрашивание. Это биуретовая реакция на пептидные связи.

Полимеры и полимеризация

Полимеры — вещества, молекулы которых состоят из большого числа повторяющихся фрагментов — мономерных звеньев. Макромолекула может иметь линейное, разветвлённое или пространственное строение.

Основные термины

Мономер — исходное низкомолекулярное вещество. Полимер — высокомолекулярное соединение, состоящее из повторяющихся звеньев. Степень полимеризации $n$ — число звеньев в макромолекуле.

\[\mathrm{n\,CH_2=CH-R \rightarrow [-CH_2-CH(R)-]_n}\]

При полимеризации обычно раскрывается двойная связь мономера, а атомы соединяются в длинную цепь. При поликонденсации мономеры соединяются с выделением воды, хлороводорода или другой небольшой молекулы. К природным полимерам относятся белки, крахмал, целлюлоза и гликоген; синтетические полимеры получают из мономеров промышленным способом.

Пример поликонденсации — образование полипептида из аминокислот. Именно поэтому белки одновременно рассматривают как биологически важные вещества и как природные полимеры.

Разобранный пример: определение строения аминокислоты

№

Тапсырма

Определите формулу аминокислоты, если при взаимодействии $0{,}1$ моль вещества со щёлочью образуется $0{,}1$ моль соли, а с кислотой — также $0{,}1$ моль соли. Какие группы содержит молекула?

С щёлочью реагирует карбоксильная группа, поэтому на одну молекулу аминокислоты приходится одна группа $-\mathrm{COOH}$.

$\displaystyle \mathrm{R-COOH + NaOH -> R-COONa + H_2O}$

С кислотой реагирует аминогруппа, поэтому в молекуле есть одна группа $-\mathrm{NH_2}$.

$\displaystyle \mathrm{R-NH_2 + HCl -> R-NH_3Cl}$

Обе функциональные группы находятся в одной молекуле; общая формула α-аминокислоты имеет вид:

$\displaystyle \mathrm{NH_2-CH(R)-COOH}$

Следовательно, вещество является аминокислотой и проявляет амфотерность. Если радикал $R=\mathrm{CH_3}$, получаем аланин $\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$.

Частые ошибки тапсырмаларда

Не путайте пептидную связь с ионной; пептидная связь имеет вид $-\mathrm{CO-NH}-. Не забывайте, что при образовании одной пептидной связи выделяется одна молекула воды. В уравнениях аминокислот учитывайте обе функциональные группы.

Проверка знаний

Жылдам тест по теме

Quick-test

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · Амины

Какая формула соответствует первичному амину?

Главное за минуту

Главное

Амины — производные аммиака; они бывают первичными, вторичными и третичными и проявляют основные свойства.
Аминокислоты содержат $-\mathrm{NH_2}$ и $-\mathrm{COOH}$, поэтому реагируют и с кислотами, и со щелочами.
Пептидная связь имеет вид $-\mathrm{CO-NH}-$; соединение аминокислот сопровождается выделением воды.
Белки — природные полипептиды; для них важны денатурация, гидролиз и биуретовая реакция.
Полимеры состоят из повторяющихся звеньев; полимеризация обычно идёт без выделения побочного продукта, а поликонденсация — с его выделением.