Основные свойства аминов
Амины — производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены углеводородными радикалами. Их основные свойства определяются неподелённой электронной парой атома азота: она может присоединять протон \(\mathrm{H^+}\), поэтому амины реагируют с водой и кислотами, а их соли вступают в реакции обмена со щелочами.
Строение аминов и причина основных свойств
В аминах атом азота трёхвалентен и имеет неподелённую электронную пару. Например, в метиламине \(\mathrm{CH_3NH_2}\) азот связан с атомом углерода и двумя атомами водорода, а ещё одна электронная пара остаётся свободной. Эта пара может образовать связь с протоном по донорно-акцепторному механизму.
Основность аминов — способность аминов присоединять протон \(\mathrm{H^+}\) благодаря неподелённой электронной паре атома азота. В водном растворе это проявляется образованием ионов алкиламмония и гидроксид-ионов.
Алкильные радикалы обладают положительным индуктивным эффектом: они несколько увеличивают электронную плотность на атоме азота. Поэтому алифатические амины обычно сильнее проявляют основные свойства, чем аммиак. Однако сравнивать нужно конкретные вещества и условия: на основность влияют строение радикалов, растворимость и устойчивость образующегося катиона.
Чем доступнее неподелённая электронная пара азота для присоединения протона, тем сильнее основные свойства вещества. В ароматических аминах электронная пара частично участвует в сопряжении с бензольным кольцом, поэтому они обычно слабее оснований, чем соответствующие алифатические амины. Подробности приведены на странице химические свойства ароматических аминов.
Реакция аминов с водой
Амины, подобно аммиаку, взаимодействуют с водой обратимо. Молекула амина принимает протон от молекулы воды, а вода превращается в гидроксид-ион. Возникает щелочная реакция раствора.
Для метиламина уравнение записывают так:
Формула \(\mathrm{RNH_3OH}\) удобна как условная запись гидроксида алкиламмония. В растворе он существует преимущественно в виде гидратированных ионов. Поэтому раствор амина изменяет окраску индикаторов: лакмус становится синим, фенолфталеин — малиновым, если концентрация гидроксид-ионов достаточно велика.
Какие частицы образуются при взаимодействии этиламина с водой?
Реакции с кислотами: образование солей
Сильные и слабые кислоты протонируют амины. Образуются соли аммониевого типа: катион содержит атом азота с положительным зарядом, а анион происходит от кислоты. Это не реакция замещения углеводородного радикала, а кислотно-основное взаимодействие.
Если серная кислота взята в соотношении 1:1 с амином, возможно образование кислой соли:
С угольной кислотой и её солями возможны реакции с выделением углекислого газа при подкислении. В школьных заданиях чаще всего проверяют сам факт образования соли амина при действии кислоты и правильное соотношение коэффициентов.
Не ставьте знак \(\mathrm{OH^-}\) среди продуктов реакции амина с кислотой. Гидроксид-ионы образуются при взаимодействии амина с водой, а при реакции с кислотой образуется соль: например, \(\mathrm{C_2H_5NH_2 + HCl \rightarrow C_2H_5NH_3Cl}\).
Реакции солей аминов со щелочами
Соли аминов реагируют с растворами сильных оснований. Щёлочь связывает катион алкиламмония: от него отщепляется протон, и снова образуется свободный амин. Если амин летуч, его можно обнаружить по характерному запаху, но специально нюхать вещества в лаборатории нельзя.
Такая реакция является качественным признаком солей аминов: при добавлении щёлочи выделяется исходный амин. Строение и номенклатура таких соединений подробно разобраны на странице солей аминов, которую удобно читать после этого конспекта.
Сокращённое ионное уравнение реакции соли амина со щёлочью: \(\mathrm{RNH_3^+ + OH^- \rightarrow RNH_2 + H_2O}\). Остальные ионы являются spectator-ионами и в сокращённое уравнение не входят.
Разобранный пример экзаменационного уровня
Задача: составьте уравнения реакций этиламина \(\mathrm{C_2H_5NH_2}\) с водой, соляной кислотой и гидроксидом натрия, если исходным веществом в последней реакции является хлорид этиламмония.
Сначала определяем тип каждой реакции: с водой — кислотно-основное равновесие, с кислотой — образование соли, с щёлочью — выделение свободного амина из соли.
Проверка: в каждом уравнении сохранены число атомов и суммарный заряд. В первой реакции заряд слева и справа равен нулю, поскольку справа есть катион и анион.
Как решать задания и не путать типы аминов
- Найдите атом азота и убедитесь, что у него есть неподелённая электронная пара.
- С водой записывайте образование катиона аммониевого типа и \(\mathrm{OH^-}\).
- С кислотой записывайте соль: азот получает протон, а кислотный остаток становится анионом.
- Соль амина и щёлочь дают свободный амин, воду и соль металла.
- Проверяйте коэффициенты и различайте первичные, вторичные и третичные амины; их строение сравнивается на странице первичные, вторичные и третичные амины.
В качестве типичного вещества можно использовать этиламин. Общий контекст строения и классификации дан на странице азотсодержащие органические вещества. Эти темы помогают связать свойства аминов с другими азотсодержащими соединениями и с классификацией аминокислот.
Не путайте формулу соли с формулой исходного амина: у катиона \(\mathrm{RNH_3^+}\) на один атом водорода больше. Также не забывайте, что реакция амина с водой обратима, поэтому для неё используют знак равновесия, а не обязательно необратимую стрелку.
Быстрая проверка
Главное
- Амины проявляют основные свойства благодаря неподелённой электронной паре атома азота.
- С водой амин образует катион алкиламмония и гидроксид-ионы; реакция обратима.
- С кислотами амины образуют соли аммониевого типа.
- Сильная щёлочь вытесняет свободный амин из его соли.
- В уравнениях важно различать нейтральный амин \(\mathrm{RNH_2}\) и катион \(\mathrm{RNH_3^+}\), а также правильно расставлять коэффициенты.