Задание № 28 · ЕГЭ

Амины

Классификация, номенклатура, строение и химические свойства аминов

6 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Амины — органические производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. В теме важно научиться различать классы аминов, называть их, объяснять основные свойства по строению и записывать реакции с кислотами, водой и азотистой кислотой.

Определение и классификация

Определение

Амины — органические вещества, производные аммиака \(\mathrm{NH_3}\), в которых атомы водорода замещены углеводородными радикалами. Функциональная группа аминов — аминогруппа \(-\mathrm{NH_2}\).

По числу углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, амины делятся на первичные, вторичные и третичные. В первичном амине азот соединён с одним радикалом и двумя атомами водорода: \(\mathrm{R-NH_2}\). Во вторичном — с двумя радикалами и одним атомом водорода: \(\mathrm{R_2NH}\). В третичном — с тремя радикалами: \(\mathrm{R_3N}\). Подробное сравнение этих классов приведено на странице первичные, вторичные и третичные амины.

Тип	Общая формула	Пример
Первичный	\(\mathrm{R-NH_2}\)	метиламин \(\mathrm{CH_3NH_2}\)
Вторичный	\(\mathrm{R_2NH}\)	диметиламин \((\mathrm{CH_3})_2\mathrm{NH}\)
Третичный	\(\mathrm{R_3N}\)	триметиламин \((\mathrm{CH_3})_3\mathrm{N}\)

По природе углеводородного радикала различают алифатические и ароматические амины. Алифатический пример — метиламин \(\mathrm{CH_3NH_2}\) или этиламин \(\mathrm{C_2H_5NH_2}\). Ароматический амин — анилин \(\mathrm{C_6H_5NH_2}\), в котором аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом.

Номенклатура и строение

Названия простейших первичных аминов образуют от названия углеводородного радикала с добавлением слова «амин»: метиламин, этиламин, пропиламин. По систематической номенклатуре используют название углеводорода и суффикс «амин», например метанамин и этанамин. Для вторичных и третичных аминов указывают радикалы при атоме азота: диметиламин, метилэтиламин, триэтиламин.

\[\mathrm{R-NH_2},\qquad \mathrm{R_2NH},\qquad \mathrm{R_3N}\]1

Атом азота в амине имеет три ковалентные связи и неподелённую электронную пару. Поэтому его окружение близко к тетраэдрическому, а форма молекулы — к трёхгранной пирамиде. Неподелённая пара может присоединять протон \(\mathrm{H^+}\), что объясняет основные свойства аминов.

Правило строения

Основность аминов связана с наличием неподелённой электронной пары атома азота. Чем доступнее эта пара для присоединения протона, тем сильнее проявляются основные свойства вещества.

В ароматическом амине неподелённая пара частично взаимодействует с π-системой бензольного кольца. Поэтому у анилина она менее доступна, чем у алифатических аминов, и анилин является более слабым основанием. Электронодонорные углеводородные радикалы обычно усиливают основные свойства по сравнению с аммиаком.

Проверь себя

Какой тип амина имеет формулу \((\mathrm{C_2H_5})_2\mathrm{NH}\)?

Основные химические свойства

Амины проявляют основные свойства: реагируют с водой и кислотами. В воде они частично протонируются, образуя гидроксид-ионы, поэтому раствор имеет щелочную реакцию.

\mathrm{R-NH₂ + H₂O ⇄ R-NH₃⁺ + OH^-}Обратимое взаимодействие первичного амина с водой.

С минеральными и органическими кислотами амины реагируют с образованием солей аммониевого типа. Например, метиламин с соляной кислотой даёт хлорид метиламмония. Особенности таких реакций разобраны на странице соли аминов.

\mathrm{CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl}Получение хлорида метиламмония.

\mathrm{R-NH₂ + HNO₃ → [R-NH₃]NO₃}Образование нитрата алкиламмония.

Реакция с кислотой — это не окислительно-восстановительный процесс: изменяется состояние протонирования, но степени окисления атомов не меняются. При действии щёлочи на соль амина свободный амин вытесняется, если продукт летуч или плохо растворим.

Получение и характерные реакции

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений. Для получения метиламина восстанавливают нитрометан. В школьных уравнениях восстановитель часто обозначают водородом в присутствии катализатора или формулой \(\mathrm{H_2}\) над стрелкой; условие записывают словами.

\mathrm{CH₃NO₂ + 3H₂ → CH₃NH₂ + 2H₂O}Восстановление нитрометана водородом в присутствии катализатора.

Амины вступают в реакции горения. При полном сгорании органического амина образуются углекислый газ, вода и азот, если азот выделяется в свободном виде. Уравнение необходимо уравнивать по атомам углерода, водорода, затем азота и кислорода.

\mathrm{4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂}Полное горение метиламина.

Первичные ароматические амины реагируют с азотистой кислотой иначе, чем алифатические. При низкой температуре из анилина образуется соль диазония — промежуточное соединение для синтеза красителей и других ароматических веществ. В базовом курсе достаточно помнить, что анилин с азотистой кислотой в присутствии минеральной кислоты образует хлорид бензолдиазония.

\mathrm{C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂Cl + NaCl + 2H₂O}Диазотирование анилина при охлаждении.

Разбор экзаменационного примера

№

Пример

Определите объём кислорода, необходимый для полного сгорания \(6{,}2\ \mathrm{г}\) этиламина \(\mathrm{C_2H_5NH_2}\) при нормальных условиях.

Показать решение Решение

Сначала записываем и уравниваем реакцию горения этиламина:

\(\displaystyle \mathrm{4C_2H_5NH_2 + 15O_2 -> 8CO_2 + 14H_2O + 2N_2}\)

Находим молярную массу этиламина:

\(\displaystyle M(\mathrm{C_2H_5NH_2})=2\cdot12+7\cdot1+14=45\ \mathrm{г/моль}\)

Вычисляем количество вещества амина:

\(\displaystyle n(\mathrm{C_2H_5NH_2})=\frac{6{,}2}{45}=0{,}1378\ \mathrm{моль}\)

По уравнению реакции на 4 моль амина требуется 15 моль кислорода:

\(\displaystyle n(\mathrm{O_2})=0{,}1378\cdot\frac{15}{4}=0{,}517\ \mathrm{моль}\)

При нормальных условиях молярный объём газа равен \(22{,}4\ \mathrm{л/моль}\):

\(\displaystyle V(\mathrm{O_2})=0{,}517\cdot22{,}4\approx11{,}6\ \mathrm{л}\)

№

Ответ

Необходимый объём кислорода равен примерно \(11{,}6\ \mathrm{л}\).

Частые ошибки

Не путайте число углеводородных радикалов с числом атомов углерода: \(\mathrm{(CH_3)_2NH}\) — вторичный амин. Не записывайте соль амина как молекулу \(\mathrm{R-NH_2\cdot HCl}\): корректно показывать ион аммония \(\mathrm{R-NH_3^+}\) и анион кислоты. Для анилина нельзя автоматически переносить свойства алифатических аминов: его основность ниже из-за сопряжения с бензольным кольцом.

Как решать задания по теме

Определите функциональную группу и число радикалов при атоме азота.
Установите тип амина: первичный, вторичный или третичный; отдельно проверьте, является ли радикал ароматическим.
Для реакции с кислотой добавьте протон к атому азота и подберите соответствующий анион кислоты.
В расчётных задачах сначала составьте уравнение реакции, затем используйте коэффициенты как соотношение количеств веществ.
Проверьте баланс атомов и, если это газовая задача, единицы объёма и условия измерения.

Амины входят в более широкую систему азотсодержащих функциональных групп. После освоения этой темы полезно перейти к азотсодержащим полимерам и сопоставить аминогруппу с другими группами в органических веществах.

Быстрый тест по теме

Быстрый тест

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · Классификация

Какова общая формула первичного амина?

Главное за минуту

Главное

Амины — производные аммиака; их функциональная группа — \(-\mathrm{NH_2}\) при первичном амине.
По числу радикалов у азота амины бывают первичными, вторичными и третичными.
Неподелённая электронная пара азота определяет основные свойства аминов и образование солей с кислотами.
Алифатические амины обычно проявляют более сильные основные свойства, чем анилин.
В расчётных задачах ключевы этапы: уравнять реакцию, найти количество вещества и использовать коэффициенты.