ЕГЭОГЭЕНТ
РУҚА
Тапсырмалар № 17, 18 · ЕГЭ

Реакции замещения бензола

Галогенирование, нитрование и алкилирование бензола без разрушения ароматического кольца
2 мин чтенияҚиындық: Обновлено 29 қыркүйек 2026

Реакции замещения бензола — это превращения, в которых атом водорода в бензольном кольце заменяется другим атомом или группой атомов, а ароматическая система сохраняется. Для бензола наиболее характерны галогенирование, нитрование и алкилирование.

Реакции замещения бензолаЗамещение означает замену бір атома или группы атомов другой группой.
Химические реакции бензола, при которых один или несколько атомов водорода в его ароматическом кольце замещаются на галоген, нитрогруппу или углеводородный радикал; конечный продукт сохраняет ароматическое кольцо.

Особенности реакций объясняются строением бензола: его шесть атомов углерода образуют устойчивую единую ароматическую систему. Поэтому бензол обычно не присоединяет реагенты по кольцу, как алкены, а вступает в электрофильное замещение в аренах. Строение исходной молекулы рассматривается на странице строение бензола.

Общая схема

\[\mathrm{C_6H_6 + E^+ \rightarrow C_6H_5E + H^+}\]

Здесь \(E^+\) — электрофильная частица, которая замещает атом водорода. В реальных уравнениях указывают реагенты и условия реакции.

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBrГалогенирование: реакция идёт в присутствии катализатора FeBr_3.
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2OНитрование концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HClАлкилирование: хлорметан и катализатор AlCl_3 образуют толуол.
№
Пример

При нитровании бензола атом водорода в кольце замещается на нитрогруппу \(\mathrm{NO_2}\). Образуется нитробензол: \(\mathrm{C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2}\), а побочным продуктом является вода.

!
Не путайте

Замещение отличается от присоединения. При замещении ароматическое кольцо сохраняется и формула продукта содержит \(\mathrm{C_6H_5}\) или его производное. При присоединении ароматическая система разрушается, поэтому такая реакция для бензола не является типичной.

Проверьте себя

Какой продукт образуется при замещении бір атома водорода бензола на атом хлора?

Главное за минуту

Главное

  • В реакциях замещения бензола атом водорода в кольце заменяется другой группой, а ароматическая система сохраняется.
  • Основные Мысалдар: галогенирование, нитрование и алкилирование.
  • Для бензола характерно электрофильное замещение, а не присоединение по ароматическому кольцу.